1-(2-hydroxyphenyl)-3-{4-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl}prop-2-en-1-one | 27172-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-{4-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl}prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,4-Di-(salicyloylvinyl)-benzol；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 27172-20-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: GSFRPUAGDBMSNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-246 °C
• 沸点：
  618.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-{4-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl}prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到1,4-bis(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bi-nuclear Ru(ii) complexes of bis-chalcone and bis-flavonol: synthesis, characterization, photo cleavage of DNA and Topoisomerase I inhibition

  摘要：

  制备并使用光谱技术表征了类型为 [Ru2(L1/L2)(DMSO)6Cl2] 的复合物 (L1H2 = 1-(2-羟基苯基)-3-{4-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙烯基]苯基}丙烯酮 1, L2H2 = 1,4-双(3-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-基)苯 2)。在复合物 1 中，两个钌中心都具有类似的配位环境，其中所有的 S-DMSO 都配位到钌中心上。然而，在复合物 2 中，一个钌中心配位到三个 S-DMSO，另一个钌离子配位到两个 S-DMSO 和一个 O-DMSO。复合物 2 中这种配位差异在循环伏安法中观测到两个不可逆氧化峰，分别位于 0.84 V 和 1.06 V，以及在紫外可见光谱中观测到的两个 MLCT 跃迁，分别位于 λmax 485 nm 和 565 nm。通过紫外可见分光光度法滴定 (Kb = 2.1 × 106 M−1 对于 1，1.3 × 105 M−1 对于 2) 和溴化乙锭置换研究 (Ksv = 1.37 和 0.98)，监测了复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的相互作用。与复合物 2 相比，复合物 1 与 CT-DNA 的更强的结合可以归因于其共轭结构框架。在可见光区域，波长为 560 nm 的条件下，含有复合物 1 时，超螺旋 DNA 更多地转化为切口环状形式，支持了它与 DNA 的更强结合，相对于复合物 2。复合物与 DNA 发生插入作用 (1 强于 2)。它们也更倾向于与 DNA 的小沟 (1) 和大沟 (2) 结合。两种复合物在浓度 > 50 μM 时都能抑制拓扑异构酶 I 的松弛活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra41451e
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以50%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-3-{4-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bi-nuclear Ru(ii) complexes of bis-chalcone and bis-flavonol: synthesis, characterization, photo cleavage of DNA and Topoisomerase I inhibition

  摘要：

  制备并使用光谱技术表征了类型为 [Ru2(L1/L2)(DMSO)6Cl2] 的复合物 (L1H2 = 1-(2-羟基苯基)-3-{4-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙烯基]苯基}丙烯酮 1, L2H2 = 1,4-双(3-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-基)苯 2)。在复合物 1 中，两个钌中心都具有类似的配位环境，其中所有的 S-DMSO 都配位到钌中心上。然而，在复合物 2 中，一个钌中心配位到三个 S-DMSO，另一个钌离子配位到两个 S-DMSO 和一个 O-DMSO。复合物 2 中这种配位差异在循环伏安法中观测到两个不可逆氧化峰，分别位于 0.84 V 和 1.06 V，以及在紫外可见光谱中观测到的两个 MLCT 跃迁，分别位于 λmax 485 nm 和 565 nm。通过紫外可见分光光度法滴定 (Kb = 2.1 × 106 M−1 对于 1，1.3 × 105 M−1 对于 2) 和溴化乙锭置换研究 (Ksv = 1.37 和 0.98)，监测了复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的相互作用。与复合物 2 相比，复合物 1 与 CT-DNA 的更强的结合可以归因于其共轭结构框架。在可见光区域，波长为 560 nm 的条件下，含有复合物 1 时，超螺旋 DNA 更多地转化为切口环状形式，支持了它与 DNA 的更强结合，相对于复合物 2。复合物与 DNA 发生插入作用 (1 强于 2)。它们也更倾向于与 DNA 的小沟 (1) 和大沟 (2) 结合。两种复合物在浓度 > 50 μM 时都能抑制拓扑异构酶 I 的松弛活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra41451e

文献信息

• 1,4-bis-(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-benzene (bis-flavonol): synthesis, spectral properties and principle possibility of the excited state double proton transfer reaction
  作者：Denis Svechkarev、Andrey Doroshenko、Dmitry Kolodezny

  DOI：10.2478/s11532-011-0127-2

  日期：2012.2.1

  Synthesis and systematic investigation of the spectral-luminescent properties of “bis-flavonol” 1,4-bis-(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-benzene} were performed. Hypothetical possibility for the double excited-state proton transfer reaction in bis-flavonol is discussed based on both quantum-chemical modeling and experimental data. Consecutive S1*-state transfer of the two protons of the title molecule is shown to be energetically unfavorable, however, still preserving a possibility for the concerted double proton transfer in the excited dienol form.

  对“双黄酮”1,4-双-(3-羟基-4-氧代-4H-香豆素-2-基)-苯}的光谱-发光性质进行了合成和系统研究。基于量子化学建模和实验数据，讨论了双黄酮中双重激发态质子转移反应的假设可能性。显示了标题分子的两个质子的连续S1 *态转移在能量上是不利的，但仍然保留了在激发的二烯醇形式中协同双质子转移的可能性。

• Mishra; Sinha, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 12, p. 1295 - 1300
  作者：Mishra、Sinha

  DOI：——

  日期：——
• Bi-nuclear Ru(ii) complexes of bis-chalcone and bis-flavonol: synthesis, characterization, photo cleavage of DNA and Topoisomerase I inhibition
  作者：Ruchi Gaur、Lallan Mishra

  DOI：10.1039/c3ra41451e

  日期：——

  Complexes of type [Ru2(L1/L2)(DMSO)6Cl2] (L1H2 = 1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-4-[3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-propenyl]-phenyl}-propenone 1, L2H2 = 1,4-bis-(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-benzene) 2, are prepared and characterized using spectroscopic techniques. In complex 1, both ruthenium centres possess a similar coordination environment in which all S-dmso coordinate to ruthenium centres. However, in complex 2, one ruthenium centre is coordinated to three S-bonded dmso, and other ruthenium ion is coordinated to two S-bonded dmso and one O-bonded dmso. This difference in coordination around ruthenium centres in complex 2 is supported by two irreversible oxidation peaks observed at 0.84 V and 1.06 V and two MLCT transitions observed at λmax 485 and 565 nm in its cyclic voltammetry and UV-visible spectrum respectively. The interaction of complexes with Calf Thymus DNA (CT-DNA) is monitored using UV–vis titrations (Kb = 2.1 × 106 M−1 for 1 and 1.3 × 105 M−1 for 2) and ethidium bromide displacement studies (Ksv = 1.37 and 0.98). The stronger binding of complex 1 with CT-DNA as compared to complex 2 could be attributed to its conjugated structural framework. In presence of complex 1 under photo-induced condition in visible region at λ 560 nm, supercoiled DNA is converted more in nicked circular form and supported its stronger binding with DNA as compared to complex 2. Complexes intercalate (1 stronger than 2) with DNA. They also prefer minor groove (1) and major groove (2) binding with DNA. Both complexes inhibit topoisomerase I relaxation activity at concentration > 50 μM.

  制备并使用光谱技术表征了类型为 [Ru2(L1/L2)(DMSO)6Cl2] 的复合物 (L1H2 = 1-(2-羟基苯基)-3-4-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙烯基]苯基}丙烯酮 1, L2H2 = 1,4-双(3-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-基)苯 2)。在复合物 1 中，两个钌中心都具有类似的配位环境，其中所有的 S-DMSO 都配位到钌中心上。然而，在复合物 2 中，一个钌中心配位到三个 S-DMSO，另一个钌离子配位到两个 S-DMSO 和一个 O-DMSO。复合物 2 中这种配位差异在循环伏安法中观测到两个不可逆氧化峰，分别位于 0.84 V 和 1.06 V，以及在紫外可见光谱中观测到的两个 MLCT 跃迁，分别位于 λmax 485 nm 和 565 nm。通过紫外可见分光光度法滴定 (Kb = 2.1 × 106 M−1 对于 1，1.3 × 105 M−1 对于 2) 和溴化乙锭置换研究 (Ksv = 1.37 和 0.98)，监测了复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的相互作用。与复合物 2 相比，复合物 1 与 CT-DNA 的更强的结合可以归因于其共轭结构框架。在可见光区域，波长为 560 nm 的条件下，含有复合物 1 时，超螺旋 DNA 更多地转化为切口环状形式，支持了它与 DNA 的更强结合，相对于复合物 2。复合物与 DNA 发生插入作用 (1 强于 2)。它们也更倾向于与 DNA 的小沟 (1) 和大沟 (2) 结合。两种复合物在浓度 > 50 μM 时都能抑制拓扑异构酶 I 的松弛活性。
• The influence of the push-pull effect and a π-conjugated system in conversion efficiency of bis-chalcone compounds in a dye sensitized solar cell
  作者：Kien Yung Teo、Mee Hing Tiong、Hung Yee Wee、Nornadia Jasin、Zhi-Qiang Liu、Ming Yang Shiu、Jyun Yang Tang、Jenn-Kai Tsai、Rafizah Rahamathullah、Wan M. Khairul、Meng Guan Tay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.059

  日期：2017.9

  be potentially used in different electronic areas include dye sensitized solar cell (DSSC). A total of six bis-chalcone compounds ( 1 – 6 ) have been synthesized using a Claisen-Schmidt condensation method under basic conditions. The compounds were used as the dye in DSSC to test their solar conversion efficiency. In the process of solar cell fabrication, titanium(II) oxide (TiO 2 ) coated glass was

  摘要 查耳酮及其相关化合物是π共轭化合物，可潜在地用于不同的电子领域，包括染料敏化太阳能电池（DSSC）。在碱性条件下，使用 Claisen-Schmidt 缩合方法合成了总共六种双查耳酮化合物 (1-6)。这些化合物被用作 DSSC 中的染料来测试它们的太阳能转换效率。在太阳能电池制造过程中，钛（II）氧化物（TiO 2 ）涂层玻璃用作工作电极，而碘（I 2 ）、碘化锂（LiI）、4-叔丁基吡啶（4-TBP）的混合物和 3-甲氧基丙腈中的 1,2-二甲基-3-丙基咪唑鎓 (DMPII) 用作电解质。DSSC 是通过将 TiO 2 玻璃浸入相应的双查耳酮化合物溶液中并在 45°C 的烘箱中干燥 120 分钟来制造的。最后，使用 60 μm 厚的 surlyn 密封工作电极和对电极。效率测试在AM 1.5G 照明下进行，入射光强度为100 mW/cm 2 。在六种双查尔酮衍生物中，化合物 2，即