tert-butyl (R)-2-isopropyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 147778-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-isopropyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (R)-2-isopropyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (5R)-2-oxo-5-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147778-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: CSBYRFGIYPHWCI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-isopropyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 甲烷磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -50.0~55.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 126.0h， 生成 (R)-N-ethyl-5-fluoro-N-isopropyl-2-((5-(2-(6-((2-methoxyethyl)(methyl)amino)-2-methylhexan-3-yl)-2,6-diazaspiro[3.4]octan-6-yl)-1,2,4-triazin-6-yl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED STRAIGHT CHAIN SPIRO DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SPIRO À CHAÎNE DROITE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文提供了在哺乳动物中用于治疗和/或预防的药物剂，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为menin/MLL蛋白质相互作用抑制剂的用途，用于治疗癌症等疾病，包括但不限于白血病、骨髓增生异常综合征（MDS）和骨髓增生性肿瘤（MPN）；以及糖尿病。

  公开号：

  WO2021121327A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-isopropyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834

文献信息

• Consequences of Isostructural Main‐Chain Modifications for the Design of Antimicrobial Foldamers: Helical Mimics of Host‐Defense Peptides Based on a Heterogeneous Amide/Urea Backbone
  作者：Paul Claudon、Aude Violette、Karen Lamour、Marion Decossas、Sylvie Fournel、Béatrice Heurtault、Julien Godet、Yves Mély、Brigitte Jamart‐Grégoire、Marie‐Christine Averlant‐Petit、Jean‐Paul Briand、Guy Duportail、Henri Monteil、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.200905591

  日期：2010.1.8

  Fraternal twins: Oligoureas and γ‐peptides are isosteric, quasi‐isostructural helical foldamers endowed with distinct biomolecular recognition properties. Combination of the two backbones to generate urea/amide hybrids (see picture) was found to give more potent yet less cytotoxic antimicrobial helical foldamers.

  异卵双胞胎：寡聚尿素和γ肽是等规的准结构螺旋折叠子，具有独特的生物分子识别特性。发现两个主链的组合产生尿素/酰胺杂化物（参见图片）可提供更有效的细胞毒性抗菌螺旋折叠剂。
• [EN] METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：UNIV LEEDS INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2017103623A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Metal complexes such as those of formula (I) are contemplated by the present invention. The metal complexes may be used in catalytic reactions as a catalyst. The catalytic reaction may be an autotransfer process, for example hydrogen borrowing. Improved catalytic activity has been observed with certain metal complexes of the invention.

  金属配合物，如式(I)所示的那些，被本发明考虑在内。这些金属配合物可以用作催化反应的催化剂。催化反应可以是自转移过程，例如氢借位。观察到本发明的某些金属配合物具有改善的催化活性。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Facile stereoselective synthesis of γ-substituted γ-amino acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Martin Smrcina、Pavel Majer、Eva Majerová、Tatiana A. Guerassina、Michael A. Eissenstat

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00840-5

  日期：1997.9

  method for the synthesis of γ-substituted, γ-amino acids from α-amino acids was developed. The key step of the procedure is complete reduction of the keto functionality of α-amino acyl Meldrum's acid by sodium acetoxyborohydride. The resulting amino alkyl Meldrum's acid undergoes thermal decarboxylative ring closure to a 5-substituted pyrrolidinone which yields the corresponding γ-amino acid after basic

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。
• Synthesis and folding preferences of γ-amino acid oligopeptides: stereochemical control in the formation of a reverse turn and a helix
  作者：Stephen Hanessian、Xuehong Luo、Robert Schaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00860-6

  日期：1999.7

  The stereoselective synthesis of α-cinnamyl γ-amino acids and the corresponding oligopeptides is described. Detailed 1D and 2D NMR studies in pyridine-d5 show that the (αR)-cinnamyl γ-amino acid tetrapeptide adopts a reverse turn structure, while the (αS)-cinnamyl γ-amino acid tetrapeptide adopts a right-handed helical structure.

  描述了α-肉桂基γ-氨基酸和相应的寡肽的立体选择性合成。在吡啶-d 5中进行的详细1D和2D NMR研究表明，（αR）-肉桂基γ-氨基酸四肽采用反向结构，而（αS）-肉桂基γ-氨基酸四肽采用右旋螺旋结构。