2-氨基-4-苯基硒唑-5-羧酸乙酯 | 1003612-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基硒唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-phenylselenazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-phenyl-1,3-selenazole-5-carboxylate
• CAS: 1003612-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂Se
• 分子量: 295.199
• InChiKey: JYYXHTSVEZROND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-氨基-3-苯基-2-丙烯酸乙酯 在 (二氯碘)-苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氨基-4-苯基硒唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 PhICl2/KSeCN 介导的硒氰化/环化构建 2-氨基-1,3-硒唑骨架

  摘要：

  2-氨基-1,3-硒唑骨架的构建是通过β-烯胺酮和β-烯胺酯的PhICl 2 /KSeCN亲电硒氰化，然后在碱性条件下进行分子内环化来实现的。与使用硒脲或其类似物作为起始材料或关键中间体的经典 Hantzsch 策略相比，该方法可能代表了通过不同途径组装 1,3-硒唑框架的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01468

文献信息

• Xanthan Sulfuric Acid: An Efficient Bio-Supported and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 2-minothiazole-5-carboxylates and 2-aminoselenazole-5-carboxylates
  作者：Bowroju S. Kuarm、Janganati V. Madhav、Bhargavi Rajitha

  DOI：10.2174/157017811797249443

  日期：2011.10.1

  An efficient method has been developed for the synthesis of 2-amino thiazole and selenazole-5-carboxylates from β-ketoesters, thiourea or seleno urea and N-bromo succinamide by using Xanthan sulfuric acid as a solid acid catalyst. The reaction work-up is very simple and the catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused several times in subsequent reactions.

  通过使用黄原酸硫酸作为固体酸催化剂，已经开发出一种有效的方法，可从β-酮酸酯，硫脲或硒脲和N-溴琥珀酰胺合成2-氨基噻唑和5硒代硒唑-5羧酸酯。反应后处理非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在随后的反应中重复使用几次。
• Aqueous-Phase One-Pot Synthesis of 2-Aminothiazole- or 2-Aminoselenazole-5-carboxylates from β-Keto Esters, Thiourea or Selenourea, and <i>N</i>-Bromo-succinimide under Supramolecular Catalysis
  作者：Kakulapati Rao、Mendu Narender、Majjigapu Somi Reddy、Vydyula Kumar、Boga Srinivas、Regati Sridhar、Yadavalli Nageswar

  DOI：10.1055/s-2007-990849

  日期：2007.11

  2-Amino-4-alkyl- and 2-amino-4-arylthiazole-5-carboxylates and their selenazole analogues were synthesized by α-halogenation of β-keto esters with N-bromosuccinimide, followed by cyclization with thiourea or selenourea, respectively, in the presence of β-cyclodextrin in water at 50 °C.

  2-氨基-4-烷基-和2-氨基-4-芳基噻唑-5-羧酸盐及其硒唑类似物是通过用N-溴代琥珀酰亚胺对β-酮酯进行α-卤化合成的，然后分别用硫脲或硒脲环化，在 50 °C 的水中存在 β-环糊精。
• Construction of the 2-Amino-1,3-selenazole Skeleton via PhICl₂/KSeCN-Mediated Selenocyanation/Cyclization
  作者：Shanqing Tao、Lingzhi Xu、Kaiyue Yang、Jianing Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01468

  日期：2022.6.17

  The construction of 2-amino-1,3-selenazole skeleton was realized via the PhICl2/KSeCN-enabled electrophilic selenocyanation of β-enaminones and β-enamino esters followed by intramolecular cyclization under basic conditions. Compared to the classical Hantzsch strategy that utilizes selenourea or its analogues as starting materials or crucial intermediates, this method might represent an alternative

  2-氨基-1,3-硒唑骨架的构建是通过β-烯胺酮和β-烯胺酯的PhICl 2 /KSeCN亲电硒氰化，然后在碱性条件下进行分子内环化来实现的。与使用硒脲或其类似物作为起始材料或关键中间体的经典 Hantzsch 策略相比，该方法可能代表了通过不同途径组装 1,3-硒唑框架的替代方法。