6-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole | 372094-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-1H-indol-6-ol
• CAS: 372094-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZYEFVTHPFACBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-nitro-2-(1-phenyl-1-propen-1-yl)benzene 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到6-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Barluenga 交叉偶联——还原环化序列到取代的吲哚

  摘要：

  使用两个钯催化的反应，对甲苯磺酰腙与 2-硝基芳基卤化物的Barluenga交叉偶联，然后是钯催化的一氧化碳介导的还原环化反应，一种短而灵活的取代吲哚合成方法已经被开发出来。进一步开发了一锅两步法，消除了交叉偶联产物的分离和纯化。这是通过使用最初添加的 0.025 当量的双（三苯基膦）二氯化钯来实现的，因此在交叉偶联和还原环化中起双重作用。发现在 Barluenga 反应完成后添加 1,3-双(二苯基膦基)丙烷和一氧化碳在大多数情况下提供显着更好的总产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132331

文献信息

• Novel bicyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030191174A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of the general formula (I): 1 or a salt thereof, wherein R 1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R 2 is NHSO 2 CH 3 , SO 2 NHCH 3 or the like; R 5 and R 6 each independently is hydrogen, C 1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR 7 , sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物：1或其盐，其中R1是氢、羟基或卤素；R2是NHSO2CH3、SO2NHCH3或类似物；R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苄基；X是NH、硫、氧或亚甲基；Y是氧、NR7、硫、亚甲基或键；*代表一个不对称的碳原子。这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或尿路紊乱的药物。
• NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1277736A1

  公开（公告）日：2003-01-22

  Compounds of the general formula (I): or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R2 is NHSO2CH3, SO2NHCH3 or the like; R5 and R6 each independently is hydrogen, C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR7, sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物： 或其盐，其中 R1 是氢、羟基或卤素；R2 是 NHSO2CH3、SO2NHCH3 或类似物；R5 和 R6 各自独立地是氢、C1-6 烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；X 是 NH、硫、氧或亚甲基；Y 是氧、NR7、硫、亚甲基或键；* 代表不对称碳原子。 这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或泌尿系统紊乱的药物。
• US6861444B2
  申请人：——

  公开号：US6861444B2

  公开（公告）日：2005-03-01
• US7049445B2
  申请人：——

  公开号：US7049445B2

  公开（公告）日：2006-05-23
• A palladium-catalyzed Barluenga cross-coupling – Reductive cyclization sequence to substituted indoles
  作者：S.M. Ashikur Rahman、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132331

  日期：2021.8

  A short and flexible synthesis of substituted indoles employing two palladium-catalyzed reactions, a Barluenga cross-coupling of p-tosylhydrazones with 2-nitroarylhalides followed by a palladium–catalyzed, carbon monoxide–mediated reductive cyclization has been developed. A one-pot, two-step methodology was further developed, eliminating isolation and purification of the cross-coupling product. This

  使用两个钯催化的反应，对甲苯磺酰腙与 2-硝基芳基卤化物的Barluenga交叉偶联，然后是钯催化的一氧化碳介导的还原环化反应，一种短而灵活的取代吲哚合成方法已经被开发出来。进一步开发了一锅两步法，消除了交叉偶联产物的分离和纯化。这是通过使用最初添加的 0.025 当量的双（三苯基膦）二氯化钯来实现的，因此在交叉偶联和还原环化中起双重作用。发现在 Barluenga 反应完成后添加 1,3-双(二苯基膦基)丙烷和一氧化碳在大多数情况下提供显着更好的总产率。