5,6-dimethoxyonychine | 112368-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-dimethoxyonychine
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-4-methyl-5H-indeno[1,2-B]pyridin-5-one；8,9-dimethoxy-4-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 112368-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: XIQAKPKEESCUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxyonychine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以69 %的产率得到7-bromo-5,6-dimethoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂芴酮生物碱的集体全合成

  摘要：

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300399
• 作为产物：
  描述：

  (2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-methylpyridin-3-yl)methanol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以24 %的产率得到5,6-dimethoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂芴酮生物碱的集体全合成

  摘要：

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300399

文献信息

• LAPREVOTE, OLIVIER;ROBLOT, FRANCOIS;HOCOUEMILLER, REYNALD;CAVE, ANDRE, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 3, 555-561
  作者：LAPREVOTE, OLIVIER、ROBLOT, FRANCOIS、HOCOUEMILLER, REYNALD、CAVE, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, JIANSHENG;EL-SHABRAWY, ABDEL-RAHMAN O.;EL-SHANAWANY, MOHAMED A.;SC+, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 5, 800-806
  作者：ZHANG, JIANSHENG、EL-SHABRAWY, ABDEL-RAHMAN O.、EL-SHANAWANY, MOHAMED A.、SC+

  DOI：——

  日期：——
• Collective Total Synthesis of 4‐Azafluorenone Alkaloids
  作者：Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202300399

  日期：2023.7.21

  Previous approaches to 4-azafluorenone alkaloid syntheses featuring 2-arylnicotinates are supplemented with tert-butyl hydroperoxide-mediated radical cyclization and/or bromine substituents as latent hydroxy groups which allows for flexible synthesis of highly oxygenated 4-azafluorenone alkaloids, including 5-oxygenated derivatives inaccessible via conventional Friedel-Crafts-type cyclization of 2-arylnicotinates

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。