7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: GHPDNXCPOJJGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5,7-dimethyl-4,6,8-trioxo-2-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶二酮和路易斯酸分子内环丙烷化的螺环丙烷与螺环丙基吡唑啉酮的（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  首先在温和的反应条件下，使用碘基苯（PhIO）或碘代苯二乙酸酯（PIDA）/分子碘（I 2）的组合，对吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶-二酮衍生物进行强大的分子内环丙烷化反应，获得螺环丙基吡唑并酮和巴比妥酸酯。通过路易斯酸催化的合成的螺-环丙基吡唑啉酮与苯基异硫氰酸酯和苯并三腈的高非对映选择性（3 + 2）环加成反应，还证实了功能和立体化学多样化的新型螺并吡唑啉酮稠合的2-亚氨基噻吩和螺并吡咯啉酮稠合的吡咯啉支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00089
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 苄烯丙二腈 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以25.4%的产率得到7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于紫外可见研究的磁化去离子水中吡喃并[2,3-d]嘧啶和吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  摘要 在无催化剂的情况下，使用磁化去离子水（MDW）作为绿色溶剂，已经开发出一条绿色的合成路线，可以轻松实现一锅多位合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。情况。所有反应都在短时间内进行，并且以高至优异的产率获得了产物。与传统的合成方法相比，发达的合成技术具有许多优点，包括环保，清洁合成，简单，成本低，反应时间短，反应产率高以及后处理容易。此外，通过监测普通去离子水和MDW中反应混合物的吸收光谱的变化，通过分光光度法跟踪反应速率。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02073-z

文献信息

• Effect of Liquid Glass Composition on the Catalytic Preparation of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Seyyed Jalal Roudbaraki、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600124

  日期：2019.5.4

  compounds containing at least one core moiety of pyrano[2,3-d]pyrimidine have received considerable attention in synthetic organic chemistry because of their potential as drugs and bioactive compounds. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have attracted interest in medicine as antitumor, anti-hypertensive, antibacterial and antileishmanial drugs. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have been produced by a number of methods. A

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热
• Kinetics of Electrophilic Alkylations of Barbiturate and Thiobarbiturate Anions
  作者：Alexander Schade、Ivan Tchernook、Mirko Bauer、Alexander Oehlke、Martin Breugst、Joachim Friedrich、Stefan Spange

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01223

  日期：2017.8.18

  Second-order rate constants (k2) of the reactions of various barbiturate anions such as the parent barbiturate, 1,3-dimethylbarbiturate, 2-thiobarbiturate, and 1,3-diethyl-2-thiobarbiturate with diarylcarbenium ions and Michael acceptors have been determined in dimethyl sulfoxide solution at 20 °C. The reactivity parameters N and sN of the barbiturate anions were derived from the linear plots of log k2 versus

  各种巴比妥酸酯阴离子如母体巴比妥酸酯，1,3-二甲基巴比妥酸酯，2-硫代巴比妥酸酯和1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸酯与二芳基碳鎓离子和迈克尔受体的反应的二阶速率常数（k 2）在20°C下于二甲基亚砜溶液中测定。巴比妥酸根阴离子的反应性参数N和s N由log k 2相对于这些参比亲电试剂的亲电参数E的线性图得出，根据线性自由能关系log k 2（20°C）= s N（E + N）。这些亲核试剂与亚苄基丙二腈和醌甲基化物的几次反应，是可逆地形成新的C–C键的过程，随后是速率确定的质子转移。根据量子化学DFT计算，通过动力学测量没有发现亲电试剂对这些亲核试剂的烯醇氧的初始攻击的证据，这表明在所有情况下，C-攻击在动力学和热力学上均优于O-攻击。将巴比妥酸根阴离子的亲核反应性与结构相关碳负离子的亲核反应性进行了比较，例如，Meldrum酸和二甲酮阴离子。
• The first urea-based ionic liquid-stabilized magnetic nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3428

  日期：2016.5

  of bis(indolyl)methane derivatives via the condensation reaction between 2‐methylindole and aldehydes at room temperature under solvent‐free conditions. Also, pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives were prepared in the presence of the nanomagnetic urea‐based catalyst by the one‐pot three‐component condensation reaction of 1,3‐dimethylbarbituric acid, aldehydes and malononitrile under solvent‐free conditions

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料
• L-Proline based ionic liquid: A highly efficient and homogenous catalyst for synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones under ultrasonic irradiation
  作者：Paresh G. Patil、Yuvraj Satkar、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811987

  日期：2020.12.16

  Abstract A catalytic, practical, efficient procedure for the synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones at room temperature was developed using L-Proline nitrate ionic liquid under ultrasonic irradiation. The L-Proline nitrate is homogeneous and green catalyst easy to prepare by mixing L-Proline and nitric acid possess excellent catalytic

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要
• A novel three-component one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidines using microwave heating in the solid state
  作者：Ipsita Devi、B.S.D Kumar、Pulak J Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.063

  日期：2003.11

  barbituric acids 1, benzaldehyde 2 and alkyl nitriles 3 proceeds in the absence or presence of triethylamine to afford pyrano[2,3-d]pyrimidines 4 and 6-aminouracils 5 or 6-hydroxyaminouracils 6 react with 2 and 3 under identical conditions to yield pyrido[2,3-d]pyrimidines 7, all in high yields.

  在不存在或存在三乙胺的条件下，进行巴比妥酸1，苯甲醛2和烷基腈3的微波辅助三组分环缩合反应，得到吡喃并[2,3- d ]嘧啶4和6-氨基尿嘧啶5或6-羟基氨基尿嘧啶6与2和3在相同条件下产生高产率的吡啶并[2,3- d ]嘧啶7。