N-(1',1'-dimethyl-2'-propynyl)-4-methoxyaniline | 14465-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1',1'-dimethyl-2'-propynyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 3-<4-Methoxy-anilino>-3-methyl-butin-(1)；N-(1.1-Dimethyl-2-propinyl)-p-anisidin；4-methoxy-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenamine；4-methoxy-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aniline
• CAS: 14465-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ISSBYEUMCVFJJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1',1'-dimethyl-2'-propynyl)-4-methoxyaniline 在 sodium 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 6-甲氧基-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  光电昂德1,2,3,4- Tetrahydroquinolinium盐的降解

  摘要：

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680721
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 N-(1',1'-dimethyl-2'-propynyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  使用伯胺和仲胺进行钛介导的格氏试剂的胺化

  摘要：

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103700

文献信息

• Untersuchungen über aromatische Amino-<i>Claisen</i>-Umlagerungen
  作者：Synèse Jolidon、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600329

  日期：1977.4.20

  Investigations on Aromatic Amino-Claisen Rearrangements

  芳香族氨基克莱森重排的研究
• Synthesis of 1,2-Dihydro-Substituted Aniline Analogues Involving <i>N</i>-Phenyl-3-aza-Cope Rearrangement Using a Metal-Free Catalytic Approach
  作者：Osamah Alduhaish、Ravi Varala、Syed Farooq Adil、Mujeeb Khan、Mohammed Rafiq H. Siddiqui、Abdulrhman AlWarthan、M. Mujahid Alam

  DOI：10.1155/2020/9139648

  日期：2020.8.31

  An efficient metal-free domino reaction leading to structural/electronically divergent 1,2-dihydropyridines from easily accessible propargyl vinyl anilines via N-phenyl 3-aza-Cope sigmatropic rearrangement is reported with good to excellent yields using 1,2-dichlorobenzene as solvent under thermal conditions. Spirocyclic substitution is also tolerated under the present optimized conditions.

  据报道，使用 1,2-二氯苯作为溶剂，通过 N-苯基 3-氮杂-Cope sigmatropic 重排，从易于获得的炔丙基乙烯基苯胺中产生结构/电子发散的 1,2-二氢吡啶的高效无金属多米诺反应，收率良好至极好在热条件下。在目前的优化条件下，螺环取代也是可以接受的。
• Synthesis and antitrypanosomal evaluation of derivatives of N-benzyl-1,2-dihydroquinolin-6-ols: Effect of core substitutions and salt formation
  作者：Carolyn S. Reid、Donald A. Patrick、Shanshan He、Jean Fotie、Kokku Premalatha、Richard R. Tidwell、Michael Zhuo Wang、Qiang Liu、Pavel Gershkovich、Kishor M. Wasan、Tanja Wenzler、Reto Brun、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.003

  日期：2011.1

  Analogs of the trypanocidal lead compound 1-benzyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl acetate were prepared to extend the structure–activity relationship in this series of molecules, improve the in vivo antitrypanosomal activity of the lead, and determine whether ester prodrugs are needed to overcome the instability of the dihydroquinolin-6-ols. Two of the most active compounds identified in

  制备了锥虫杀伤性铅化合物1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-乙酸基酯的类似物，以扩展该系列分子的结构-活性关系，提高了其体内的抗锥虫活性。并确定是否需要酯前药来克服二氢喹啉-6-ols的不稳定性。在这项研究中鉴定出的两种活性最高的化合物是1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐和1-（2-甲氧基）苄基-1,2-二氢-2 ，2，4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐。这些稳定的固体对布氏锥虫的纳摩尔IC 50值低 连续四天腹腔注射50 mg / kg / day腹腔注射STIB900并在非洲锥虫病的早期治疗急性小鼠模型中提供治疗方法。
• The preparation and some chemistry of 2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：Natalie M. Williamson、A. David Ward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.035

  日期：2005.1

  The cyclisation of N-(1,1-dimethylpropargyl) anilines, using cuprous chloride in refluxing toluene, yields 6-substituted-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines. The reactivity of the double bond in the heterocyclic ring of these products is exemplified by chlorination, to yield 6-substituted-3,4-cis-dichloro-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines which can be selectively dechlorinated to provide 6-

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。
• Electrochemically Promoted C−N Bond Formation from Acetylenic Amines and CO₂. Synthesis of 5-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Giovanni Sotgiu、Leucio Rossi、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0511804

  日期：2005.9.1

  An efficient electrochemical synthesis of 5-methylene-1,3-oxazolidin-2-ones (2a−h) from acetylenic amines (1a−h) and carbon dioxide has been achieved by direct electrolysis of solution of MeCN and Et4NPF6 containing the amine, with subsequent CO2 bubbling and heating. The yields vary from good to excellent, the conditions are mild, and the use of toxic and harmful chemicals and catalysts is avoided

  的5-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮（一种有效的电化学合成2A - ħ从炔胺（）1A - H ^）和二氧化碳已经通过的MeCN和Et的溶液直接电解来实现4 NPF 6含有胺，随后鼓入CO 2并加热。收率各有不同，条件温和，避免使用有毒有害的化学物质和催化剂。