thiophene-3-sulfonic acid | 113282-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: thiophene-3-sulfonic acid
• 英文别名: 3-Thiophensulfonsaeure；Thiophen-3-sulfonsaeure
• CAS: 113282-83-0
• 化学式: C₄H₄O₃S₂
• 分子量: 164.206
• InChiKey: LRGLFIGRZTYOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 二氧化硫脲 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到thiophene-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  空气可持续获取卤化物和二氧化硫脲中的磺酸

  摘要：

  探索了一种可持续且温和的一步法，在空气中使用卤化物和二氧化硫代用品的简便组合来合成芳基和烷基磺酸。廉价的工业原料二氧化硫脲被用作一种生态友好，易于处理的二氧化硫替代物，而空气则被用作绿色氧化剂。芳基和烷基磺酸都在过渡金属催化或无过渡金属的条件下获得。机理研究表明，亚硫酸盐作为该转化的中间体。值得注意的是，该方案已被应用于萘普生，异氧平和布洛芬的后期磺化。

  DOI：

  10.1039/d0gc03135f

文献信息

• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 2. Hydrolysis and alcoholysis of aromatic sulphonyl chlorides
  作者：Francesco P. Ballistreri、Alfio Cantone、Emanuele Maccarone、Gaetano A. Tomaselli、Mario Tripolone

  DOI：10.1039/p29810000438

  日期：——

  sulphonyl chlorides. In this case the negative δ value, which is related to the steric parameter, is consistent with steric acceleration due to relief of strain in the transition state. Alcoholysis rates of substituted thiophen-2-sulphonyl chlorides (5-CH3, 5-Cl, 4-NO2, and 5-NO2) have been also measured in order to compare the substituent effects with those already observed for hydrolysis. The data are

  已经测量了呋喃-2-和-3-，噻吩-2-和-3-以及苯磺酰氯的水解，甲醇分解和乙醇分解的动力学。发现与杂环的Taftσ*值具有公平的相关性；通过应用两参数（极性和空间）Taft-Pavelich方程，可以观察到更令人满意的趋势，特别是对于水解反应，包括脂肪族磺酰氯的数据。在这种情况下，与空间参数有关的负δ值与由于过渡状态中的应变释放而引起的空间加速度一致。取代的噻吩-2-磺酰氯（5-CH的醇解率3，5-氯，4-NO 2和5-NO 2为了将取代基效果与已经观察到的水解效果进行比较，还测量了（）。数据与先前的发现相符，即发生了S N 2型机理，在水解和醇解反应中发生了向S N 1过程（更弱的过渡状态）或S A N过程（更紧密的过渡状态）的转变，分别。
• Langer, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1567
  作者：Langer

  DOI：——

  日期：——
• Rosenberg, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1774
  作者：Rosenberg

  DOI：——

  日期：——
• Sustainable access to sulfonic acids from halides and thiourea dioxide with air
  作者：Hui Zhang、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc03135f

  日期：——

  the synthesis of aryl and alkyl sulfonic acids using a facile combination of halides and sulfur dioxide surrogates under air. The cheap industrial material thiourea dioxide was employed as an eco-friendly and easy-handling sulfur dioxide surrogate, while air was used as a green oxidant. Both aryl and alkyl sulfonic acids were obtained under transition metal-catalyzed or transition metal-free conditions

  探索了一种可持续且温和的一步法，在空气中使用卤化物和二氧化硫代用品的简便组合来合成芳基和烷基磺酸。廉价的工业原料二氧化硫脲被用作一种生态友好，易于处理的二氧化硫替代物，而空气则被用作绿色氧化剂。芳基和烷基磺酸都在过渡金属催化或无过渡金属的条件下获得。机理研究表明，亚硫酸盐作为该转化的中间体。值得注意的是，该方案已被应用于萘普生，异氧平和布洛芬的后期磺化。