2-氨基-5-(2,6-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑 | 89978-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(2,6-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-(2,6-dichlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(2,6-dichloro-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• CAS: 89978-31-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃S
• 分子量: 246.12
• InChiKey: JWLOJTWDBWTXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(2,6-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Chloro-5-(2,6-dichlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72.2%的产率得到2-氨基-5-(2,6-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  新型 4-噻唑烷酮类作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶的非核苷抑制剂

  摘要：

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400247

文献信息

• Discovery of novel aminothiadiazole amides as selective EP3 receptor antagonists
  作者：Mark A. Hilfiker、Ning Wang、Xiaoping Hou、Zhimin Du、Mark A. Pullen、Melanie Nord、Rakesh Nagilla、Harvey E. Fries、Charlene W. Wu、Anthony C. Sulpizio、Jon-Paul Jaworski、Dwight Morrow、Richard M. Edwards、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.074

  日期：2009.8

  This Letter discloses a series of 2-aminothiadiazole amides as selective EP3 receptor antagonists. SAR optimization resulted in compounds with excellent functional activity in vitro. In addition, efforts to optimize DMPK properties in the rat are discussed. These efforts have resulted in the identification of potent, selective EP3 receptor antagonists with excellent DMPK properties suitable for in vivo studies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, bioevaluation and docking study of 5-substitutedphenyl-1,3,4-thiadiazole-based hydroxamic acids as histone deacetylase inhibitors and antitumor agents
  作者：Nguyen-Hai Nam、Tran Lan Huong、Do Thi Mai Dung、Phan Thi Phuong Dung、Dao Thi Kim Oanh、Sang Ho Park、Kyungrok Kim、Byung Woo Han、Jieun Yun、Jong Soon Kang、Youngsoo Kim、Sang-Bae Han

  DOI：10.3109/14756366.2013.832238

  日期：2014.10.1

  Since the first histone deacetylase (HDAC) inhibitor (Zolinza®, widely known as suberoylanilide hydroxamic acid; SAHA) was approved by the Food and Drug Administration for the treatment of T-cell lymphoma in 2006, the search for newer HDAC inhibitors has attracted a great deal of interest of medicinal chemists worldwide. As a continuity of our ongoing research in this area, we designed and synthesized a series of 5-substitutedphenyl-1,3,4-thiadiazole-based hydroxamic acids as analogues of SAHA and evaluated their biological activities. A number of compounds in this series, for example, N(1)-hydroxy-N(8)-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)octandiamide (5b), N(1)-hydroxy-N(8)-(5-(3-chlorophenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)octandiamide (5c) and N(1)-hydroxy-N(8)-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)octandiamide (5d), were found to possess potent anticancer cytotoxicity and HDAC inhibition effects. Compounds 5b-d were generally two- to five-fold more potent in terms of cytotoxicity compared to SAHA against five cancer cell lines tested. Docking studies revealed that these hydroxamic acid displayed higher affinities than SAHA toward HDAC8.
• El-Gendy; Abel-Rahman; Fawzy, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 927 - 929
  作者：El-Gendy、Abel-Rahman、Fawzy、Mahmoud

  DOI：——

  日期：——
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• Neue Imidazo(2.1-b)-(1.3.4)-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005783B1

  公开（公告）日：1981-12-30