2-氨基-5-(2,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-4-酮

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(2,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-4-酮
• 英文名称: 2-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)thiazol-4(5H)-one；2-Amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)thiazole-4(5H)-one；2-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: FBLZOUKCNYOBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-oxiranedicarbonitrile 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-氨基-5-(2,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开环的2,2- dicyanooxiranes通过1,3- dinucleophiles在Lewis的存在酸如铋（III）五水合硝酸[铋（NO 3） 3 ·5H 2 O]和锆（IV），氯化（的ZrCl 4）

  摘要：

  硝酸铋（III）五水合物[Bi（NO 3）3 ·5H 2 O]或氯化锆（IV）（ZrCl 4）已显示出可以催化1,2-二氰基氧杂环戊烷的亲核开环以及1,3的闭环-二亲核试剂，例如1 H -1,3-苯并咪唑-2-硫醇，5-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇和硫脲。这些反应导致与苯并咪唑或三唑衍生物缩合的杂环化合物的有效合成。所用的催化剂便宜，高效且可在环境温度下用于以1,3-二亲核试剂打开环氧化物，具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1560-6

文献信息

• 2-Aminothiazole and 2-aminothiazolinone derivatives
  作者：Renata Toplak、Nina Lah、Julija Volmajer、Ivan Leban、Alenka Majcen Le Maréchal

  DOI：10.1107/s0108270103015580

  日期：2003.9.15

  The reaction of different substituted alpha-cyanooxiranes with thiourea resulted in the formation of the 2-aminothiazolinone derivative 2-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one, C11H12N2O3S, (I), and the 2-aminothiazole derivative ethyl 2-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate, C14H16N2O4S, (II). The geometries of the two crystallographically independent molecules in (II) are nearly identical but mirror related. The crystal structures of both compounds contain two types of intermolecular hydrogen bonds.