2-氨基-5-(4-氯苯基)噻唑 | 73040-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-氯苯基)噻唑
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-amino-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(4-chlorophenyl)thiazole；5-p-chlorophenyl-2- aminothiazole；5-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-ylamine；5-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-amine；5-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 73040-66-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• mdl: MFCD12779839
• 分子量: 210.687
• InChiKey: AABPJRCTFLZVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 ºC
• 沸点：
  389.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-氯苯基)噻唑 在 氨 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-hydroxybenzoyl)-N-[5-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 硫脲 在 碘 作用下， 以81%的产率得到2-氨基-5-(4-氯苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑衍生物的合成，表征及对酸性介质中铜腐蚀的抑制作用

  摘要：

  作者通过几种有机方法描述了两种不同的五元杂环衍生物（噻唑和噻二唑）的合成和表征。这些化合物通过FTIR，1 H NMR和元素分析进行表征。而且，作者试图通过失重技术研究这些衍生物对硝酸介质中铜腐蚀的抑制作用。讨论了影响这些衍生物抑制效率的温度因子。而且，抑制效率取决于分子上变化的取代基。从结果发现，噻二唑抑制剂比噻唑抑制剂具有更高的抑制效率。

  DOI：

  10.1080/15533174.2013.841226

文献信息

• Synthesis and evaluation of colletoic acid core derivatives
  作者：Taotao Ling、Lekh Nath Gautam、Elizabeth Griffith、Sourav Das、Walter Lang、William R. Shadrick、Anang Shelat、Richard Lee、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.027

  日期：2016.3

  regeneration presents a potential strategy for MetS treatment. Recently we disclosed the total synthesis of (+)-colletoic acid as a potent 11β-HSD1 inhibitor. Herein, we describe our improved processing chemistry for the synthesis of the colletoic acid core to access a diverse number of derivatives for evaluation against 11β-HSD1. The Evan's chiral auxiliary was utilized to construct the acyclic precursor

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。
• Study of Zn(II)- Salicylidene–4-(p–chlorophenyl)–2–Aminothiazole Complex by Polarographic Method with its Antibacterial Activity
  作者：Manohar Solanki、Mangla Dave Gautam、Vijay R. Chourey

  DOI：10.13005/ojc/380522

  日期：2022.10.31

  in DMF media by the polarographic method and produce a DC and DPP polarogram in KCl (supporting electrolyte) with Britton- Robinson buffer. The far FT- IR spectral study show signals at 465 and 412 cm−1 respectively which confirm the metal-ligand bonding. The serial tube dilution method (MIC) was used for investigating the antibacterial activity of this newly synthesized complex and ligand toward pathogenic

  新合成了 Zn(II)-水杨基–4–(对氯苯基)–2–氨基噻唑 (SCAT) 配体，并通过极谱法在 DMF 介质中进行研究，并用 Britton-在 KCl（支持电解质）中生成 DC 和 DPP 极谱图。罗宾逊缓冲器。远 FT-IR 光谱研究分别显示 465 和 412 cm−1 处的信号，证实了金属-配体键合。采用连续管稀释法（MIC）研究了这种新合成的复合物和配体对病原菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。结果表明，当配体与Zn(II)离子结合时，其生物活性增强。
• Synthesis and serotonergic activity of variously substituted (3-amido)phenylpiperazine derivatives and benzothiophene-4-piperazine derivatives: novel antagonists for the vascular 5-HT1B receptor
  作者：Gerard P. Moloney、Agatha Garavelas、Graeme R. Martin、Miles Maxwell、Robert C. Glen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.12.008

  日期：2004.4

  The synthesis and vascular 5-HT1B receptor activity of a novel series of substituted 3-amido phenylpiperazine and 4-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-benzo[b]thiophene derivatives is described. Modifications to the amido linked sidechains of the 3-amidophenyl-piperazine derivatives and to the 2-sidechain of the 1-benzo[b]thiophene derivatives have been explored. Several compounds were identified which exhibited affinity at the vascular 5-HT1B receptor of pK(B) > 7.0. From the 3-aminophenyl-piperazine series, N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl-3-(4-methyl-1-piperazinyl)benzamide (30) and from the benzo[b]thiophene-4-piperazine series N-(2-ethylphenyl)-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-benzo[b]thiophene-2-carboxamide (38) were identified as a highly potent, silent (as judged by the inability of angiotensin II to unmask 5-HT1B receptor mediated agonist activity in the rabbit femoral artery) and competitive vascular 5-HT1B receptor antagonist. The affinity of compounds from these two series of compounds for the vascular 5-HT1B receptor is discussed as well as a proposed mode of binding to the receptor pharmacophore. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.
• 4-(Heteroarylaminomethyl)-N-(2-aminophenyl)-benzamides and their analogs as a novel class of histone deacetylase inhibitors
  作者：Sylvie Fréchette、Silvana Leit、Soon Hyung Woo、Guillaume Lapointe、Guillaume Jeannotte、Oscar Moradei、Isabelle Paquin、Giliane Bouchain、Stéphane Raeppel、Frédéric Gaudette、Nancy Zhou、Arkadii Vaisburg、Marielle Fournel、Pu Theresa Yan、Marie-Claude Trachy-Bourget、Ann Kalita、Marie-France Robert、Aihua Lu、Jubrail Rahil、A. Robert MacLeod、Jeffrey M. Besterman、Zuomei Li、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.057

  日期：2008.2

  The synthesis and biological evaluation of a variety of 4-(heteroarylaminomethyl)-N-(2-aminophenyl)-benzamides and their analogs is described. Some of these compounds were shown to inhibit HDAC1 with IC50 values below the micromolar range, induce hyperacetylation of histones, upregulate expression of the tumor suppressor p21(WAF1/Cip1), and inhibit proliferation of human cancer cells. In addition, certain compounds of this class were active in several human tumor xenograft models in vivo. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave assisted synthesis of isothiazolo-, thiazolo-, imidazo-, and pyrimido-pyrimidinones as novel MCH1R antagonists
  作者：Tao Guo、Rachael C. Hunter、Rui Zhang、William J. Greenlee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.120

  日期：2007.1

  An efficient microwave assisted condensation of alpha-heteroarylamines with 3-dimethylamino-2-aryl-propenoates has been developed to synthesize various fused bi-heterocyclic compounds, including isothiazolo-, thiazolo-, imidazo-, and pyrimido-pyrimidinones as novel MCH1R antagonists. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.