tridec-2-ynyl acetate | 109752-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tridec-2-ynyl acetate
• CAS: 109752-07-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: PHQGXMIGSMGGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-2-ynyl acetate 生成 乙酰氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  TORII SIGERU; INOKUCHI TSUTOMU; HIRATA YOUZOU, SYNTHESIS,(1987) N 4, 377-379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 Trimethyl-tridec-2-ynyl-silane 在 三氟化硼乙醚 、 1-(二乙酰氧基碘)-3-硝基苯 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到tridec-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nucleophilic substitution of allenyl(m-nitrophenyl)iodanes as a new propynyl cation-equivalent species: synthesis of propynyl ethers, esters, and amides

  摘要：

  在 BF3-Et2O 的存在下，用丙炔基硅烷处理二乙酰氧基（间硝基苯基）碘烷，可得到异戊烯基（间硝基苯基）碘烷，这种碘烷作为丙炔基阳离子等价物，与醇、羧酸和腈发生区域选择性亲核取代反应，生成丙炔基醚、酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/cc9960001933

文献信息

• A Simple and Improved Procedure for the Conversion of Alkynes to 1,2-Diketones by Indirect Electrooxidation With Ruthenium Tetroxide as a Mediator
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Youzou Hirata

  DOI：10.1055/s-1987-27950

  日期：——

  Indirect electrooxidation of alkynes 1 using ruthenium tetroxide as a mediator, leading to 1,2-diones 2 in 72-87%, is described. The electrolysis is carried out in the presence of a catalytic amount of ruthenium dioxide dihydrate in a two phase system of saturated aqueous sodium chloride and carbon tetrachloride. The overoxidation of 1,2-diones to the corresponding carboxylic acid, an unavoidable drawback generally encountered in the metal oxidation of acetylenes, is suppressed greatly by maintaining the pH of the aqueous phase at 4 and conducting the reaction at 0-5°C. The synthetic utility of this electrochemical oxidation is exemplified by the preparation of 2i (82%), a key intermediate for the synthesis of furaneol 4, from the commercially available 1i.

  使用四氧化钌作为介质，对炔烃1进行间接电氧化，以72-87%的产率得到1,2-二酮2。电解在含有催化量二氧化钌二水合物的水和四氯化碳两相体系中进行，使用饱和氯化钠水溶液。通过将水相的pH维持在4，并在0-5°C下进行反应，可以大大抑制1,2-二酮过氧化成相应的羧酸，这是通常在金属氧化炔烃中遇到的一个不可避免的缺点。这种方法的合成实用性通过从市售的1i制备关键中间体2i（产率82%）来证明，2i是合成furaneol 4的重要中间体。
• TORII SIGERU; INOKUCHI TSUTOMU; HIRATA YOUZOU, SYNTHESIS,(1987) N 4, 377-379
  作者：TORII SIGERU、 INOKUCHI TSUTOMU、 HIRATA YOUZOU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and nucleophilic substitution of allenyl(m-nitrophenyl)iodanes as a new propynyl cation-equivalent species: synthesis of propynyl ethers, esters, and amides
  作者：Michio Kida、Takuya Sueda、Satoru Goto、Tadashi Okuyama、Masahito Ochiai

  DOI：10.1039/cc9960001933

  日期：——

  Treatment of diacetoxy(m-nitrophenyl)iodane with propynylsilanes in the presence of BF3·Et2O gives allenyl(m-nitrophenyl)iodanes, which act as propynyl cation-equivalent species and undergo regioselective nucleophilic substitution with alcohols, carboxylic acids and nitriles to give propynyl ethers, esters and amides.

  在 BF3-Et2O 的存在下，用丙炔基硅烷处理二乙酰氧基（间硝基苯基）碘烷，可得到异戊烯基（间硝基苯基）碘烷，这种碘烷作为丙炔基阳离子等价物，与醇、羧酸和腈发生区域选择性亲核取代反应，生成丙炔基醚、酯和酰胺。