2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 173458-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-amino-3-carboxethyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrrole
• 英文别名: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrrole；ethyl 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 173458-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: MAGIZELSVUYGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-6-(4-methoxyphenyl)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺对四膜虫的活性

  摘要：

  测试了一系列的6-芳基-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺（43种化合物），其中一些是表皮生长因子酪氨酸激酶抑制剂，使用环境四膜虫菌株作为模型生物对它们的原生动物毒性进行了测试。发现类似物的原酸活性高度依赖于6-芳基环上的4-羟基和4位上的手性1-苯基乙胺取代基。此外，效力受到苯基乙胺的芳族取代模式的影响。 ：未取代的，间-氟和对位-溴取代的衍生物的最低原生动物酸浓度最低（8–16μg/ mL）。令人惊讶地，发现两种对映异构体均具有高效力，这表明该化合物类别可具有多种作用方式。化合物的原酸活性与体外表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制能力之间没有相关性。这表明观察到的抗菌作用与其他目标有关。对一组激酶的测试表明了几种替代的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.06.003
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-Arylpiperazinylethyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,7H)-dione derivatives as novel, high-affinity and selective α1-adrenoceptor ligands

  摘要：

  The discovery of a new series of selective and high-affinity alpha(1)-adrenoceptor (alpha(1)-AR) ligands, characterized by a 1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,7H)-dione system, is described in this paper. Some synthesized compounds, including 20, 22, and 30, displayed affinity in the nanomolar range for alpha(1)-ARs and substantial selectivity with respect to 5-HT1A and dopaminergic D-1 and D-2 receptors. Functional assays, performed on selected derivatives, showed antagonistic properties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.027

文献信息

• Synthesis and in vitro EGFR (ErbB1) tyrosine kinase inhibitory activity of 4-N-substituted 6-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines
  作者：Svein Jacob Kaspersen、Christopher Sørum、Veronica Willassen、Erik Fuglseth、Eli Kjøbli、Geir Bjørkøy、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.012

  日期：2011.12

  5-aryl-pyrroles and 4-chloro-6-arylpyrrolopyrimidines. Aromatic substitution with benzylic amines was performed by conventional thermal substitution, and palladium catalysed coupling. The two methods resulted in similar yields, but the palladium coupling had the benefit of lower chemical consumption and reduced reaction times. Eight of the new compounds had IC50 values in the range of 2.8–9.0 nM. Four

  一系列4- Ñ取代-6-芳基- 7 ħ吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺已被合成，其特征在于和它们的测试在体外EGFR（的ErbB1）酪氨酸激酶抑制活性。该化合物由氰基乙酸乙酯和α-溴乙酰苯经2-氨基-3-乙氧基羰基-5-芳基-吡咯和4-氯-6-芳基吡咯并嘧啶制备。通过常规的热取代和钯催化的偶联进行苄基胺的芳香取代。两种方法的收率相近，但钯偶联具有降低化学药品消耗和缩短反应时间的优点。八个新化合物的IC 50值在2.8–9.0 nM的范围内。这些中的四个具有位于原本可能易于氧化代谢的位点的氟原子。6-芳基的结构变化表明抑制作用仅对该片段中的修饰敏感。然而，效价很大程度上取决于4-氨基芳族部分的结构，除氟以外的任何芳族取代都会降低其体外活性。使用HeLa细胞评估所选化合物的细胞EGFR内在化反应。三种氟化衍生物在抑制EGFR内在化方面具有显著作用。
• Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06140332A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Described are 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula I ##STR1## wherein the symbols are as defined in claim 1. Those compounds inhibit tyrosine protein kinase and can be used in the treatment of hyperproliferative diseases, for example tumour diseases.

  描述了式I的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物##STR1##，其中符号如权利要求1所定义。这些化合物抑制酪氨酸蛋白激酶，可用于治疗高增殖性疾病，例如肿瘤疾病。
• ¹ H,¹³ C and ¹⁹ F NMR data of <i>N</i> -substituted 6-(4-methoxyphenyl)-7<i>H</i> -pyrrolo[2,3-<i>d</i> ]pyrimidin-4-amines in DMSO-<i>d</i> ₆
  作者：Christopher Sørum、Nebojša Simić、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1002/mrc.2560

  日期：2010.3

  Chemical shift assignment of seven N-substituted 6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidin-4-amines, six of which are fluorinated, have been performed based on (1)H, (13)C, (19)F, and 2D COSY, HMBC and HSQC experiments.

  基于（1）H进行了七个N取代的6-（4-甲氧基苯基）-7H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-4-胺的化学位移分配，（13 C，（19）F和2D COSY，HMBC和HSQC实验。
• Multi-Functional Small Molecules as Anti-Proliferative Agents
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080221132A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective inhibition of several cellular or molecular targets with a single small molecule. More specifically, the present invention relates to multi-functional small molecules wherein one functionality is capable of inhibiting histone deacetylases (HDAC) and the other functionality is capable of inhibiting a different cellular or molecular pathway involved in aberrant cell proliferation, differentiation or survival.

  本发明涉及一种新型选择性抑制多种细胞或分子靶点的组合物、方法和应用。更具体地说，本发明涉及多功能小分子，其中一种功能能够抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），另一种功能能够抑制与异常细胞增殖、分化或存活有关的不同细胞或分子途径。
• Design, combinatorial synthesis and cytotoxic activity of 2-substituted furo[2,3-d]pyrimidinone and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone library
  作者：Buer Song、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Rustamkhon Kuryazov、Jiangyu Zhao、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s11030-022-10529-y

  日期：——

  A facile protocol was developed for the combinatorial synthesis of furo[2,3-d]pyrimidinone and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone library via a one-pot condensation, from 2-amino furans/pyrroles. Herein reported process required a similar reaction condition, providing mild access to two diverse series of natural product-like heterocycles. Both furo[2,3-d]pyrimidinones and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinones were evaluated

  开发了一种简便的方案，用于通过一锅缩合从 2-氨基呋喃/吡咯组合合成呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮库。本文报道的过程需要类似的反应条件，提供温和地获得两种不同系列的天然产物样杂环。呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮均针对一组人类癌细胞系进行了体外评估，包括针对人类癌症HeLa（宫颈）、MCF-7（乳腺癌）和HT- 29（结肠）细胞系。衍生物12n ((2-(4-氯苯基)-1-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4(1H ) -酮) ) 对 HeLa 细胞系表现出高活性 (IC 50 = 6.55 ± 0.31 µM)。这些产品可以进行各种修饰，因此代表了抗癌药物发现的重要骨架。 图形概要