2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-3-呋喃甲腈 | 26454-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-3-呋喃甲腈
• 英文名称: 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-furan-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5-(4-methoxyphenyl)furan-3-carbonitrile
• CAS: 26454-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: VIZBGBREQNKHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-3-呋喃甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-Bromo-6-(4-methoxy-phenyl)-furo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-amino-furo[2,3-d]pyrimidines as Tie-2 and VEGFR2 dual inhibitors

  摘要：

  A novel class of furo[2,3-d]pyrimidines has been discovered as potent dual inhibitors of Tie-2 and VEGFR2 receptor tyrosine kinases (TK) and a diarylurea moiety at 5-position shows remarkably enhanced activity against both enzymes. One of the most active compounds, 4-amino-3-(4-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)amino-carbonylamino)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidine (7k) is <3 nM on both TK receptors and the activity is rationalized based on the X-ray crystal structure.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以56%的产率得到2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  4-Acylamino-6-arylfuro [2,3-d] pyrimidines：有效的和选择性的糖原合酶激酶-3抑制剂。

  摘要：

  呋喃[2,3-d]嘧啶GSK-3命中化合物1叠加在传统吡唑并[3,4-c]哒嗪GSK-3抑制剂2的X射线晶体结构上的模型研究导致鉴定出4 -酰基氨基-6-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶模板3。基于模板3的类似物的合成产生了许多有效的和选择性的GSK-3beta抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是间吡啶类似物24。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.064

文献信息

• Phenacyl Bromides Revisited: Facile Synthesis of Some New Pyrazoles, Pyridazines, and Their Fused Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Hamdi M. Hassaneen、Ekhlass M. Nassar、Anna Jager

  DOI：10.1002/jhet.1664

  日期：2014.3

  Phenacylmalononitriles 8a, 8b react with hydrazines under dry conditions to afford the pyrazole derivatives 9a, 9b, 9c, 9d and in refluxing dioxane to afford the pyrazolo[3,4‐c]pyridazine derivatives 11a, 11b, 11c, 11d and the pyridazine‐6‐imine derivatives 12a, 12b, 12c, 12d. Compounds 12a, 12b were transformed into their oxo analogs 13a, 13b upon reflux in ethanolic HCl, whereas 12c, 12d were transformed

  苯甲酰基丙二腈8a，8b在干燥条件下与肼反应，得到吡唑衍生物9a，9b，9c，9d，在回流的二恶烷中，得到吡唑并[3,4- c ]哒嗪衍生物11a，11b，11c，11d和哒嗪- 6-亚胺衍生物12a，12b，12c，12d。将化合物12a，12b转化为其氧代类似物13a，13b在乙醇HCl中回流时，而12c，12d在相同反应条件下（在乙醇HCl中回流）转化为呋喃衍生物14a，14b。与吡啶中的重氮化芳族胺偶联后，化合物8a，8b可直接转化为苯甲酰基-吡唑衍生物16a，16b，16c，16d。新化合物的结构通过元素分析和光谱数据以及X射线晶体学分析得到证实。建议用于意外转换的合理机制。
• Design and synthesis of novel furan, furo[2,3-d]pyrimidine and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Menna M.A. Abd El-Mageed、Amal A.M. Eissa、Awatef El-Said Farag、Essam Eldin A. Osman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105336

  日期：2021.11

  Novel furan 6a-c, furo[2,3-d]pyrimidine 7a-f, 9, 10a-f, 12a,b, 14a-d and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine 8a-f derivatives were designed based on their structural similarity to a previously described oxazole VEGFR-2 back pocket binding fragment. The designed compounds were synthesized and screened for their in vitro VEGFR-2 inhibitory activity where they exhibited good to moderate nanomolar

  新颖呋喃6A-C ，呋喃并[2,3- d ]嘧啶7A-F ，9，图10A-F ，图12A，B，14A-d和呋喃并[3,2- ë ] [1,2,4]三唑并[ 1,5 - c ]嘧啶8a-f衍生物是基于它们与先前描述的恶唑VEGFR-2后袋结合片段的结构相似性而设计的。合成并筛选设计的化合物的体外VEGFR-2 抑制活性，其中它们表现出良好到中等的纳摩尔抑制，并具有提高的配体效率。8b和10c (IC 50= 38.72 ± 1.7 和 41.40 ± 1.8 nM）与索拉非尼等效，6a、6c、7f、8a、8c、10b、10f、12b、14c和14d显示出良好的活性（IC 50 = 483M）。进一步评估了呋喃三唑并嘧啶8a-c和呋喃嘧啶衍生物10c对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的体外抗增殖活性，其中8b显示出比索拉非尼更高的效力并导致细胞周期停滞在 G2/M 期，而8c显示出良好的抗增殖作用G1
• [EN] NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005061516A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases, such as GSK-3, and more particularly to fused pyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶抑制剂，如GSK-3，更特别涉及融合嘧啶化合物。
• Copper-Catalyzed Tandem Dehydrocyanation and [3+2] Cyclo­addition Reactions of Phenacylmalononitriles: Regioselective Synthesis of Functionalized 4-Benzoyl-5-cyanopyrazoles under Mild Conditions
  作者：Issa Yavari、Omid Khaledian

  DOI：10.1055/s-0039-1691591

  日期：2020.5

  A novel copper-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction with concomitant in situ generation of benzoylacrylonitriles and nitrile imines from phenacylmalononitriles and hydrazonoyl chlorides, respectively, is reported. The reaction was performed using copper(I) chloride as catalyst and N-methylimidazole as a clean complexing agent/weak base to afford the functionalized 4-benzoyl-5-cyanopyrazoles in moderate

  报道了一种新颖的铜催化的[3 + 2]环加成反应，并伴随地分别从苯甲酰基丙二腈和酰氯生成苯甲酰基丙烯腈和腈亚胺。使用氯化铜（I）作为催化剂并且使用N-甲基咪唑作为清洁的络合剂/弱碱进行反应，以在环境条件下以中等至良好的产率和优异的区域选择性提供官能化的4-苯甲酰基-5-氰基吡唑。该方法可快速获得各种高度官能化的4-苯甲酰基-5-氰基吡唑。
• One-Pot Synthesis of Substituted 2-Amino-3-Furonitriles
  作者：Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Zinat Gordi

  DOI：10.3184/030823408x356314

  日期：2008.10

  Solvent-free reaction of substituted α-haloketones with malononitrile in the presence of diethylamine provides an efficient one-pot synthesis of 2-amino-5-aryl (alkyl)-3-furonitriles in high yield.

  在二乙胺存在下，取代的 α-卤酮与丙二腈进行无溶剂反应，可高效地一次合成 2-氨基-5-芳基（烷基）-3-呋喃腈，产量高。