ethyl (2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate | 63674-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-methyl-2-hydroxybutanoate；(S)-(-)-ethyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 63674-18-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: IZRVEUZYBVGCFC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-benzyloxy-4-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钛介导的α-苄氧基甲基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.096
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 在 氢气 、 辛可宁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以90.4%的产率得到ethyl (2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pt（111）表面上α-酮酸酯的不对称氢化†

  摘要：

  本贡献旨在简要介绍基于碳材料上富含多面体Pt（111）的非均相催化剂设计的最新发现和进展。铂（111）六角形纳米晶体是使用Tween 20作为刻面定向剂，通过简单，有效和可扩展的空气中热分解工艺制备的。这些在碳上高度分散的Pt（111）纳米晶体充当单点催化系统，并表现出出色的活性（产率和ee约为99％）和α-酮酸酯不对称氢化的可回收性。

  DOI：

  10.1039/c6nj02405j

文献信息

• Highly stereoselective reduction of prochiral ketones by a bacterial reductase coupled with cofactor regeneration
  作者：Yan Ni、Chun-Xiu Li、Li-Juan Wang、Jie Zhang、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c1ob05285c

  日期：——

  practical applicability of this enzyme was evaluated for the reduction of ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate (1a). Using Escherichia colicells coexpressing BYueD and glucose dehydrogenase, 215 g L−1 (1.3 M) of 1a was stoichiometrically converted to ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate ((R)-1b) in an aqueous-toluene biphasic system by using a substrate fed-batch strategy, resulting in an overall hydroxyl product

  芽孢杆菌属的一个羰基还原酶基因（yueD）。ECU0013在大肠杆菌中异源过表达，并且将编码的蛋白质（BYueD）纯化至均质并进行了表征。NADPH依赖性还原酶对不同的芳族酮以及α-和β-酮酸酯显示出较宽的底物谱。尽管对于α-酮酯的还原，对映选择性高到中等，但是所有测试的β-酮酯和芳族酮均以对映体纯的形式还原为相应的手性醇。此外，评估了该酶的实际适用性，以减少4-氯-3-氧代丁酸乙酯（1a）。使用大肠杆菌细胞共表达BYueD和葡萄糖脱氢酶，将215 g L -1（1.3 M）的1a化学计量转化为（R）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯（（R）-1b）在水-甲苯双相体系中通过使用底物补料分批进料策略，产生的总羟基产物收率为91.7％，对映体纯度为99.6％ee。
• Highly enantioselective double reduction of phenylglyoxal to ( R )-1-phenyl-1,2-ethanediol by one NADPH-dependent yeast carbonyl reductase with a broad substrate profile
  作者：Zhe Li、Weidong Liu、Xi Chen、Shiru Jia、Qiaqiang Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.085

  日期：2013.4

  Pichia pastoris GS115 were evaluated with a series of carbonyl compounds including aryl aldehydes, ketones, α- and β-ketoesters. This recombinant enzyme possessed a broad substrate profile with the ability of reducing both aldehydes and ketones. Especially, the enzyme catalyzed the double reduction of phenylglyoxal to (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol with 99% yield and 99% ee by coupling with d-glucose dehydrogenase

  用一系列包括芳基醛，酮，α-和β-酮酸酯的羰基化合物评估了毕赤酵母GS115的羰基还原酶的活性和对映选择性。该重组酶具有广泛的底物特征，具有还原醛和酮的能力。尤其是，该酶通过与d偶联，以99％的收率和99％ee催化苯乙二醛双还原为（R）-1-苯基-1,2-乙二醇。-葡萄糖脱氢酶用于辅因子NADPH的再生，代表通过仅使用一种酶有效还原一个分子中的醛和酮官能团的第一个例子。此外，这项研究为指导这种多功能生物催化剂的未来应用提供了有价值的信息。
• Efficient Reduction of Ethyl 2-Oxo-4-phenylbutyrate at 620 g⋅L−1 by a Bacterial Reductase with Broad Substrate Spectrum
  作者：Yan Ni、Chun-Xiu Li、Jie Zhang、Nai-Dong Shen、Uwe T. Bornscheuer、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100132

  日期：2011.5

  A β‐ketoacyl‐ACP reductase (FabG) gene from Bacillus sp. ECU0013 was heterologously overexpressed in Escherichia coli and the encoded protein was purified to homogeneity. The recombinant reductase could reduce a broad spectrum of prochiral ketones including aromatic ketones and keto esters and showed the highest activity in the asymmetric reduction of ethyl 2‐oxo‐4‐phenylbutyrate (OPBE). Using E. coli

  芽孢杆菌属的β-酮酰基-ACP还原酶（FabG）基因。ECU0013在大肠杆菌中异源过表达，并且将编码的蛋白质纯化至同质。重组还原酶可以还原广谱的手性酮，包括芳族酮和酮酯，并且在2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（OPBE）的不对称还原中表现出最高的活性。使用共表达FabG和葡萄糖脱氢酶（GDH）基因的大肠杆菌细胞，几乎以化学计量将多达620 g·L -1的OPBE转化为（S）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯[（S）-HPBE]的对映体过量（> 99％）。更重要的是，该过程可以顺利进行，而无需像通常那样在外部添加昂贵的辅因子，并且可以很容易地扩大规模。所有这些积极的特征证明了该还原酶在光学活性α-羟酸/酯的大规模生产中的适用性。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• Novel diphosphines, their complexes with transisition metals and their use in asymmetric synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040260101A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to novel diphosphines, in optically pure or racemic form, of formula (I): 1 in which: R 1 and R 2 are a (C 5 -C 7 )cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group or a 5-membered heteroaryl group; and A is (CH 2 —CH 2 ) or CF 2 . The invention further relates to the use of a compound of formula (I) as a ligand for the preparation of a metal complex useful as a chiral catalyst in asymmetric catalysis, and to the chiral metal catalysts comprising at least one ligand of formula (I).

  该发明涉及一种新型二膦化合物，其为光学纯或外消旋形式，化学式（I）如下： 其中： R1和R2为(C5-C7)环烷基，可选择取代的苯基或5-成员杂环烷基；以及 A为(CH2-CH2)或CF2。 该发明还涉及将化合物的化学式（I）用作配体，用于制备金属配合物，该金属配合物在不对称催化中作为手性催化剂有用，并且包括至少一个化学式（I）的手性金属催化剂。