2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基呋喃-3-腈 | 14774-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基呋喃-3-腈
• 英文名称: 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-4-phenylfuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-furan-3-carbonitriIe
• CAS: 14774-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: IKJAHSZKVABWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基呋喃-3-腈 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4-[4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethylamino)-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optimization of substituted furo[2,3-d]-pyrimidin-4-amines and 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines as ACK1 inhibitors

  摘要：

  Two classes of ACK1 inhibitors, 4,5,6-trisubstituted furo[2,3-d]pyrimidin4-amines and 4,5,6-trisubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines, were discovered and evaluated as ACK1 inhibitors. Further structural refinement led to the identification of potent and selective dithiolane inhibitor 37. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.020
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2H-furan-3,4-dicarbonitrile 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基呋喃-3-腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈的环转化和反应

  摘要：

  将2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈（1a – f）热芳香化为2-氨基呋喃-3-腈（2a – f），然后将其进行光氧化环转化为2 ，5-二氢-5-羟基-2-氧代吡咯-3-甲腈（3b – e）。2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈（1a – g）的轻度酸性水解导致四氢-2-氧呋喃-3,4-二苯并腈（4a – g）。将代表性化合物（4a）转化为2,5-二氢-2-氧呋喃-3-腈（5）或进一步转化为3,3a-二氢呋喃[3,4- c ]吡咯-1,4,6-三酮（6）。

  DOI：

  10.1039/p19840002009

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Aminofuran-3-carbonitriles via Cascade Stetter-γ-Ketonitrile Cyclization Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Lei Ma、Lihong Hu、Peng Liu、Min Lei

  DOI：10.1055/s-0030-1259945

  日期：2011.5

  An efficient method for the synthesis of 4,5-disubstituted 2-aminofuran-3-carbonitriles via a cascade Stetter―γ-ketonitrile cyclization reaction of aromatic aldehydes with acylidenemalononitriles, catalyzed by N-heterocyclic carbenes, has been developed. This procedure provides the corresponding products in moderate to high yields under mild conditions.

  已开发出一种通过芳醛与亚丙基丙二腈的级联 Stetter-γ-酮腈环化反应合成 4,5-二取代 2-氨基呋喃-3-腈的有效方法，该反应由 N-杂环卡宾催化。该程序在温和条件下以中等至高产率提供相应的产品。
• Furanopyrimidines
  申请人：Buchanan Laird John

  公开号：US20060040961A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to furanopyrimidine compounds having the general Formula I: and stereoisomers, tautomers, solvates, pharmaceutically acceptable salts and derivatives, and prodrugs thereof. The invention also includes pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, methods of treating various diseases and conditions in a mammal, including inflammation, inhibition of T cell activation, proliferation, arthritis, organ transplant, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, lupus, hypersensitivity, type 1 diabetes, psoriasis, dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune diseases, glomerulonephritis, allergic diseases, asthma, hayfever, eczema, cancer, colon carcinoma and thymoma, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound of Formula I. The invention also relates to methods of manufacturing medicaments, which comprise one or more compounds of Formula I.

  本发明涉及具有一般式I的呋喃嘧啶化合物及其立体异构体、互变异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐和衍生物以及其前药。本发明还包括包含一种I式化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中治疗各种疾病和病况的方法，包括炎症、抑制T细胞激活、增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化症、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Addison病、自身免疫性疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉热、湿疹、癌症、结肠癌和胸腺瘤的方法，包括向哺乳动物中投与一种I式化合物的治疗有效量。本发明还涉及制造药物的方法，其包括一种或多种I式化合物。
• [EN] FURANOPYRIMIDINES<br/>[FR] FURANOPYRIMIDINES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006004658A3

  公开（公告）日：2006-04-20
• Temnikova,T.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 651 - 654
  作者：Temnikova,T.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ARAN, V. J.;PEREZ, M. A.;SOTO, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 9, 2009-2011
  作者：ARAN, V. J.、PEREZ, M. A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——