(R)-3-hydroxyundecanoic acid | 40165-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxyundecanoic acid
• 英文别名: 3R-3-hydroxy-undecanoic acid；R-3-hydroxyundecanoic acid；(3R)-3-hydroxyundecanoic acid
• CAS: 40165-88-6；66997-62-4；97961-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: FARPMBPKLYEDIL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-73.5 °C
• 沸点：
  333.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-3-hydroxyundecanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-methyl 3-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a041
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-undecanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-3-hydroxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 893 - 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis via acetal templates. 12. Highly diastereoselective coupling reactions with a ketene acetal. An efficient, asymmetric synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：John D. Elliott、John Steele、William S. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98830-0

  日期：1985.1

  2 to generate β-alkoxycarboxylates in which the new asymmetric center is formed with excellent diastereoselection. β-hydroxycarboxylic acids of high ee result from removal of the chiral auxiliary. The procedure has been applied to the synthesis of R-(+)-α-lipoic acid 10.

  TiCl 4催化手性乙缩醛1与1-t-丁氧基-1-t-丁基二甲基甲硅烷基氧化乙烯2的基本定量偶联，生成β-烷氧基羧酸酯，其中新的不对称中心形成，具有出色的非对映选择性。高ee的β-羟基羧酸是由于手性助剂的去除而产生的。该程序已应用于合成R-（+）-α-硫辛酸10。
• Chemical Synthesis of a Glycolipid Library by a Solid-Phase Strategy Allows Elucidation of the Structural Specificity of Immunostimulation by Rhamnolipids
  作者：Jörg Bauer、Klaus Brandenburg、Ulrich Zähringer、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200600482

  日期：2006.9.18

  variations in the carbohydrate part, the lipid components, and the stereochemistry of the 3-hydroxy fatty acids was designed and synthesized. The enantioselective synthesis of the 3-hydroxy fatty acid building blocks was achieved by employing asymmetric hydrogenation of 3-oxo fatty acids. Glycolipids were prepared by this approach without any intermediary isolation steps, mostly in excellent yields. Final

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。
• Resolution and asymmetric synthesis of 3-hydroxycarboxylic acids by using (–)-menthone as a chiral template
  作者：Toshiro Harada、Tetsuya Yoshida、Yasuhiro Kagamihara、Akira Oku

  DOI：10.1039/c39930001367

  日期：——

  1,3-Dioxan-4-ones 6and 7 derived from (–)-menthone can be utilized in resolution of 3-hydroxycarboxylic acids and asymmetric synthesis of 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acids.

  衍生自（-）-薄荷酮的1,3-二恶烷-4-酮6和7可用于拆分3-羟基羧酸和2-取代的3-羟基羧酸的不对称合成。
• Enzymatic Regio- and Enantioselective C–H Oxyfunctionalization of Fatty Acids
  作者：Hao Chen、Mengfei Huang、Wenliang Yan、Wen-Ju Bai、Xiqing Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c03292

  日期：2021.8.20

  engineered enzyme that is able to catalyze C–H oxyfunctionalization of fatty acids (FAs) in a highly regio- and enantioselective fashion (>20:1 Cβ/Cα and > 99% ee in all cases). The biocatalyst displays high reactivity (TON up to 1540), takes inexpensive H2O2 as oxidant, and converts C11–C18 saturated FAs as well as naturally derived unsaturated oleic and linoleic acids to optically pure β-hydroxy FAs

  P450 羟化酶 (P450 BSβ ) 的定向进化实现了一种工程化酶，该酶能够以高度区域和对映选择性的方式（>20:1 Cβ/Cα 和 > 99% ee）催化脂肪酸 (FAs) 的 C-H 氧官能化在所有情况下）。生物催化剂显示出高反应性（TON 高达 1540），需要廉价的 H 2 O 2作为氧化剂，并将 C11-C18 饱和 FAs 以及天然衍生的不饱和油酸和亚油酸转化为光学纯的 β-羟基 FAs。将生物催化与化学转化相结合，我们进一步提供了一种化学酶促策略，以获取具有 1,3-二醇、β-氨基、β-内酯和 β-内酰胺功能的有价值的 FA 衍生物，其中任一对映体形式。分子对接研究为该反应的区域选择性和对映选择性提供了基本原理。
• Biocatalytic Enantioselective β‐Hydroxylation of Unactivated C−H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kun Zhang、Aiqin Yu、Xuan Chu、Fudong Li、Juan Liu、Lin Liu、Wen‐Ju Bai、Chao He、Xiqing Wang

  DOI：10.1002/anie.202204290

  日期：2022.7.11

  Directed evolution rendered P450BSβ capable of β-hydroxylating unactivated C−H bonds in aliphatic carboxylic acids with broad substrate scope and excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity. The crystal structure of the evolved variant rationalizes the improved reactivity and selectivity. This study demonstrates the potential of exploring biocatalysts to fulfill reactions that are otherwise elusive

  定向进化使 P450 BSβ能够β-羟基化脂肪族羧酸中未活化的 C-H 键，具有广泛的底物范围和优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。进化变体的晶体结构使改进的反应性和选择性合理化。这项研究证明了探索生物催化剂以实现化学策略难以实现的反应的潜力。