2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑 | 51891-79-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑
• 中文别名: 2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-氧二唑；2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-二唑
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-amine
• CAS: 51891-79-3
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• mdl: MFCD00603997
• 分子量: 206.161
• InChiKey: PUEUDKAZSHKSOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-249℃
• 沸点：
  431.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6N4O3
分子式
: 206.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Amino-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
-
CAS 号 51891-79-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 245 - 249 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.04
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑可用作医药化工合成中间体。若吸入此物质，请立即将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触到该物质，则应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，如有不适，请及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑 在 盐酸 、 铜 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antibacterial evaluation and QSAR studies of 7-[4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)piperazinyl] quinolone derivatives

  摘要：

  A series of 7-[4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)piperazinyl] quinolones (I-XXI) were synthesized using an appropriate synthetic route and characterized by elemental and spectral analysis. The antibacterial activities of all the synthesized compounds were evaluated against identifiable bacterial strains. Compounds III, IV, VII, VIII, IX, X, XI, XV, & XVIII showed better activity than parent compound against all the selected strains. QSAR study on the synthesized molecules tested for their antibacterial activity was performed using multiple linear regression method. Generated models revealed a decrease in HOMO energy as favorable descriptor for determining and predicting the antibacterial activity of the synthesized compounds. Further, the developed models were cross validated using LOO method for their predictive nature. (C) 2011 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.035
• 作为产物：
  描述：

  [(4-硝基苯甲酰基)氨基]硫脲 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型共轭1,3,4-恶二唑-肽† ‡

  摘要：

  我们对设计和合成醋酸亮丙瑞林的新型生物等排类似物感兴趣，醋酸亮丙瑞林在肽的C或N端含有恶二唑部分。通过酰肼与硫氰酸铵的反应以及硫代氨基脲的脱硫反应，使用不同的偶联剂，可以有效地合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。这些化合物是酰胺键的生物等排体。此外，在溶液相中使用偶联剂，在亮丙瑞林类似物的C-末端进行2-氨基-1,3,4-恶二唑的偶联。另一方面，通过2-氨基-1,3的反应，在肽序列的N末端添加2-氨基-1,3,4-恶二唑。4-恶二唑与琥珀酸酐导致形成羧酸部分。使用偶联剂并在树脂的表面上将合成的含恶二唑的羧酸加成到肽序列上。在肽序列的C或N端含有恶二唑部分的合成肽是乙酸亮丙瑞林的拟肽。使用制备型HPLC纯化所有合成的肽，并使用HR-MS（ESI）确认其结构。

  DOI：

  10.1039/c7nj04720g

文献信息

• Synthesis of New Bis-pyrazolines Endowed with Potent Antifungal Activity against Candida albicans and Aspergillus niger
  作者：Belgin Sever、Mehlika Dilek Altintop、Ahmet Özdemir

  DOI：10.2174/1570180817999201008155247

  日期：2021.2.26

  need to identify potent antifungal agents capable of combating IFIs. Pyrazolines are one such class of therapeutically active agents that could be considered to fulfill this need. Objective: In this context, this paper aims to identify two new series of bis-pyrazolines endowed with potent antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus niger. Methods: Two new series of bis-pyrazolines (4a-i

  背景：由于侵袭性真菌感染（IFI）的病例数量不断增加，迫切需要确定能够与IFI对抗的有效抗真菌剂。吡唑啉是可以被认为满足这种需要的一类此类治疗活性剂。 目的：在此背景下，本文旨在确定两个新的双吡唑啉类，它们具有对白色念珠菌和黑曲霉的有效抗真菌活性。 方法：通过高效且通用的合成方法合成了两个新的双吡唑啉系列（4a-i，5a-e）。使用肉汤微稀释法筛选化合物对白色念珠菌和黑曲霉的抗真菌作用。用MTT法测定它们对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞的细胞毒性作用。在羊毛甾醇14的活性位点进行了分子对接研究
• Synthesis and characterization of thermally stable second-order nonlinear optical side-chain polyurethanes containing nitro-substituted oxadiazole and thiazole chromophores
  作者：R.G. Tasaganva、S.M. Tambe、M.Y. Kariduraganavar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.04.032

  日期：2011.8

  Abstract We have newly synthesized nonlinear optical (NLO) active nitro-substituted thiazole and oxadiazole chromophores and condensed with tolylene-2,4-diisocyanate and 4,4′-methylenedi(phenyl isocyanate) to yield a series of polyurethanes. Molecular structural characterization of the resulting chromophores and polyurethanes was achieved by FTIR, UV–vis, 1 H NMR and CHN elemental analyzer. The inherent

  摘要 我们新合成了非线性光学（NLO）活性硝基取代的噻唑和恶二唑发色团，并与甲苯-2,4-二异氰酸酯和4,4'-亚甲基二（异氰酸苯酯）缩合得到一系列聚氨酯。所得发色团和聚氨酯的分子结构表征是通过 FTIR、UV-vis、1 H NMR 和 CHN 元素分析仪实现的。用乌氏粘度计测量的聚氨酯的特性粘度 (η inh) 在 0.26-0.30 dl/g 的范围内。使用差示扫描量热法和热重分析研究聚氨酯的热行为。聚氨酯的玻璃化转变温度 (Tg) 在 121-192°C 的范围内。通过诱导电场制备聚氨酯薄膜并实现分子取向。使用原子力显微镜研究了极化前后聚氨酯薄膜表面形态的变化。所有聚氨酯在大多数常见有机溶剂中均表现出优异的溶解性，表明这些聚氨酯具有良好的加工性能。极化聚氨酯的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d 33 ) 在 532 nm 处为 29.7 至 44.2 pm/V。所有聚氨酯都观察到
• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制 备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106478743B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制备方法。将A mol含有取代基的氨基噁二唑、B mol醛类化合物、酸性催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入含有C mol溶质的乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，加热回流至反应完全，反应时间为10～14h，A:B:C＝(0.7～1):(5～30):1，反应完后减压蒸除溶剂，经硅胶柱色谱分离即得到含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂廉价易得。本发明制备了一系列全新结构的含二茂铁基噁二唑基Mannich碱，对该类化合物的发展应用提供了有益的帮助。