2-氨基-5-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯 | 855793-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-5-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-methoxy-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 855793-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: JWLWWDOXMYIBAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P321,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 formamide 、 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到6-苄氧基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉羧酸盐的新型酰胺类似物具有选择性的抗增殖活性和强效的EGFR抑制作用

  摘要：

  在本研究中，开发了一系列新颖的喹唑啉衍生物用于癌症治疗。针对一组60种人类癌细胞系评估了所有合成的类似物的抗增殖活性。显着和选择性抑制几种实体瘤细胞系，例如NCI-H322M，NCI-H522（非小细胞肺癌），IGROV1，SK-OV-3（卵巢癌），TK-10（肾癌）和MDA观察到-MB-468（乳腺癌）。此外， 与标准药物厄洛替尼和吉非替尼相比，所有新的酰胺类似物均在低纳摩尔范围内强烈抑制EGFR，产生吗啉代喹唑啉10的活性（IC 50 = 6.12 nM）。此外，蛋白质印迹分析显示化合物10和10抑制EGFR磷酸化。11在MDA-MB-468细胞在10μM。分子对接研究显示了与EGFR蛋白活性位点的强结合相互作用。当前的研究对于开发用于癌症治疗的新型治疗性基于喹唑啉的分子可能非常有帮助。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02634-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氨基-5-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹唑啉的1,6-萘吡啶酮类化合物作为MET抑制剂的结构-活性关系研究具有有效的抗肿瘤功效。

  摘要：

  作为一种特权的支架，喹唑啉环被广泛用于EGFR抑制剂的开发中，而据报道很少有基于喹唑啉的MET抑制剂。在我们开发新的以MET为靶点的抗癌候选药物的不断努力中，设计，合成了一系列基于喹唑啉的1,6-萘吡啶酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。SAR的初步研究表明，喹唑啉支架对于II类MET抑制剂的A嵌段也是可以接受的。进一步的药代动力学研究导致鉴定出最有前途的化合物22a，具有良好的体外效价（MET，IC 50  = 9.0 nM），人微粒体代谢稳定性（t 1/2  = 621.2分钟）和口服生物利用度（F  = 42％）。此外， 22a在MET阳性人胶质母细胞瘤U-87 MG异种移植模型中显示出良好的体内抗肿瘤功效（75 mg / kg中的IR为81％）。这些积极的结果表明22a是潜在的针对MET的新型抗肿瘤药物铅，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112785

文献信息

• [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018172250A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention describes 2-methyl-quinazoline compounds of general formula (I), methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions. The 2-methyl substituted quinazoline compounds of general formula(I) effectively and selectively inhibit the Ras-Sos interaction without significantly targeting the EGFR receptor. They are therefore useful for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, such as cancer as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。
• [EN] 3-CYANO-QUINOLINE DERIVATIVES WITH ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 3-CYANO-QUINOLINE A ACTIVITE ANTIPROLIFERATIVE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005058318A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention concerns the compounds of formula (I) the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof. Compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase enzymes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其N-氧化物形式，药用可接受的加合盐以及其立体化异构体形式。式(I)的化合物抑制酪氨酸激酶酶。
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONE
  申请人：CEREPEUT INC

  公开号：WO2020176652A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  New quinazolinone compounds are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing quinazolinones and methods for the treatment of diseases and conditions associated with mitochondrial dysfunction.

  揭示了新的喹唑啉酮化合物，以及含有喹唑啉酮的药物组合物和用于治疗与线粒体功能障碍相关的疾病和症状的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE TYROSINE KINASE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020219904A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of HER2 or EGFR for the treatment or prevention of disease, including cancer.

  本公开涉及杂环化合物和方法，这些方法可能作为HER2或EGFR的抑制剂，用于治疗或预防疾病，包括癌症。
• Quinoline derivatives and quinazoline derivatives
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20040209905A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  An object of the present invention is to provide compounds which have antitumor activity and do not change cytomorphosis. Disclosed are compounds represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof and pharmaceutical compositions comprising said compounds: 1 wherein X and Z each independently represent CH or N; R 1 to R 3 represent H, substituted alkoxy, unsubstituted alkoxy or the like; R 4 represents H; R 5 to R 8 represent H, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, nitro, or amino, provided that R 5 to R 8 do not simultaneously represent H; R 9 and R 10 represent H, alkyl, or alkylcarbonyl; and R 11 represents alkyl, alkenyl, alkynyl, or aralkyl.

  本发明的目的是提供具有抗肿瘤活性且不改变细胞形态的化合物。本发明揭示了由式（I）表示的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂和包含所述化合物的制药组合物：1其中X和Z各自独立地表示CH或N; R1至R3表示H、取代烷氧基、未取代烷氧基或类似物; R4表示H; R5至R8表示H、卤素、烷基、烷氧基、烷基硫基、硝基或氨基，但要求R5至R8不同时表示H; R9和R10表示H、烷基或烷基羰基; 而R11表示烷基、烯基、炔基或芳基烷基。