(4-[2,2':6',2'']terpyridin-4'-yl-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester | 263708-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-[2,2':6',2'']terpyridin-4'-yl-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-[4-(Diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 263708-67-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₃O₃P
• 分子量: 459.485
• InChiKey: TYHFTTXCCNXNKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-[2,2':6',2'']terpyridin-4'-yl-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4-([2,2’:6’,2”-terpyridine]-4'-yl)benzyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoelectric conversion at a [Ru(bpy)₃]²⁺-based metallic triad anchored on ITO surface

  摘要：

  在ITO上，通过逐步过程构建了一个三金属三元组，展现了光电流特性。

  DOI：

  10.1039/c4dt01884b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-[2,2':6',2'']terpyridin-4'-yl-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含硫三联吡啶衍生物的合成、配位性质和在金表面的吸附

  摘要：

  开发了合成有机亲金配体的方法，即含硫 2,2':6',2'-三联吡啶衍生物。研究了具有苯硫酚、二芳基二硫化物和烷基芳基硫化物片段的三联吡​​啶配体与 Coii、Niii 和 Rhiii 盐的络合反应。基于元素分析数据、密度泛函计算和电子能谱确定了所获得的配位化合物的结构。4'-(4-甲基硫烷基)-2,2':6',2"-三联吡啶与Ni(BF4)2配合物的结构也通过X射线衍射分析确定。提出了制备方法金纳米颗粒二聚体聚集体通过吸附在金纳米颗粒表面的配体与过渡金属离子的配位相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0322-0

文献信息

• Synthesis of an All-in-One Molecule (for Organic Solar Cells)
  作者：Ole Hagemann、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/jo060491r

  日期：2006.7.1

  functionalities needed for solar cell action from light harvesting, carrier generation, and separation, to transport and contact to external electrodes. A convergent synthetic strategy with some 60 steps involving preparation of regioregular oligothiophenes, a zinc porphyrin, a bisterpyridine ruthenium(II) complex, a hetero oligo phenylenevinylene and functional end groups is described. Preliminary

  已经制备了在有机太阳能电池领域中具有应用的多域化合物。这种多合一的分子化合物集成了太阳能电池从光收集，载流子生成和分离到传输和与外部电极接触所需的所有功能。描述了一种具有约60个步骤的会聚合成策略，涉及制备区域规则的低聚噻吩，卟啉锌，双吡啶吡啶（II）络合物，杂亚苯基亚乙烯基和功能性端基。基于目标分子上的光伏器件的初步调查，得到0.18 V，0.0044毫安厘米的值- 2，29％，对于开路电压（0.000081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这些差值进行比较，以与这给了0.7 V，0.046毫安厘米的值的低聚-3-己基噻吩得到的那些- 2，24.6％，而对于开路电压（0.0081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这后一种化合物也进行了研究与PCBM（1:1掺合物）的本体异质结装置，其得到0.43 V，0.45毫安厘米的值- 2，33
• Synthesis of Homoditopic Ligands with an Incrementable Rodlike Backbone
  作者：Paul Demay-Drouhard、Lise-Marie Chamoreau、Régis Guillot、Clotilde Policar、Hélène C. Bertrand

  DOI：10.1002/ejoc.201601081

  日期：2017.1.3

  We describe the synthesis of architectures that consist of a symmetrical rodlike oligo(phenylene-ethynylene) (OPE) backbone of incrementable length connected to a pair of classical ligands for metal coordination. OPE spacers decorated with various end groups and incorporating up to seven phenylene-acetylene repeat units were quickly obtained through a bidirectional approach. Efficient further functionalization

  我们描述了由长度可增加的对称棒状寡聚（亚苯基-乙炔）（OPE）主链连接到一对用于金属配位的经典配体的体系结构的合成。通过双向方法快速获得了用各种端基装饰并包含多达七个亚苯基-乙炔重复单元的 OPE 间隔物。使用有用的配位基团实现了有效的进一步功能化。由此产生的同二异位平台在从超分子化学到材料科学的众多领域中都引起了人们的兴趣。
• Surface-Confined Self-Assembled Janus Tectons: A Versatile Platform towards the Noncovalent Functionalization of Graphene
  作者：Ping Du、Maud Jaouen、Amandine Bocheux、Cyril Bourgogne、Zheng Han、Vincent Bouchiat、David Kreher、Fabrice Mathevet、Céline Fiorini-Debuisschert、Fabrice Charra、André-Jean Attias

  DOI：10.1002/anie.201403572

  日期：2014.9.15

  on flat sp2‐hybridized carbon supports and independently exposing on demand off‐plane functionality with controlled lateral order is highly desirable for the noncovalent functionalization of graphene. Here, we address this issue by providing a versatile molecular platform based on a library of new 3D Janus tectons that form surface‐confined supramolecular adlayers in which it is possible to simultaneously

  对于石墨烯的非共价官能化，非常需要一种在平面sp 2杂化碳载体上同时生成基于表面的超分子体系结构并按需独立暴露具有受控侧向顺序的平面外官能团的通用策略。在这里，我们通过提供一个基于新3D Janus构造函数库的通用分子平台来解决这个问题，这些新3D Janus构造函数形成了表面受限的超分子添加剂，可以在平面C上同时引导2D自组装（sp 2）基材，并通过暴露于各种小的末端化学基团和功能部分来定制基材上方的外部界面。整个过程通过液-固界面的扫描隧道显微镜（STM）和分子力学建模研究得到了验证。在石墨烯上成功的自组装，以及将石墨烯单层转移到各种基材上的可能性，应该会大大扩展我们功能化策略的应用。
• π-Conjugated 2,2′:6′,2″-Bis(terpyridines): Systematical Tuning of the Optical Properties by Variation of the Linkage between the Terpyridines and the π-Conjugated System
  作者：Andreas Wild、Christian Friebe、Andreas Winter、Martin D. Hager、Ulrich-Walter Grummt、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/ejoc.200901112

  日期：2010.4

  2,2':6',2"-Terpyridines bearing well-defined π-conjugated substituents at the 4'-position are known to exhibit interesting electronic and optical properties. The systematic variation of both the spacer unit and the linker in conjugated bis-(terpyridines) has resulted in a library of π-conjugated systems, enabling the study of the structure―property relationships of these materials. We have proven the

  已知 2,2':6',2"-在 4'-位带有明确定义的 π-共轭取代基的三联吡啶表现出有趣的电子和光学性质。共轭双中间隔单元和接头的系统变化-（三联吡啶）产生了一个π共轭系统库，能够研究这些材料的结构-性质关系。我们已经证明了Huisgen 1,3-偶极环加成反应是连接共轭系统的通用工具，尽管共轭受到引入的三唑部分的阻碍。所有三联吡啶衍生物都通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、UV/Vis 吸收和发射测量以及 MALDI-TOF MS 进行了充分表征。生产了材料的薄膜通过旋涂并随后表征。由于可以在很宽的范围内调整材料的带隙，可以观察到高达 85% 的量子产率和大约 100000 M -1 cm -1 的消光系数，因此这些化合物可能是设计新材料的有希望的候选者功能超分子材料。
• Stepwise Unidirectional Synthesis of Oligo Phenylene Vinylenes with a Series of Monomers. Use in Plastic Solar Cells
  作者：Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/jo0506783

  日期：2005.7.1

  Four new monomers for directional stepwise synthesis of oligophenylenevinylenes (OPVs) (4-2[4-(5,5-dimethyl [1,31 dioxan-2-yl)-2,5-dipropoxyphenyl] vinyl }benzyl)phosphonic acid diethyl ester, (5-2- [4-(5,5-dimethyl [1,31 dioxan-2-yl)-2,5-dipropylphenyl] vinyl }thiophene-2-yl-methyl)phosphonic acid diethyl ester, (5-2-[4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-dipropoxyphenyl]vinyl}thiophene-2-yl-methyl)phosphonic acid diethyl ester, and (7-2-[4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-2,5-dipropylphenyl]-vinyl}benzo[1,2,5]thiadiazol-4-ylmethyl)phosphonic acid diethyl ester have been prepared. Trimeric OPVs were then synthesized and tested as active materials in photovoltaic cells. Conversion efficiencies in the range of 0.5-1% were obtained in blends with the soluble C-60 derivative PCBM. A terpyridine end-functionalized trimer and a heterotrimer with a mixed composition of monomers were also prepared.