2-(4-ethylphenyl)-4H-chromen-4-one | 1174710-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-4H-benzopyran-4-one；2-(4-Ethylphenyl)chromen-4-one；2-(4-ethylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1174710-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NLTHHXUJGHGWHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 正丁基锂 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-ethylphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。
• Pd–carbene catalyzed carbonylation reactions of aryl iodides
  作者：Liqin Xue、Lijun Shi、Yuan Han、Chungu Xia、Han Vinh Huynh、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1dt10433k

  日期：——

  A series of carbene complexes [PdBr2(iPr2-bimy)L] (C2–C13) with different types of co-ligands (L) have been tested for their catalytic activities in the carbonylative annulation of 2-iodophenol with phenylacetylene in DMF to afford the respective flavone 2a. Complex C12 with an N-phenylimidazole co-ligand showed the best activity and also afforded high yields when the substrate scope was extended to other aryl or pyridyl acetylenes. In addition, catalyst C12 was also efficient in the carbonylative annulation of 2-iodoaniline with acid chlorides giving the desirable 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones (4) in good yields. Additionally, this Pd–NHC complex also proved to be a very efficient catalyst for the hydroxycarbonylation of iodobenzene derivatives at low catalyst loading and under low CO pressure. These results demonstrate the versatility and efficiency of this phosphine-free Pd(II)–NHC complex in different types of carbonylations of aryl iodides under mild conditions.

  一系列含有不同类型配体（L）的卡宾配合物[PdBr2(iPr2-bimy)L]（C2至C13）被测试其在二甲基甲酰胺（DMF）中催化2-碘苯酚与苯乙炔进行羰基化环化反应的活性，以制备相应的黄酮2a。含有N-苯基咪唑配体的配合物C12显示出最佳活性，并且在将底物范围扩展到其他芳基或吡啶乙炔时也能获得高产率。此外，催化剂C12在催化2-碘苯胺与酰氯进行羰基化环化反应中也表现高效，以良好产率得到了理想的2-取代的4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（4）。此外，这种Pd-NHC配合物在对碘苯衍生物进行羟基羰基化反应中也证明是一种非常高效的催化剂，催化剂用量低且在低CO压力下。这些结果展示了这种不含膦的Pd(II)-NHC配合物在温和条件下对芳基碘化物进行不同类型羰基化反应的多功能性和高效性。
• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Iodine-Mediated Synthesis of 2-(Methylthio)-4<i>H</i>-chromen-4-ones and Study of Their Halogenation Reactions
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Chandan Shah、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00788

  日期：2021.7.16

  2-(methylthio)-4H-chromen-4-ones by intramolecular cyclization of easily accessible 1-(2-benzyloxy-aryl)-3,3-bis-methylsulfanyl-propenones. The synthesized chromen-4-ones turn out to be a key precursor for various kinds of chemical reactions. Mechanistically, we observed that iodine-mediated intramolecular cyclization of ketene dithioacetal proceeded through a radical pathway. 3-Halo-2-(methylthio)-4H-chromen-4-ones

  开发了一种有效的碘介导方法，用于通过容易获得的 1-(2-苄氧基-芳基)-3,3-双-甲基硫烷基的分子内环化合成功能化的 2-(甲硫基)-4 H-色烯-4-酮-丙烯酮。合成的 chromen-4-ones 是各种化学反应的关键前体。从机制上讲，我们观察到碘介导的二硫代乙缩醛分子内环化是通过自由基途径进行的。3-Halo-2-(methylthio)-4 H -chromen-4-ones 是通过各种两锅或一锅卤化方法实现的。