3,5-dibromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde | 112296-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dibromo-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 112296-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 348.034
• InChiKey: KGUCWEPZKYRPLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 3,5-dibromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的吡喃并萘醌类拓扑异构酶II催化抑制剂。

  摘要：

  在对萘醌衍生物进行以前的药效基团建模研究的基础上，我们设计并合成了一组新的吡喃并萘醌。这些化合物是基于分子内的多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应，通过直接和高效的方法从Lawone（2-羟基萘醌）和各种含烯烃的醛类中获得的。针对人拓扑异构酶II（hTopoIIalpha）的α同工型评估了合成的吡喃并萘醌。在所研究的11种衍生物中，我们发现其中6种在体外充当了该酶的催化抑制剂。这六种衍生物强烈地阻止了酶对合适的底物进行脱级或松弛。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800499x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3,5-dibromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的吡喃并萘醌类拓扑异构酶II催化抑制剂。

  摘要：

  在对萘醌衍生物进行以前的药效基团建模研究的基础上，我们设计并合成了一组新的吡喃并萘醌。这些化合物是基于分子内的多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应，通过直接和高效的方法从Lawone（2-羟基萘醌）和各种含烯烃的醛类中获得的。针对人拓扑异构酶II（hTopoIIalpha）的α同工型评估了合成的吡喃并萘醌。在所研究的11种衍生物中，我们发现其中6种在体外充当了该酶的催化抑制剂。这六种衍生物强烈地阻止了酶对合适的底物进行脱级或松弛。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800499x

文献信息

• Enantioselective Alkynylation Reactions to Substituted Benzaldehyde and Salicylaldehyde Derivatives: The Effect of Substituents upon the Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Hunie Tesfa、Alastair Mann、Kuldip Singh

  DOI：10.1055/s-2007-966045

  日期：——

  Asymmetric alkynylation reactions to mono-, di-, and trisubstituted aromatic aldehydes have been accomplished in good yields and with a range of selectivities. For salicylaldehyde derivatives both the yield and the enantioselectivity of the alkynylation reaction appears to depend not only upon the electron-donating/ electron-withdrawing nature of substituents but also upon their position in the ring

  单、二和三取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于水杨醛衍生物，炔基化反应的产率和对映选择性似乎不仅取决于取代基的给电子/吸电子性质，还取决于它们在环中相对于羰基的位置。对于苯甲醛衍生物，这种观察以硝基苯甲醛为例，其中用 3-硝基苯甲醛进行的不对称炔基化以几乎定量的产率和对映选择性发生。相比之下，我们用 4-硝基苯甲醛进行不对称炔基化的尝试失败了。
• Enantioselective Alkynylation Reactions to Aldehydes: The Effects of Aromatic Substituents upon the Enantioselectivity
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Tesfa、Julien Millet、Christophe Muller

  DOI：10.1055/s-2006-950205

  日期：——

  Asymmetric alkynylation reactions to linear alkyl and substituted aromatic aldehydes have been accomplished in good yields and with a range of selectivities. For aromatic aldehydes we observed that the selectivity of the alkynylation reaction appears to depend upon the substituents on the aromatic ring. Thus with electron-withdrawing substituents both the yield and enantioselectivities were good to

  对直链烷基和取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于芳香醛，我们观察到炔基化反应的选择性似乎取决于芳香环上的取代基。因此，对于吸电子取代基，产率和对映选择性都非常好。与此相反，给电子基团的存在提供了出色的转化率；然而，这些都伴随着较差的对映选择性。
• First Example of Ionic Liquids-Promoted Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reactions: A Facile Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：J. Yadav、B. Reddy、V. Naveenkumar、R. Rao、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2003-829140

  日期：——

  O-Prenylated aromatic aldehydes undergo smooth intramolecular domino Knoevenagel hetero-Diels-Alder reactions with 4-hydroxycoumarins in the air- and moisture-stable ionic liquid [bmim[BF 4 under mild conditions to afforda novel class of cis-annulated pyranocoumarins in high yields. The recovered ionic liquid can be reused in successive runs with consistent activity.

  O-异戊二烯化芳香醛在空气和水分稳定的离子液体 [bmim[BF 4 . 回收的离子液体可以在具有一致活性的连续运行中重复使用。
• Bis-pyranobenzoquinones as a New Family of Reversal Agents of the Multidrug Resistance Phenotype Mediated by P-Glycoprotein in Mammalian Cells and the Protozoan Parasite <i>Leishmania</i>
  作者：Sandra Jiménez-Alonso、Antonio L. Pérez-Lomas、Ana Estévez-Braun、Francisco Muñoz Martinez、Haydee Chávez Orellana、Angel G. Ravelo、Francisco Gamarro、Santiago Castanys、Matías López

  DOI：10.1021/jm800403b

  日期：2008.11.27

  We have synthesized a set of bis-pyranobenzoquinones through a direct and highly efficient approach based on a double intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction. These bis-pyranobenzoquinone derivatives are compounds whose skeletons have similarities to those of some anticancerous and leishmanicidal drugs. Considering that these drugs are substrates for some members of the ATP-binding cassette (ABC) family of proteins that confers a multidrug resistance (MDR) phenotype, we have carried out the biological evaluation of 20 bis-pyranobenzoquinones as modulators of the MDR phenotype in mammalian cell lines overexpressing P-glycoprotein, MRP1, or BCRP. Moreover, we also tested some of these compounds as potential MDR modulators in a Leishmania tropica line overexpressing a P-glycoprotein-like transporter. Compounds 9 and 10 are, in this work, the most promising reversal agents of MDR in human cancer cell lines, while compounds 4 and 20 showed potent reversal activity of MDR phenotype in the protozoan parasite Leishmania.
• Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 17. Intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of alkylidene- and benzylidenepyrazolones and benzylideneisoxazolones. Investigations toward the conformation of the transition state
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Brumby、Martina Pretor、Gerd Remberg

  DOI：10.1021/jo00239a024

  日期：1988.2