(2R)-1-benzoyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-imidazolidinone | 101055-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-benzoyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-imidazolidinone
• 英文别名: (R)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-1,3-imidazolidin-4-one；(R)-1-benzoyloxy-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one；(R)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-imidazolidinone；(2R)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one；(R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one；(2R)-1-Benzoyl-2-t-butyl-3-methylimidazolidin-4-one；(R)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one
• CAS: 101055-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QMSFVKQUCYMTLD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147°C
• 沸点：
  425.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-benzoyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-imidazolidinone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,5R,1'S,2'R)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-5-((E)-1'-hydroxy-2'-methyl-4'-hexenyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-1-benzoyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Fitzi, Robert; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 363 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-amino-5-phosphonopentanoic acids [(R)- and (S)-AP5] via modified Seebach imidazolidinones
  作者：Oscar García-Barradas、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00091-l

  日期：1995.3

  isomers, (2R, 1′S)- and (2S, 1′R)-7, afforded the desired phosphorylated products 9 with ≥ 98% diastereoselectivity. Hydrolysis of the alkylated products proceeds under relatively mild conditions to give enantiomerically pure α-substituted α-amino acids. Thus, hydrolysis of (2R,5R,1′S)-9 and (2S,5S,1′R)-9 provided the physiologically important, enantiopure amino phosphonic acids (R)-AP5 and (S)-AP5.

  描述了四种新的立体异构体1-羰基苄氧基-2-叔丁基-3-（α-甲基苄基）-1,3-咪唑啉丁-4-酮的制备。这些手性甘氨酸衍生物的烯醇锂的烷基化以高非对映选择性进行。特别地，不同异构体（2 R，1 'S）-和（2 S，1'R）-7的反应，提供了具有≥98％非对映选择性的所需磷酸化产物9。烷基化产物的水解在相对温和的条件下进行，得到对映体纯的α-取代的α-氨基酸。因此，（2R，5R，1'S）-9和（2S，5S，1'R）-9的水解提供了生理上重要的对映体纯的氨基膦酸（R）-AP5和（S）-AP5。
• Conjugate addition of radicals generated from diacyloxyiodobenzenes to dehydroamino acid derivatives; a synthesis of diaminopimelic acid analogues
  作者：Andrew Sutherland、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b109343f

  日期：2002.1.30

  Radical decomposition of bis((2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aminopentan-5-carboxy-1-methyl ester)iodobenzene followed by decarboxylation and subsequent conjugate addition with a series of selectively protected dehydroamino acids leads to new analogues of diaminopimelic acid.

  双（（2S）-N-苄氧基羰基-2-氨基戊烷-5-羧基-1-甲基酯）碘苯的自由基分解，然后脱羧，随后与一系列选择性保护的脱氢氨基酸共轭添加，得到新的二氨基庚二酸类似物。
• Synthesis of the Stereoisomers of β-Hydroxyhistidine and their Analytical Identification in Hydrolysates of Bacterial Peptides
  作者：K. Taraz、M. Weber、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1515/znb-1998-1216

  日期：1998.12.1

  The synthesis of the four stereoisomers of β-hydroxyhistidine and their analytical identifi­ cation is reported.

  本文报告了β-羟基组氨酸的四个立体异构体的合成及其分析鉴定。

• Verfahren zur Herstellung chiraler Glycinderivate
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0237630A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Durch eine einfache Enantiomerentrennung der aus Glycin­estern, primären Alkylaminen und Pivalaldehyd hergestell­ten 1,3-Imidazolidin-4-one der allgemeinen Formel mit einer chiralen Säure sind chirale Glycinderivate der allgemeinen Formel leicht zugänglich, die nach diastereoselektiver α-­Alkylierung zu verzweigten und nicht verzweigten, pro­teinogenen und nicht proteinogenen (R)- und (S)-Amino­säuren führen.

  通式为 1,3-咪唑啉-4-酮的简单对映体分离方法 与手性酸、手性甘氨酸衍生物的对映体分离。 经过非对映选择性α-烷基化后，可得到支链和非支链、蛋白原性和非蛋白原性（R）-和（S）-氨基酸。
• “Alternative method for the resolution of 1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-1,3-imidazolidin-4-one”
  作者：Eusebio Juaristi、Benito Rizo、Vicente Natal、Jaime Escalante、Ignacio Regla

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80465-6

  日期：1991.1

  The title heterocycles, which are useful chiral precursors for the asymmetric synthesis of alpha-amino acids, can be prepared in enantiomerically pure form via the separation of diastereomeric derivatives incorporating (S)-alpha-methyl-benzylamine.

表征谱图