(R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-5-methylene-imidazolidin-4-one | 130834-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-5-methylene-imidazolidin-4-one
• 英文别名: (2R)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-5-methylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 130834-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: YCGBZRIYNSSHGX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯环己基-汞 、 (R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-5-methylene-imidazolidin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到1-Benzoyl-2-tert-butyl-5-cyclohexylmethyl-3-methyl-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸和脱氢乳酸衍生物的非对映选择性自由基加成

  摘要：

  当用烷基汞氢化物或烷基碘化物/三丁基锡烷处理时，环状亚甲基化合物（1）-（3）会经历非对映选择性自由基加成反应，从而产生可用于α-氨基和α-羟基酸的对映选择性合成的产物。

  DOI：

  10.1039/c39900001087
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-on 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 作用下， 生成 (R)-1-Benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-5-methylene-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸和脱氢乳酸衍生物的非对映选择性自由基加成

  摘要：

  当用烷基汞氢化物或烷基碘化物/三丁基锡烷处理时，环状亚甲基化合物（1）-（3）会经历非对映选择性自由基加成反应，从而产生可用于α-氨基和α-羟基酸的对映选择性合成的产物。

  DOI：

  10.1039/c39900001087

文献信息

• Conjugate addition of radicals generated from diacyloxyiodobenzenes to dehydroamino acid derivatives; a synthesis of diaminopimelic acid analogues
  作者：Andrew Sutherland、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b109343f

  日期：2002.1.30

  Radical decomposition of bis((2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aminopentan-5-carboxy-1-methyl ester)iodobenzene followed by decarboxylation and subsequent conjugate addition with a series of selectively protected dehydroamino acids leads to new analogues of diaminopimelic acid.

  双（（2S）-N-苄氧基羰基-2-氨基戊烷-5-羧基-1-甲基酯）碘苯的自由基分解，然后脱羧，随后与一系列选择性保护的脱氢氨基酸共轭添加，得到新的二氨基庚二酸类似物。
• Diastereoselective radical addition to derivatives of dehydroalanine and of dehydrolactic acid
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1039/c39900001087

  日期：——

  The cyclic methylene compounds (1)–(3) undergo diastereoselective free radical addition when treated with alkylmercury hydride or alkyl iodide/tributylstannane to give products useful for the enantioselective synthesis of α-amino and α-hydroxy acids.

  当用烷基汞氢化物或烷基碘化物/三丁基锡烷处理时，环状亚甲基化合物（1）-（3）会经历非对映选择性自由基加成反应，从而产生可用于α-氨基和α-羟基酸的对映选择性合成的产物。