4-(2,6-dimethylphenoxy)benzaldehyde | 108934-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 108934-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: DOWWKQOZDDRIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 4-(2,6-dimethylphenoxy)benzaldehyde 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [[4-(2,6-dimethylphenoxy)phenyl]methylideneamino]urea
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物：在最大电击筛选中具有高活性的一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分

  DOI：

  10.1021/jm9603025
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 对硝基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-(2,6-dimethylphenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed O-Arylation of Phenols by Nitroarenes Leading to Diaryl Ethers

  摘要：

  以 MCM-41-immobilized 双齿氮铜(II)络合物[MCM-41-2N-Cu(OAc)2]为催化剂，在 100 °C 的 DMF 中实现了硝基烯烃对苯酚的异相 O-芳基化反应，以良好至极佳的收率生成了多种不对称二芳基醚。这种异相铜催化剂的制备方法简单易行，只需使用市场上易于获得且价格低廉的试剂，然后通过过滤回收反应溶液，并循环使用至少七次，而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x15122516000113

文献信息

• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed O-Arylation of Phenols by Nitroarenes Leading to Diaryl Ethers
  作者：Yingying Du、Fang Yao、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15122516000113

  日期：2017.12

  The heterogeneous O-arylation of phenols by nitroarenes was achieved in DMF at 100 °C by using an MCM-41-immobilised bidentate nitrogen copper(II) complex [MCM-41-2N-Cu(OAc)₂] as catalyst, yielding a variety of unsymmetrical diaryl ethers in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily prepared by a simple procedure from commercially readily available and inexpensive reagents, recovered by filtration of the reaction solution and recycled at least seven times without significant loss of activity.

  以 MCM-41-immobilized 双齿氮铜(II)络合物[MCM-41-2N-Cu(OAc)2]为催化剂，在 100 °C 的 DMF 中实现了硝基烯烃对苯酚的异相 O-芳基化反应，以良好至极佳的收率生成了多种不对称二芳基醚。这种异相铜催化剂的制备方法简单易行，只需使用市场上易于获得且价格低廉的试剂，然后通过过滤回收反应溶液，并循环使用至少七次，而不会明显丧失活性。