4-hydroxy-3,5-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 2913-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-hydroxy-p-benzoquinone；2-hydroxy-3,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone；2-Hydroxy-3,5-dimethyl-[1,4]benzochinon；2-hydroxy-3,5-dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzochinon-(1,4)；2-Hydroxy-3,5-dimethyl-p-benzochinon；2-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzochinon
• CAS: 2913-40-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: BVUWPQOKNHSXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  105-115 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 硫酸 作用下， 生成 2,6-dihydroxy-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  羟基醌的化学。第四部分 2,6-二羟基苯醌与碱的反应

  摘要：

  已表明C-烷基化的2，6-二羟基-苯醌的碱降解涉及苯甲酸重排，随后使所得的羟基二氧代环戊烷羧酸脱羧，得到相应的4-羟基环戊烷-1，3-二酮。报告了反应的动力学数据。

  DOI：

  10.1039/j39670002408
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3,5-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Kinetic studies of hydroxyquinone formation from water soluble benzoquinones

  摘要：

  在水相介质中，使用分光光度监测研究了过氧化氢与1,4-苯醌、2-甲基-1,4-苯醌、2,6-二甲基-1,4-苯醌、2-氯-1,4-苯醌和2,6-二氯-1,4-苯醌之间的氧化还原反应的动力学和机制。检测到了羟基化的1,4-苯醌的形成和衰减。中间体的形成对母体1,4-苯醌和过氧化氢呈一阶反应，而对氢离子的依赖性则表现为反一阶。分解反应有两条平行途径：一条对中间体呈一阶反应，另一条则表现为二阶依赖。测得的形成阶段的速率常数值与取代苯醌-氢醌体系的氧化还原电位及羟基化苯醌衍生物的pKa值成功相关。因此，电子效应主导了此过程中苯醌的反应性。还进行了NMR和GC-MS测量以识别体系中的产物。同时，在这些体系中还进行了量子力学计算。

  DOI：

  10.1039/c3nj01274c

文献信息

• Photoprocesses of <i>p</i>-Benzoquinones in Aqueous Solution
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1021/jp030789a

  日期：2003.12.1

  The photochemistry of 1,4-benzoquinone (BQ) and several derivatives, for example, duroquinone, trimethyl-2,5- or 2,6-dimethyl-, and methyl-BQ in aqueous solution or mixtures with polar media, for example, acetonitrile or 2,2,2-trifluoroethanol, was studied by time-resolved UV−vis spectroscopy after pulses at 248 and 308 nm. The triplet state and the semiquinone radical (•QH/Q•-) of BQs are spectroscopically

  1,4-苯醌 (BQ) 和几种衍生物的光化学，例如，度洛醌、三甲基-2,5-或 2,6-二甲基-和甲基-BQ 在水溶液或与极性介质的混合物中，例如，乙腈或 2,2,2-三氟乙醇在 248 和 308 nm 脉冲后通过时间分辨紫外可见光谱进行研究。BQs的三重态和半醌自由基(•QH/Q•-)是光谱和动力学分离的中间体。在没有 H 原子供体的情况下自由基产率很低，而在醇存在下显着增加。由于在 H 原子从 2-丙醇转移到三重态后 Q•- 和 H+ 形成了有效的光致电荷形成，并且通过瞬态电导率观察到在没有供体的情况下的小影响。光分解的量子产率，λirr = 254 nm，对于 BQ、MeBQ、和 Me2BQs 在水溶液中，但对 Me4BQ 来说很小。为了解释 BQ 有效地光转化为氢苯醌和 2-羟基-1,4-苯醌，...
• Fichter; Mueller, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 297
  作者：Fichter、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Adler,E.; Andersson,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1435 - 1447
  作者：Adler,E.、Andersson,G.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Oxidation of Phenols to p-Quinones with the Hydrogen Peroxide and Methyltrioxorhenium(VII) System
  作者：Waldemar Adam、Wolfgang A. Herrmann、Jianhua Lin、Chantu R. Saha-Moeller

  DOI：10.1021/jo00105a058

  日期：1994.12
• Dane; Schmitt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 196,197,200
  作者：Dane、Schmitt

  DOI：——

  日期：——