2-(2'-bromo-4'-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 1093868-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-bromo-4'-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；2-(2-bromo-4-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1093868-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrFNO
• 分子量: 272.117
• InChiKey: NKQVDDAEJRFOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-bromo-4'-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 tert-butyl ((S)-3-cyclohexyl-2-(3-(2-((S)-6-fluoro-1-(4-methoxybutyl)-3-oxoisoindolin-1-yl)ethyl)-3-methylureido)propyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RENIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE

  摘要：

  公开号：

  WO2008156816A8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2'-bromo-4'-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  苯并硅氧硼杂环化合物和相关扩环杂环化合物合成中的恶唑啉支架：不同的反应性、结构特性和抗菌活性

  摘要：

  获得了带有连接至芳环的氟和4，4-二甲基-2-恶唑啉-2-基取代基的两种异构苯并硅氧硼杂环戊烯衍生物3a和5a 。氮原子初始质子化或甲基化后，两种化合物都易于发生恶唑啉环的水解断裂。具有N-甲基铵烷基酯官能团的衍生物3c成功地进行了N-磺酰化和N-酰化反应，得到各自的衍生物，这证明了其模块化合成结构扩展的苯并硅氧烷硼杂化合物的潜力。带有N-铵烷基酯的化合物5c由于硅氧烷硼杂环开环而转化为独特的大环二聚体。此外，在尝试合成5a的过程中，恶唑啉环发生了意想不到的 4 电子还原。该反应产生了前所未有的7元杂环系统4a ，包含相对稳定的B-O-B-O-Si键，并通过分子内N-B配位稳定。它可以裂解为带有 BOH 和 SiMe 2 OH 基团的衍生物4c ，其充当假二醇，如与 Tavaborole 形成加合物所证明的那样。除了多核核磁共振波谱表征之外，在许多情况下还通过 X 射线衍射确定了所得产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/d2ra03910a

文献信息

• Directed Functionalization of Halophenyl-2-oxazolines with TMPMgCl·LiCl
  作者：João H. C. Batista、Fernanda M. dos Santos、Leandro A. Bozzini、Ricardo Vessecchi、Alfredo R. M. Oliveira、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1002/ejoc.201403255

  日期：2015.2

  TMPMgCl·LiCl to give an organomagnesium reagent, which was then treated with various electrophiles. The metalation step takes place under mild conditions, and this process allows for the isolation of the desired products in good yields. No isomeric or other benzyne-derived products were detected. The influence of the halogen substituents on the acidity of the aromatic hydrogen atoms was evaluated by using density

  卤代苯基-2-恶唑啉与TMMPMgCl·LiCl反应得到多种双官能化芳基-2-恶唑啉，得到有机镁试剂，然后用各种亲电试剂处理。金属化步骤在温和的条件下进行，该过程允许以良好的产率分离所需的产物。未检测到异构体或其他苄基衍生产物。通过使用密度泛函理论 (DFT) 计算来评估卤素取代基对芳族氢原子酸度的影响。
• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100144825A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to aspartic protease inhibitors. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the disclosed aspartic protease inhibitors. The present invention is further directed to methods of antagonizing one or more aspartic proteases in a subject in need thereof, and methods for treating an aspartic protease mediated disorder in a subject using the disclosed aspartic protease inhibitors.

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂的制药组合物。本发明还涉及在需要拮抗一种或多种天冬氨酸蛋白酶的主体中拮抗一种或多种天冬氨酸蛋白酶的方法，以及使用所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂治疗天冬氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• Renin inhibitors
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08106221B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  The present invention is directed to aspartic protease inhibitors. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the disclosed aspartic protease inhibitors. The present invention is further directed to methods of antagonizing one or more aspartic proteases in a subject in need thereof, and methods for treating an aspartic protease mediated disorder in a subject using the disclosed aspartic protease inhibitors.

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含所披露的天冬氨酸蛋白酶抑制剂的制药组合物。本发明进一步涉及拮抗一种或多种需要其的天冬氨酸蛋白酶的方法，并使用所披露的天冬氨酸蛋白酶抑制剂治疗天冬氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• US8106221B2
  申请人：——

  公开号：US8106221B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008156816A8

  公开（公告）日：2009-03-05