2-(cyclohexyloxy)-1,3-dimethylbenzene | 31582-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(cyclohexyloxy)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: Cyclohexyl-2,6-dimethylphenylether；2-Cyclohexyloxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 31582-90-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: QRBIDFLNRCPBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 环己醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到2-(cyclohexyloxy)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  超声用于酚类Mitsunobu反应中空间位阻底物的偶联。

  摘要：

  通过将高浓度与超声处理结合使用，可以实现酚与醇的Mitsunobu反应的大量增加，其中，任一种或两种都受空间阻碍。

  DOI：

  10.1021/jo0345751

文献信息

• Acid catalyzed alkylation of phenols with cyclohexene: Comparison between homogeneous and heterogeneous catalysis, influence of cyclohexyl phenyl ether equilibrium and of the substituent on reaction rate and selectivity
  作者：L. Ronchin、A. Vavasori、L. Toniolo

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.007

  日期：2012.3

  CH3SO3H ortho/para is variable from 3 to 5, suggesting an involvement of the cyclohexyl phenyl ether rearrangement. This is proved also by a direct relationship between the ortho/para ratio and the concentration of the cyclohexyl phenyl ether when CH3SO3H is used as a catalyst. The formation of cyclohexyl aryl ethers is reversible; on the contrary, ring alkylation appears irreversible. The reactivity of the

  研究了在均相和均相酸催化剂存在下，在358 K下几种酚对环己烯液相烷基化反应的反应性。作为非均相和均相体系的实例，Amberlyst 15和CH 3 SO 3 H的比较表明，前者具有较高的活性，并且两个系统之间的选择性行为不同，无论如何，在两个系统中都会发生O-烷基化和环烷基化。观察到异构和均相体系之间环烷基化选择性的显着差异：Amberlyst 15的邻位/对位比恒定，接近2，而在存在CH 3 SO 3 H邻位/对是3至5之间的变量，表明参与了环己基苯基醚的重排。当使用CH 3 SO 3 H作为催化剂时，邻/对比率与环己基苯基醚浓度之间的直接关系也证明了这一点。环己基芳基醚的形成是可逆的；相反，环烷基化是不可逆的。二甲基苯酚的反应性显示出取代基的空间位阻对环己基阳离子的亲电子进攻的强烈影响，而甲基丙烯酸的感应作用对此影响很小。
• Use of Sonication for the Coupling of Sterically Hindered Substrates in the Phenolic Mitsunobu Reaction
  作者：Salvatore D. Lepore、Yuanjun He

  DOI：10.1021/jo0345751

  日期：2003.10.1

  A vast rate increase in the Mitsunobu reaction of phenols with alcohols where either or both are sterically hindered has been achieved by the use of high concentration combined with sonication.

  通过将高浓度与超声处理结合使用，可以实现酚与醇的Mitsunobu反应的大量增加，其中，任一种或两种都受空间阻碍。
• The acid-catalysed addition of phenols and acetic acid to alkenes
  作者：D. T. Dalgleish、D. C. Nonhebel、P. L. Pauson

  DOI：10.1039/j39710001174

  日期：——

  High yields of ethers are obtained from the title reaction using fluoroboric acid as catalyst. Competitive reactions between cyclohexene and oct-1-ene show remarkably small but solvent dependent selectivity. Addition of acetic acid to the same pair of alkenes is similarly unselective.

  使用氟硼酸作为催化剂，由标题反应可得到高产率的醚。环己烯和辛-1-烯之间的竞争反应显示出很小的选择性，但取决于溶剂。类似地，将乙酸添加到相同的一对烯烃中是非选择性的。
• US4113782A
  申请人：——

  公开号：US4113782A

  公开（公告）日：1978-09-12
• Base catalyzed Mitsunobu reactions as a tool for the synthesis of aryl sec-alkyl ethers
  作者：Pitchai Manivel、Neithnadka Premsai Rai、Vaderapura Puttaramegowda Jayashankara、Pirama Nayagam Arunachalam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.072

  日期：2007.4

  A facile and versatile method for the synthesis of aryl sec-alkyl ethers from phenols with alcohols in the presence of base via a Mitsunobu reaction is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.