1,2-Dimethyl-4-methoxy-5-nitro-imidazol | 21677-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4-methoxy-5-nitro-imidazol
• 英文别名: 4-methoxy-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-Imidazole；4-methoxy-1,2-dimethyl-5-nitroimidazole
• CAS: 21677-62-3
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• mdl: MFCD11557164
• 分子量: 171.156
• InChiKey: JNTOJOXUMOZDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-iodo-1,2-dimethyl-5-nitroimidazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,2-Dimethyl-4-methoxy-5-nitro-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. I. Oxygen, Nitrogen and Carbon Nucleophiles

  摘要：

  4(5)-溴-和-碘-咪唑在邻近硝基取代基的活化下，与甲醇、苯酚、环仲胺和氰化物发生亲核置换反应。光谱和 X 射线方法证实了 5-碘-4-硝基咪唑与甲醇反应的区域化学性质，并修正了文献中一些错误的结构。还注意到甲醇与 5-卤代-1,2-二甲基-4-硝基咪唑以及氰化物与 4-卤代-1-甲基-5-硝基咪唑的一些明显异常反应。通过直接方法确定了 5-甲氧基-1-甲基-4-硝基咪唑的晶体和分子结构。晶体为单斜晶系，P21/c，a 10.929(3)，b 8 899(2)，c 7.290(2) �；β 92.87(2)�；Z 4。818 个反射（I > 2σI）的结构精制为 R = 0.095。

  DOI：

  10.1071/ch9871399

文献信息

• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS;HANTON, LYALL R.;SIMPSON, JIM, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1399-1413
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS、HANTON, LYALL R.、SIMPSON, JIM

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. I. Oxygen, Nitrogen and Carbon Nucleophiles
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett、LR Hanton、J Simpson

  DOI：10.1071/ch9871399

  日期：——

  4(5)- Bromo - and - iodo-imidazoles, activated by an adjacent nitro substituent, undergo nucleophilic displacement with methoxide, phenoxide , cyclic secondary chines and cyanide. The regiochemistry of the reactions of 5-iodo-4-nitroimidazole with methoxide has been confirmed by spectroscopic and X-ray methods, and a number of erroneous structures from the literature have been revised. Some apparently anomalous reactions of methoxide with 5-halo-1,2-dimethyl-4- nitroimidazoles, and of cyanide with 4-halo-1-methyl-5-nitroimidazole have been noted. The crystal and molecular structure of 5-methoxy-1-methyl-4-nitroimidazole has been determine: by direct methods. Crystals are monoclinic, P21/c, a 10.929(3), b 8 899(2), c 7.290(2) �; β 92.87(2)�; Z 4. The structure was refined to R = 0.095 for 818 reflections (I > 2σI).

  4(5)-溴-和-碘-咪唑在邻近硝基取代基的活化下，与甲醇、苯酚、环仲胺和氰化物发生亲核置换反应。光谱和 X 射线方法证实了 5-碘-4-硝基咪唑与甲醇反应的区域化学性质，并修正了文献中一些错误的结构。还注意到甲醇与 5-卤代-1,2-二甲基-4-硝基咪唑以及氰化物与 4-卤代-1-甲基-5-硝基咪唑的一些明显异常反应。通过直接方法确定了 5-甲氧基-1-甲基-4-硝基咪唑的晶体和分子结构。晶体为单斜晶系，P21/c，a 10.929(3)，b 8 899(2)，c 7.290(2) �；β 92.87(2)�；Z 4。818 个反射（I > 2σI）的结构精制为 R = 0.095。