2-azido-2-methylpropan-1-ol | 71879-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-azido-2-methylpropanol；2-Azido-2-methyl-1-propanol
• CAS: 71879-79-3
• 化学式: C₄H₉N₃O
• 分子量: 115.135
• InChiKey: XGYJFAGVJIIBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-methylpropan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Azido-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基醛在多组分反应中的新应用：通过Passerini反应-偶极环加成策略合成三唑并二氢恶嗪酮

  摘要：

  α-叠氮基醛可与异氰化物和各种丙酸一起用于Passerini反应中，以中等至良好的收率得到三组分加合物。这些化合物经过直接的叠氮化物-炔烃偶极环加成反应，得到三唑并稠合的二氢恶嗪酮。

  DOI：

  10.1021/co200072z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-azido-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟烷基叠氮化物用于快速放射性标记和（重新）研究其在体内点击化学中的潜力

  摘要：

  近年来，已经报道了放射性氟化烷基叠氮化物用于点击放射性标记和预靶向PET成像，但是对这些化合物的生物分布和代谢了解甚少。在这项工作中，我们提出了一种合成[ 18 F]氟乙基叠氮化物的显着改进的程序，并对这个放射性标记的探针进行了详细的重新研究，显示出较差的稳定性和非常有限的适用于体内应用。因此，改性低分子量[ 18开发了F]氟烷基叠氮化物。炔丙基标记的内啡肽-1（作为模型化合物）已成功地以高收率和较短的反应时间进行了放射性标记，从而使这些探针成为快速放射性标记的有用且有效的生物正交工具。通过临床前PET / MR扫描和代谢物分析研究了生物分布，药代动力学和体内稳定性。这项研究的结果表明[ 18 F]氟烷基叠氮化物在体内的应用有限。

  DOI：

  10.1039/c7ob00880e

文献信息

• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。
• Chemoselectivity of Tertiary Azides in Strain‐Promoted Alkyne‐Azide Cycloadditions
  作者：Dennis Svatunek、Nicole Houszka、Trevor A. Hamlin、F. Matthias Bickelhaupt、Hannes Mikula

  DOI：10.1002/chem.201805215

  日期：2019.1.14

  strain‐promoted alkyne‐azide cycloaddition (SPAAC) is the most commonly employed bioorthogonal reaction with applications in a broad range of fields. Over the years, several different cyclooctyne derivatives have been developed and investigated in regard to their reactivity in SPAAC reactions with azides. However, only a few studies examined the influence of structurally diverse azides on reaction kinetics

  应变促进的炔烃-叠氮化物环加成（SPAAC）是最常用的生物正交反应，其应用范围广泛。多年来，已经开发并研究了几种不同的环辛炔衍生物在 SPAAC 与叠氮化物反应中的反应性。然而，只有少数研究检查了结构多样的叠氮化物对反应动力学的影响。在此，我们报告了我们应用实验和计算方法对伯、仲和叔叠氮化物与环辛炔 BCN 和 ADIBO 的反应性的研究。所有叠氮化物都显示出与空间要求不高的环辛炔 BCN 相似的反应速率。然而，由于二苯并环辛炔 ADIBO 的空间需求增加，与伯和仲叠氮化物相比，叔叠氮化物的反应性下降了几个数量级。我们表明，可以利用叔叠氮化物的这种化学选择性行为来实现半正交双标记，而无需任何仅使用 SPAAC 的催化剂。
• gem-Disubstituent Effect in Rate Acceleration of Intramolecular Alkyne-Azide Cycloaddition Reaction
  作者：Shrawan R. Chavan、Kishor S. Gavale、Kirtee M. Kamble、Subhash S. Pingale、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.018

  日期：2017.1

  This increase in rate was attributed to the decrease in Gibbs free energy of activation (ΔG#) for AAC reactions of 2a−c. While remarkable rate acceleration in AAC reaction of sugar derivative 2d (18.0 times more than 2a) was due to the collective effect of decrease in internal angle θ and 'reactive rotamer effect'. The steric assistance exerted by two O-isopropylidene groups in 2d compresses azide and

  所述偕在分子内炔叠氮化物1,3偶极环加成（AAC）反应二取代效果证明与ö -propargylated叠氮化合物2A - d。从计算研究获得的实验动力学数据和热力学参数与“宝石-替代作用”相关。在二取代的化合物2b和2c中，与未取代的2a的反应相比，内角（θ）的减小使AAC的速率分别增加了9.0倍和8.0倍。速率的增加归因于AAC反应的Gibbs活化自由能（ΔG ＃）的降低。2a - c。而糖衍生物2d的AAC反应中显着的速率加速（是2a的18.0倍）是由于内角θ减小和“反应性旋转异构体效应”共同作用所致。由两个O-异亚丙基在2d中施加的空间辅助作用压缩了叠氮化物和炔基，从而使“顺式-旋转异构体”的稳定性与其“抗-旋转异构体”相比增加了0.59 kcal / mol的立体控制。这导致2d（18.09 kcal / mol）对2a的AAC反应的ΔG ＃降低（20.42 kcal / mol）可在2天内使速率异常提高18
• Synthetic methods. 19. Lewis acid catalyzed conversion of alkenes and alcohols to azides
  作者：Alfred Hassner、Richard Fibiger、Donald Andisik

  DOI：10.1021/jo00196a025

  日期：1984.11
• HASSNER, A.;FIBIGER, R.;ANDISIK, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4237-4244
  作者：HASSNER, A.、FIBIGER, R.、ANDISIK, D.

  DOI：——

  日期：——