8-azabicyclo<5.2.0>nonan-9-one | 96850-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 8-azabicyclo<5.2.0>nonan-9-one
• 英文别名: 8-Azabicyclo[5.2.0]nonan-9-one
• CAS: 96850-68-9
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19217966
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SLHBGSLJLMFFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azabicyclo<5.2.0>nonan-9-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lipase*from*Candida*ntarctica 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索具有七元环约束的 β-氨基酸作为非传统螺旋的 Foldamer 构建模块

  摘要：

  我们探索了反式和顺式-2-氨基环庚烷甲酸（ACHpC）作为螺旋折叠体的潜在构建模块。trans -ACHpC 在非天然肽中没有表现出足够的折叠倾向。cis -ACHpC 促进两种非天然肽主链的非传统螺旋：1:1 α/β-肽的 11/9-螺旋和具有可互换手性的 β-肽的 12/10-螺旋。通过每个顺式-ACHpC 残基中环庚烷部分的两个扭椅形式的假旋转，两个相反旋向的 12/10 螺旋在溶液中快速相互转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02746
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyl-8-aza-bicyclo-<5,2,0>-1-nonen-9-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 高氯酸四乙基铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-azabicyclo<5.2.0>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Miwako; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 317 - 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Methanolysis of Bicyclic β-Lactams to β-Amino Ester Using Silica Chloride
  作者：Manisha Sathe、Ramarao Ghorpade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2006.1004

  日期：2006.9

  Silica chloride is used as an effective heterogeneous catalyst for the methanolysis of highly constrained cyclic β-lactam to afford β-amino ester under mild acidic conditions with quantitative yields.

  氯化硅作为一种有效的异相催化剂，可用于在弱酸性条件下对高度受限的环状 β-内酰胺进行甲醇分解，以获得定量的 β-氨基酯。
• Electron impact and ammonia chemical ionization mass spectra ofn-azabicyclo[m.2.0]alkan-(n + 1)-ones (m = 3-6,n = 6-9)
  作者：Kalevi Pihlaja、Pirjo Vainiotalo、Gábor Bernáth、György Göndös、Lajos Gera

  DOI：10.1002/oms.1210210202

  日期：1986.2

  AbstractElectron impact induced fragmentation of the title compounds obeys a route where the lactam moiety, OCNH, is cleaved first, with the accompanying formation of a cycloalkene ion. This can be verified by low‐resolution, high‐resolution, B/E and B2/E spectra as well as by collisional activation spectra of, for example, the ions m/z 82 and 67 from 7‐azabicyclo[4.2.0]octan‐8‐one and from cyclohexene. The only, and fairly weak, fragment ions including O and N are [C3H3O]+, [CkH2k‐2N]+ (k = 5–8) and [C3H6N]+. The ammonia chemical ionization spectra are also characteristic for all four lactams and show the same dominant ions in all cases, namely [M + 1]+, [M + 1 + NH3]+˙ and [2 M + 1]+˙.
• Fused-ring metallamacrocyclic mercury/lanthanide complexes formed by fused-ring lactams
  作者：David M.L. Goodgame、Stuart P.W. Hill、Roger Lincoln、Miguel Quiros、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80055-8

  日期：1993.12

  Mercury(II) acetate reacts with the fused-ring lactams (I) and lanthanide(III) nitrates, Ln = La Gd (Pm not studied), to give [LnHg2L4(NO3)3]n and with Y and Ln = Tb-Yb to yield [Y2Hg3L6(NO3)6]n and [Ln2Hg3L6(NO3)6]n. respectively. Each set of compounds forms an isostructural series. For the ligand Ic representative members of each series (Ln = Nd and Er, respectively) have been characterized by single-crystal X-ray diffraction methods. Both compounds form two-dimensional polymeric metallamacrocyclic arrays. They differ in the sense that the erbiuM complex comprises sheets of contiguous 48-membered rings, whereas in the neodymium compound two sizes of metallamacrocyclic coexist-one 48-membered and one 16-membered, which are fused together. The erbium ion is nine-coordinate and the neodymium atom 10-coordinate. The nitrate anions are involved in weak intra- and intermolecular interactions within the macrocycles.
• MORI, M.;BAH, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 317-323
  作者：MORI, M.、BAH, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Miwako; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 317 - 323
  作者：Mori, Miwako、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——