2-(2-chloropyridin-4-yl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole | 93639-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloropyridin-4-yl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
• 英文别名: 2-(2-chloro-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro oxazole；2-(2-chloro-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole；2-chloro-4-[(4,4'-dimethyl)oxazolin-2-yl]pyridine；2-(2-Chloro-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-Chloro-4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridine；2-(2-chloropyridin-4-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 93639-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: CIWWXMZMCSRPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloropyridin-4-yl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-acetyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Route to [g]-Fused 5-Methyl-1-functionalized Isoquinolines

  摘要：

  2-(3-Lithio-2-methoxy-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (8) 与芳香醛缩合。随后水解得到相应的内酯 10。这些化合物在钯上被氨化锌还原或热解氢化后得到 3-芳基甲基-2-吡啶酮-4-羧酸 11，这些酸在甲基锂的作用下转化为 3-芳基甲基 1-4-乙酰基-2-吡啶酮 12。酸性闭环随后很容易通过收敛途径生成（g）-融合的 5-甲基-2H-异喹啉-1-酮。与以前报道的合成 (g)-fused 5-甲基-1-酮化异喹啉的方法相比，这种方法更加快速和方便。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27864
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-4-甲酰氯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-chloropyridin-4-yl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A New Route to [g]-Fused 5-Methyl-1-functionalized Isoquinolines

  摘要：

  2-(3-Lithio-2-methoxy-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (8) 与芳香醛缩合。随后水解得到相应的内酯 10。这些化合物在钯上被氨化锌还原或热解氢化后得到 3-芳基甲基-2-吡啶酮-4-羧酸 11，这些酸在甲基锂的作用下转化为 3-芳基甲基 1-4-乙酰基-2-吡啶酮 12。酸性闭环随后很容易通过收敛途径生成（g）-融合的 5-甲基-2H-异喹啉-1-酮。与以前报道的合成 (g)-fused 5-甲基-1-酮化异喹啉的方法相比，这种方法更加快速和方便。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27864

文献信息

• Synthesis of 2-aza-anthraquinone and 2-azanaphthacenequinone 1-chloro-derivatives as key intermediates for the preparation of antitumour anthraquinone analogues
  作者：Martine Croisy-Delcey、Emile Bisagni

  DOI：10.1039/c39840000897

  日期：——

  2-(2-chloro-4-pyridyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole and subsequent condensation with aromatic aldehydes provides a four-step synthesis of both 1-chloro-2-aza-anthraquinone and 1-chloro-2-azanaphthancenequinone derivatives which are key intermediates in the preparation of mitoxanthrone analogues.

  2-（2-氯-4-吡啶基）-4,4-二甲基-4,5-二氢-恶唑的锂化以及随后与芳族醛的缩合提供1-氯-2-氮杂-蒽醌的四步合成和1-氯-2-氮杂蒽酮醌衍生物是制备米托蒽醌类似物的关键中间体。
• On study of sterically controlled regioselective lithiation of meta-halopyridocarboxamides derivatives
  作者：Nicolas Robert、Thibaut Martin、Julien Grisel、Jalal Lazaar、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.068

  日期：2009.4

  Sterically controlled regioselective lithiation of meta-halopyridocarboxamides derivatives using deuterated probes is described. A first experimental demonstration that the nitrogen is the main chelating-base approach site onto the oxazoline and N-alkoxyamide DMGs is reported.

  描述了使用氘代探针的间-卤代吡啶甲酰胺衍生物的立体控制区域选择性锂化。首次实验证明了氮是恶唑啉和N-烷氧基酰胺DMG的主要螯合碱进场位点。
• Synthesis of 2-Aryl/Heteroaryloxazolines from Nitriles under Metal- and Catalyst-Free Conditions and Evaluation of Their Antioxidant Activities
  作者：Parul Garg、Shweta Chaudhary、Marilyn D. Milton

  DOI：10.1021/jo501430p

  日期：2014.9.19

  The synthesis of structurally diverse 2-aryl/heteroaryloxazolines from nitriles and aminoalcohols has been achieved under metal- and catalyst-free conditions in good to excellent yields. An array of functional groups are well-tolerated, thus, allowing the introduction of many important biologically active motifs such as azoles, ring-fused azoles, saturated heterocyclics, and amines in 2-aryloxazoline scaffolds. An evaluation of the antioxidant properties using the DPPH (diphenyl picryl hydrazyl) assay method shows the pyrrole-functionalized 2-aryloxazoline to be the best antioxidant among all the synthesized 2-aryl/heteroaryloxazolines.
• Aminoalkylamino derivatives of dihydroxy-benzo[g]isoquinoline dione and of trihydroxy-naphtho[2,3-g]isoquinoline dione: synthesis and anti-tumor evaluation
  作者：Martine Croisy-Delcey、Danièle Carrez、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90175-4

  日期：1988.1
• CROISY-DELCEY, M.;BISAGNI, E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 14, 897-898
  作者：CROISY-DELCEY, M.、BISAGNI, E.

  DOI：——

  日期：——