N-(3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1423077-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1423077-35-3
• 化学式: C₂₄H₂₂ClF₃N₂O₂S
• 分子量: 494.965
• InChiKey: IIFDGYVDTSTWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(3-(3-azido-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2013025882A3
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propan-1-amine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2013025882A3

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Ohlmeyer Michael

  公开号：US20140213578A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following phenothiazine, dibenzoazepine and annulene and similar genera:

  本文披露了三环化学调节剂对FOXO转录因子蛋白的调节作用。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关蛋白质毒性、压力引起的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯硫噻嗪、二苯并氮杂环和环戊烯类似物系列：
• Reengineered tricyclic anti-cancer agents
  作者：David B. Kastrinsky、Jaya Sangodkar、Nilesh Zaware、Sudeh Izadmehr、Neil S. Dhawan、Goutham Narla、Michael Ohlmeyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.007

  日期：2015.10

  The phenothiazine and dibenzazepine tricyclics are potent neurotropic drugs with a documented but underutilized anti-cancer side effect. Reengineering these agents (TFP, CPZ, CIP) by replacing the basic amine with a neutral polar functional group (e.g., RTC-1, RTC-2) abrogated their CNS effects as demonstrated by in vitro pharmacological assays and in vivo behavioral models. Further optimization generated several phenothiazines and dibenzazepines with improved anti-cancer potency, exemplified by RTC-5. This new lead demonstrated efficacy against a xenograft model of an EGFR driven cancer without the neurotropic effects exhibited by the parent molecules. Its effects were attributed to concomitant negative regulation of PI3K-AKT and RAS-ERK signaling. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9540358B2
  申请人：——

  公开号：US9540358B2

  公开（公告）日：2017-01-10