N-(3-oxocyclohexyl)butanamide | 1107665-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-oxocyclohexyl)butanamide
• CAS: 1107665-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: NVEOFVOHFMSECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 丁酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到N-(3-oxocyclohexyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过超声活化，无溶剂的布朗斯台德酸催化的含氮和碳亲核试剂的迈克尔加成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于将含氮和碳的亲核试剂迈克尔加成到环烯酮上。使用这种共轭加成反应，在对甲苯磺酸的存在下，无溶剂超声辐照条件下，多种不同的亲核试剂可以与多种环烯酮反应，从而提供相应的C–N或C–C加合物，且收率良好。 。相比之下，与在高压下进行反应相比，在超声辐射下进行反应可获得更高的产率，更有效且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.059

文献信息

• Efficient Brønsted acid-catalyzed aza-Michael reaction of amides and ureas with α,β-unsaturated enones under high-pressure conditions
  作者：Saleha Azad、Tomohiro Kobayashi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.082

  日期：2009.1

  A new strategy for the aza-Michael reaction of amides and ureas with α,β-unsaturated enones, which uses p-TsOH·H2O as an efficient and inexpensive catalyst under high-pressure conditions, has been developed.

  开发了一种新的策略，用于酰胺和脲与α，β-不饱和烯酮的aza-Michael反应，该方法在高压条件下使用p -TsOH·H 2 O作为一种高效且廉价的催化剂。
• Solvent-free Brønsted acid-catalyzed Michael addition of nitrogen- and carbon-containing nucleophiles by ultrasound activation
  作者：Xiu-Jiang Du、Zhi-Peng Wang、Yan-Ling Hou、Cheng Zhang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.059

  日期：2014.1

  carbon-containing nucleophiles to cyclic enones. Using this conjugate addition reaction, a variety of different nucleophiles can react with a range of cyclic enones in the presence of p-toluenesulfonic acid under solvent-free ultrasound irradiation conditions affording the corresponding C–N or C–C adducts in good to excellent yields. Comparatively, performing the reaction under ultrasound irradiation gives

  已经开发出一种新的方法，用于将含氮和碳的亲核试剂迈克尔加成到环烯酮上。使用这种共轭加成反应，在对甲苯磺酸的存在下，无溶剂超声辐照条件下，多种不同的亲核试剂可以与多种环烯酮反应，从而提供相应的C–N或C–C加合物，且收率良好。 。相比之下，与在高压下进行反应相比，在超声辐射下进行反应可获得更高的产率，更有效且对环境无害。