(E)-2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)aniline | 1384268-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)aniline
• 英文别名: 2'-Aminoacetophenone phenylhydrazone；2-[(E)-N-anilino-C-methylcarbonimidoyl]aniline
• CAS: 1384268-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: OHOPPWNOBIEEIT-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)aniline 在 Eaton′s Reagent 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-氨基苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于苯异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，能够增强黑色素瘤的抗 PD-L1 免疫治疗

  摘要：

   抽象的 在这项研究中，发现了一系列含有多环芳环的新型组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，并评估了其药理活性。最有效的化合物10c表现出高 HDAC6 抑制活性 (IC 50 = 261 nM) 和出色的 HDAC6 选择性 (HDAC6 相对于 HDAC3 的 SI = 109)。 10c还表现出良好的体外抗增殖活性，对四种癌细胞系的 IC 50为 7.37–21.84 μM，与图巴他汀 A 相当（平均 IC 50 = 6.10 μM）。进一步的机制研究表明， 10c有效诱导 B16-F10 细胞凋亡和 S 期停滞。此外， 10c在体外和体内均显着增加乙酰化-α-微管蛋白的表达，而不影响乙酰化-H3（HDAC1 抑制标志物）的水平。此外， 10c (80 mg/kg) 在黑色素瘤模型中表现出中等抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 (TGI) 为 32.9%，与图巴他汀 A (TGI = 31

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2201408
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于苯异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，能够增强黑色素瘤的抗 PD-L1 免疫治疗

  摘要：

   抽象的 在这项研究中，发现了一系列含有多环芳环的新型组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，并评估了其药理活性。最有效的化合物10c表现出高 HDAC6 抑制活性 (IC 50 = 261 nM) 和出色的 HDAC6 选择性 (HDAC6 相对于 HDAC3 的 SI = 109)。 10c还表现出良好的体外抗增殖活性，对四种癌细胞系的 IC 50为 7.37–21.84 μM，与图巴他汀 A 相当（平均 IC 50 = 6.10 μM）。进一步的机制研究表明， 10c有效诱导 B16-F10 细胞凋亡和 S 期停滞。此外， 10c在体外和体内均显着增加乙酰化-α-微管蛋白的表达，而不影响乙酰化-H3（HDAC1 抑制标志物）的水平。此外， 10c (80 mg/kg) 在黑色素瘤模型中表现出中等抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 (TGI) 为 32.9%，与图巴他汀 A (TGI = 31

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2201408

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkynylation: synthesis of functionalized quinolines from aminohydrazones
  作者：Pradeep Kumar、Vineeta Garg、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc06205j

  日期：——

  terminal alkynes has been described. The reaction is oxidant/base-free and tolerates a wide variety of functional groups and has been successfully extended with 1,3 and 1,4-bis(phenylethynyl)benzenes to afford 1,3- and 1,4-bis(4-methylquinolin-2-yl)benzenes and 2-(3/4-ethynylphenyl)-4-methylquinolines. Furthermore, the control experiment supports the proposed reaction mechanism.

  已经描述了使用2-氨基hydr和末端炔烃的铑催化的，化学和区域选择性的功能化喹啉的合成。该反应不含氧化剂/碱，可耐受多种官能团，并已成功地与1,3和1,4-双（苯基乙炔基）苯反应，得到1,3-和1,4-双（4-）甲基喹啉-2-基）苯和2-（3 / 4-乙炔基苯基）-4-甲基喹啉。此外，对照实验支持所提出的反应机理。
• Studies of the reactions between indole-2,3-diones (isatins) and 2-aminobenzylamine
  作者：Jan Bergman、Robert Engqvist、Claes Stålhandske、Hans Wallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01647-2

  日期：2003.2

  yields. A proposed mechanism involving initial formation of a spiro compound is given. This isolable intermediate subsequently rearranges via a sequential isocyanate ring opening and a cyclisation process to a urea derivative which finally cyclized to the indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. The urea derivative could be prepared separately and cyclized selectively to indolo[3,2-c]quinolin-6-one. Reaction of N-acetylisatin

  等摩尔量的2-氨基苄胺和靛红在乙酸中的回流以良好的产率产生了吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。提出了一种涉及螺环化合物初始形成的机制。该可分离的中间体随后通过顺序的异氰酸酯开环和环化过程重排为脲衍生物，该脲衍生物最终环化为吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。尿素衍生物可单独制备并选择性环化为吲哚[3,2- c]喹啉-6一。N-乙酰基Isatin与2-氨基苄基胺在室温下反应生成1,4-苯并二氮杂酮3-（2-乙酰氨基苯基）-1,5-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮，而其异构体2（2-乙酰氨基苯并室温下由2-（2-乙酰氨基苯基）-N-（2-氨基苄基）-2-氧乙酰胺在乙酸中获得）-4，5-二氢-1，4-苯并二氮杂-3-酮。
• 基于异羟肟酸类HDAC6抑制剂合成及其用途
  申请人：佛山市晨康生物科技有限公司

  公开号：CN114685496A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及医药化学领域，具体涉及一种含有式(I)所示结构的异羟肟酸类化合物及其用途，能够选择性作用于HDAC6，抑制癌细胞增殖和增强肿瘤免疫作用。因此，可用于制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂以及治疗和/或预防癌症的药物。
• Variation in supramolecular arrangements of hydrazones, o-H2NC6H4CMeNNHC6H4X (XH, o-, m- and p-NO2), derived from o-aminoacetophenone and phenylhydrazines
  作者：R. Alan Howie、Thomas C. Baddeley、James L. Wardell、Solange M.S.V. Wardell

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.023

  日期：2012.8

  The crystal structures of four hydrazones, 1, derived from phenylhydrazines, XC6H4NHNH2 (X=H, o-NO2, m-NO2 or p-NO2) with 2-aminoacetophenone are reported, as is the mono hydrochloride, (2: X=m-NO2), of (1: X=m-NO2). Consistent strong intramolecular hydrogen bonds in 1 are of the type,N-H-(amino)center dot center dot center dot N-(hydrazono), while (1: X=m-NO2) portrays an additional N-H-(hydrazono)center dot center dot center dot O-(nitro), intramolecular hydrogen bond. Of interest, different sets of strong intermolecular interactions are found even among the nitro derivatives, 1. In (1: X=o-NO2), the strongest intermolecular interactions are N-H-(amino)center dot center dot center dot O-(nitro) hydrogen bonds, while in (1: X=m-NO2 and p-NO2), both N-H-(hydrazono)center dot center dot center dot O-(nitro) and N-H-(amino)center dot center dot center dot N-(amino) are present. These strong intermolecular hydrogen bonds coupled with different combinations of some of C-H center dot center dot center dot O, pi-pi stacking interactions and N-O center dot center dot center dot pi generate different supramolecular arrays for (1: X = nitro): 2-D, 2-D and 3-D, respectively for (1: X=o-NO2), for (1: X=m-NO2) and (1: X=p-NO2). In (1: X=H), the major intermolecular interactions are N-H-(hydrazono)center dot center dot center dot N-(amino hydrogen bonds: these, supplemented by weaker N-H center dot center dot center dot pi and C-H center dot center dot center dot pi interactions, generate a two-dimensional array.While significant changes in the intermolecular interactions result on formation of the salt, (2: X= m-NO2) from (1: X=m-NO2), the strong N-H-(amino)center dot center dot center dot N-(hydrazono) intramolecular hydrogen bonds persist. Strong intermolecular hydrogen bonds found in (2: X=m-NO2) are of the types N-H center dot center dot center dot Cl (both hydrazone and amine), N-H-(amino)center dot center dot center dot O-(nitro): these coupled with weaker C-H center dot center dot center dot O, N-O center dot center dot center dot pi, and pi-pi generate a three dimensional array. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2719741B1

  公开（公告）日：2016-04-13