3-(cyanomethylene)pentanedioic acid | 141807-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(cyanomethylene)pentanedioic acid
• 英文别名: Pentanedioic acid, 3-(cyanomethylene)-；3-(cyanomethylidene)pentanedioic acid
• CAS: 141807-51-4
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: UGVHNERIKAHJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyanomethylene)pentanedioic acid 在 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-ethyl-4-hydroxymethyl-1,8-dihydro-4H-pyrano[4',3':7,8]indolizino[1,2-b]quinoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  异腈与2-吡啶基和其他芳基的串联自由基反应：范围和局限性，以及（±）-喜树碱的第一代合成

  摘要：

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00633-3
• 作为产物：
  描述：

  二甲基3-(氰基甲l烯)戊烷二酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(cyanomethylene)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  异腈与2-吡啶基和其他芳基的串联自由基反应：范围和局限性，以及（±）-喜树碱的第一代合成

  摘要：

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00633-3

文献信息

• Novel intermediates in the synthesis of camptothecin and related compounds and synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20010029298A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  The present invention provides a short, convergent total synthesis of camptothecin and related compounds which consists of a novel 4+1 radical annulation. The present invention also provides novel chemical intermediates for such 4+1 radical annulations.

  本发明提供了一种喜树碱及相关化合物的简短、趋同的全合成方法，该方法包括一种新型的 4+1 自由基环化反应。本发明还提供了用于此类 4+1 自由基环化的新型化学中间体。
• New 4 + 1 radical annulations. A formal total synthesis of (.+-.)-camptothecin
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu

  DOI：10.1021/ja00040a060

  日期：1992.7
• US5744605A
  申请人：——

  公开号：US5744605A

  公开（公告）日：1998-04-28
• US6034243A
  申请人：——

  公开号：US6034243A

  公开（公告）日：2000-03-07
• US6211371B1
  申请人：——

  公开号：US6211371B1

  公开（公告）日：2001-04-03