(R)-14-Methyl-(Z)-8-hexadecenal | 70224-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-14-Methyl-(Z)-8-hexadecenal
• 英文别名: (R,Z)-14-methylhexadec-8-en-1-one；(R,Z)-14-methyl-8-hexadecenal；(R)-14-methyl-hexadec-8c-enal；14R-Methyl-8Z-hexadecenal；(Z,14R)-14-methylhexadec-8-enal
• CAS: 70224-30-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: HSGUJTMCFWXGAP-XTKXOIQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 亚磷酸三苯酯 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (R)-14-Methyl-(Z)-8-hexadecenal
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 877 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the (r)(-)enantiomers of the pheromone components of several species of trogoderma [coleoptera: dermestidae]
  作者：R. Rossi、P.A. Salvadori、A. Carpita、A. Niccoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88975-4

  日期：1979.1

  The chemically pure (R)(-)-enantiomers of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol and of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecenal, which are sex pheromone components of several species of female dermestid beetles, were synthesised in fairly good overall yield and in rather high optical purity starting from (S)(-)-citronellol. A mixture of (R)(Z)- and (R)(E)-14-methyl-8-hexadecenal in the 92:8 ratio was

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇和（Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯醛的化学纯（R）（-）-对映异构体（S）（-）-香茅醇为原料，是几种雌性硬皮甲虫的性信息素成分，以相当好的总收率和相当高的光学纯度合成。在测试中，比例为92：8的（R）（Z）-和（R）（E）-14-甲基-8-十六烯的混合物的活性比相应的（S）-对映异构体的混合物低10 7倍在雄性Khapra甲虫Trogoderma granarium上。
• Pheromone synthesis. Part 240: Cross-metathesis with Grubbs I (but not Grubbs II) catalyst for the synthesis of (R)-trogodermal (14-methyl-8-hexadecenal) to study the optical rotatory powers of compounds with a terminal sec-butyl group
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.064

  日期：2009.5

  (R)-Trogodermal (14-methyl-8-hexadecenal), the sex pheromone of Trogoderma species of pest insects against stored products, and its (S)-isomer were synthesized by using olefin cross-metathesis between (R)- or (S)-7-methyl-1-nonene and 8-nonenyl acetate as the key step. This step was successful with Grubbs I but not with Grubbs II catalyst. The latter caused randomization of the carbon skeleton to give

  （- [R）-Trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛），性信息素斑皮蠹属对照存储产品害虫的种类，以及其（小号）通过使用烯烃之间（交叉复分解，合成异构体[R ）-或（S）-7-甲基-1-壬烯和乙酸8-壬烯酯是关键步骤。该步骤对于Grubbs I是成功的，但是对于Grubbs II催化剂却不是成功的。后者导致碳骨架的随机化，从而产生异常产物的混合物，该异常产物具有比所需产物更长或更短的碳链。测量了18种新的和6种先前合成的具有仲仲丁基端基的化合物的比旋光度，得出的结论是[α] D +3.5至+6.5或-3.6至-6.4
• 一种谷斑皮蠹性信息素及其制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN109265327A

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明公开了一种谷斑皮蠹性信息素及其制备方法。本发明方法包括：(R)‑2‑甲基丁醇与5‑巯基‑1苯基四氮唑Mitsnobu得A；其与过氧酸得B；1,3‑丙二醇与苄氯在碱性得C；C经氧化得化合物D；B与D及六甲基二硅胺锂盐得E；E经钯催化氢化得F；F、碘、三级膦及咪唑得G；1,8‑辛二醇与氯化苄及碱得H；H经氧化得I；I与四溴化碳及三苯基膦Corey‑Fush得J；J和强碱得K；K与G及碱得L；L与乙硫醇及三氟化硼乙醚溶液得M；M经金属催化氢化得N；N经氧化得目标产物，其化学名称为(R,Z)‑14‑甲基十六碳‑8‑烯‑1‑醛，即谷斑皮蠹性信息素。本发明方法成本低，产率高。
• A stereocontrolled synthesis of (R,Z)- and (R,E)-14-methyl-8-hexadecenals (trogodermal), the sex pheromones of trogoderma species
  作者：Toshio Sato、Kouchi Naruse、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87677-7

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of (R,Z)- and (R,E)-14-methyl-8-hexadecenals with high stereochemical purity in both absolute and geometrical configurations was achieved by the use of the SN2 type ring-opening reaction of (S)-β-methyl-β-propiolactone for the construction of the (R)-configurations, adn the cis-addition of diorganocuprate to acetylene adn the SN2′ type ring-opening reaction of δ-vinyl-δ-valerolactone

  立体控制合成的（R，Z）-和（R，E）-14-甲基-8-十六烯在绝对和几何构型上均具有高立体化学纯度，这是通过使用S N 2型开环反应实现的。 （S）-β-甲基-β-丙内酯用于（R）-构型的构建，顺式加成二有机铜酸盐与乙炔以及δ2-乙烯基-δ-戊内酯的S N 2'型开环反应分别引入（Z）-和（E）-双键。
• Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal
  作者：K. Mori、T. Suguro、M. Uchida

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87008-2

  日期：1978.1

  The both enantiomers of (Z)-14-methylhexadec-8-enal were synthesized starting from (R)-(+)-citronellol. The (R)-(−)enantiomer (1) was about 250 times more active than its antipode (1') when tested on dermestid beetle.

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。