2-methyl-N-(phenylmethyl)-butanamide | 58265-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-N-(phenylmethyl)-butanamide
• 英文别名: N-benzyl (R,S)-2-methylbutanamide；N-benzyl-2-methylbutanamide；2-methyl-butyric acid benzylamide；2-Methyl-N-benzyl-butyramid；2-Methyl-buttersaeure-benzylamid；2-Methyl-buttersaeure-N-benzylamid；2-Methyl-N-(phenylmethyl)butanamide
• CAS: 58265-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OMWMOLVRLSTOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  359.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-N-(phenylmethyl)-butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 (R)-N'-Benzyl 2-Amino-3-methylbutanamide 的逐位修饰来定义赋予抗惊厥活性的结构参数

  摘要：

  一级氨基酸衍生物 (PAAD)（N'-苄基 2-取代 2-氨基乙酰胺）在结构上与功能化氨基酸（FAA）（N'-苄基 2-取代 2-乙酰胺乙酰胺）有关，但不同之处在于不存在末端N-乙酰基。这两类药物在最大电休克癫痫动物模型中均表现出强效的抗惊厥活性，并且所报道的 PAAD 和 FAA 的结构-活性关系 (SAR) 存在显着差异。最近，我们记录了 PAAD 的功效与 C(2)-碳上的烃部分相关，而在 FAA 中，从 C(2)-中心去除一个原子的取代杂原子是最佳的。在本期之前，我们表明 PAAD 活性取决于 4'-N'-苄基酰胺取代基，而FAA活性对该位点的电子变化不敏感。在这项研究中，我们制备了 ( R )- N '-苄基 2-氨基-3-甲基丁酰胺的类似物，以鉴定具有最大抗惊厥活性的结构成分。我们证明 PAADs 和 FAAs 的 SAR 在末端酰胺位点存在分歧，并且 PAADs 在可以在该位

  DOI：

  10.1021/jm200760a

文献信息

• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Polymer-anchored Ru(II) complex as an efficient catalyst for the synthesis of primary amides from nitriles and of secondary amides from alcohols and amines
  作者：Sk Manirul Islam、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Rostam Ali Molla

  DOI：10.1002/aoc.3233

  日期：2014.12

  Its catalytic activity was evaluated for the preparation of primary amides from aqueous hydration of nitriles in neutral condition. A range of nitriles were successfully converted to their corresponding amides in good to excellent yields. The catalyst was also effective in the preparation of secondary amides from the coupling of alcohols and amines. The catalyst can be facilely recovered and reused

  合成并表征了聚合物锚定的钌（II）催化剂。评价了在中性条件下由腈的水合水制备伯酰胺的催化活性。一系列腈以良好至优异的产率成功转化为它们相应的酰胺。该催化剂还有效地由醇和胺的偶联制备仲酰胺。催化剂可以方便地回收并重复使用六次，而不会显着降低其活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Simple RuCl3-Catalyzed Amide Synthesis from Alcohols and Amines
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201000362

  日期：2010.8

  3 , an N-heterocyclic carbene (NHC), and pyridine, was developed. Of the screened NHC precursors, a less bulky one gave better yields for modestly sterically hindered substrates. In a search for the true catalytic intermediates, Grubbs catalysts were found to be active for the amidation of alcohols under basic conditions, suggesting that an Ru complex supported by an NHC ligand can catalyze the reaction

  开发了一种用于从胺和醇直接合成酰胺的催化剂，该催化剂由经济上有吸引力且易于获得的 RuCl 3 、N-杂环卡宾 (NHC) 和吡啶原位生成。在筛选出的 NHC 前体中，体积较小的前体对适度空间位阻的底物具有更好的产率。在寻找真正的催化中间体时，发现 Grubbs 催化剂在碱性条件下对醇的酰胺化具有活性，这表明由 NHC 配体负载的 Ru 配合物可以催化反应。
• [EN] PROCESS OF FORMING AN AMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN AMIDE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2011034506A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A process is provided for the synthesis of an amide. A primary or secondary amine and a primary alcohol, with the amine and the alcohol being either moieties of different reactants or moieties of the same molecule, are contacted in the presence of a Ruthenium (II) catalyst. The Ruthenium (II) catalyst is free of a phosphine ligand. The process is also carried out in the absence of a phosphine. Providing the Ruthenium (II) catalyst includes providing an N-heterocyclic carbene.

  提供了一种合成酰胺的过程。在铑(II)催化剂的存在下，将一种初级或次级胺和一种初级醇接触，其中胺和醇可以是不同反应物的基团，也可以是同一分子的基团。铑(II)催化剂不含膦配体。该过程还在缺乏膦的情况下进行。提供铑(II)催化剂包括提供N-杂环卡宾。
• Well-Defined N-Heterocyclic Carbene Based Ruthenium Catalysts for Direct Amide Synthesis from Alcohols and Amines
  作者：Yao Zhang、Cheng Chen、Subhash Chandra Ghosh、Yongxin Li、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/om901020h

  日期：2010.3.22

  Well-defined N-heterocyclic carbene based ruthenium complexes were developed as highly active catalysts for direct amide synthesis from alcohols and amines. A catalytic amount of a base such as KOtBu was essential to initiate the catalytic cycle. Activity of the Ru complexes was comparable with the reported in situ Ru catalysts. These catalysts provided mechanistic insight suggesting a Ru hydride species

  明确定义的基于N-杂环卡宾的钌络合物被开发为高活性催化剂，可直接由醇和胺合成酰胺。催化量的碱（例如KO t Bu）对于启动催化循环至关重要。Ru配合物的活性与报道的原位Ru催化剂相当。这些催化剂提供了机理上的见解，表明氢化钌作为一种活性催化中间体。氢化钌的生成对于游离醛的酰胺化至关重要。