2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylic acid | 6742-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylic acid
• 英文别名: indanone-2-carboxylic acid；1-Oxo-indan-2-carbonsaeure；1-Indanon-2-carbonsaeure；1-oxo-indan-2-carboxylic acid；1-Oxo-hydrinden-carbonsaeure-(2)；Hydrindon-(1)-carbonsaeure-(2)；1-Oxy-inden-carbonsaeure-(2)；1-Oxo-2-indanecarboxylic acid；3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylic acid
• CAS: 6742-29-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: UAXRSKYOUUJUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-fluoroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对β-酮酸进行脱羧氟化，以合成α-氟酮：底物范围和机理研究

  摘要：

  在MeCN / H 2 O混合溶剂体系中，使用NFSI进行碳酸铯（Cs 2 CO 3）介导的β-酮酸的脱羧氟化反应，可以得到范围很广的α-氟代酮。富含电子的和缺乏电子的α-非取代的β-酮酸均适用于该方案。机理研究表明，反应是通过亲电氟化反应继之以脱羧反应进行的，这不同于普通羧酸的脱羧氟化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.08.010
• 作为产物：
  描述：

  1-bromoindene 1,2-oxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Patterson, Christopher W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005058848A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention encompasses compounds of Formula A: A as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P1/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。
• Copper-Catalysed Decarboxylative Trifluoromethylation of <i>β</i> -Ketoacids
  作者：Xiaolan Xu、Huanhuan Chen、Jianbo He、Huajian Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201700271

  日期：2017.11

  An efficient method for Cu‐catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of β‐ketoacids to achieve α‐trifluoromethyl ketones was developed. A wide variety of synthetically useful α‐trifluoromethyl ketones were obtained in modest to good yields under mild reaction conditions. The present method also exhibits good functional‐group compatibility.

  开发了一种高效的铜催化β-酮酸脱羧三氟甲基化以实现α-三氟甲基酮的方法。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率获得了各种合成有用的α-三氟甲基酮。本方法还具有良好的功能组兼容性。
• Organocatalytic Asymmetric Decarboxylative Amination of β-Keto Acids: Access to Optically Active α-Amino Ketones and 1,2-Amino Alcohols
  作者：Yi Wei、Heng-Xia Zhang、Jun-Liang Zeng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00797

  日期：2017.4.21

  An organocatalytic asymmetric decarboxylative amination reaction of β-keto acids is described. Under mild reaction conditions, a series of chiral α-amino ketones were obtained in good to high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95% ee). A chiral 1,2-amino alcohol was synthesized from the corresponding decarboxylative amination product in several steps without loss of enantioselectivity

  描述了β-酮酸的有机催化不对称脱羧胺化反应。在温和的反应条件下，以高到高的收率（高达99％）和对映选择性（高达95％ee）获得了一系列手性α-氨基酮。在不损失对映选择性的情况下，由相应的脱羧胺化产物合成手性1,2-氨基醇。
• Arylboronic Acid Catalyzed Dehydrative Mono-/Dialkylation Reactions of β-Ketoacids and Alcohols
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Yuqian Qiu、Cuilin Wang、Wei Wang、Guizhou Yue、Hanguang Wang、Juhua Feng、Guangtu Wang、Hailiang Ni、Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04050

  日期：2022.1.28

  alcohols and β-ketoacids were realized under arylboronic acid catalysis, furnishing a series of β-aryl ketones and β-ketoesters in yields of 15–99%, with CO2 and H2O being the byproducts. In this context, the decarboxylative alkylation reaction occurred to give β-aryl ketones at 50 °C, while the decarboxylation was suppressed to generate dialkylated ester products at 0 °C. A possible catalytic cycle was proposed

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。
• RESIST COMPOSITION, METHOD OF FORMING RESIST PATTERN, COMPOUND, AND ACID DIFFUSION-CONTROLLING AGENT
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20220011665A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  A resist composition that contains a base material component exhibiting changed solubility in a developing solution under action of acid and a compound (D0) represented by General Formula (d0), in which R 01 , R 02 , R 03 , and R 04 each independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, or an alkyl group; alternatively, R 01 and R 02 , R 02 and R 03 , or R 03 and R 04 are bonded to each other to form an aromatic ring; R 05 represents a hydrogen atom or an alkyl group; Y represents a group that forms an alicyclic group together with a carbon atom *C; provided that at least one of the carbon atoms that form the alicyclic group is substituted with an ether bond, a thioether bond, a carbonyl group, a sulfinyl group, or a sulfonyl group; m represents an integer of 1 or more, and M m+ represents an m-valent organic cation

  一种抗蚀组合物，包含一种基础材料组分，在酸的作用下在显影溶液中表现出改变的溶解度，以及一种化合物（D0），其通式为（d0），其中R01、R02、R03和R04各自独立地代表氢原子、羟基、卤素原子或烷基；或者，R01和R02、R02和R03、或R03和R04彼此连接形成芳香环；R05代表氢原子或烷基；Y代表与碳原子*C一起形成脂环基的基团；前提是至少有一个形成脂环基的碳原子被醚键、硫醚键、羰基、亚磺酰基或磺酰基取代；m表示1或更多的整数，Mm+表示m价有机阳离子。