1-ethylideneindan | 38950-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-ethylideneindan
• 英文别名: (E)-1-ethylidene-2,3-dihydro-1H-indene；1-ethylidene-2,3-dihydro-1H-indene；(E)-1-Ethylidenindan；1-Aethyliden-indan；(3E)-3-ethylidene-1,2-dihydroindene
• CAS: 38950-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: QGSJWCSXPZNDGU-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylideneindan 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1-甲基-2-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯在 Wittig 环扩展序列中的应用，用于从 α-苯并环烯酮合成 β-苯并环烯酮。

  摘要：

  报道了α-苯并环烯酮向含有六、七和八元环的同源β-苯并环烯酮的转化。这是通过 Wittig 烯化-氧化重排序列实现的，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]-苯 (HTIB) 作为氧化剂，能够合成甲基取代的 β-苯并环烯酮的区域异构对。还证明了在 β-四氢萘酮核的 C-1 处掺入了碳 13。Wittig-HTIB 方法是类似序列的有用替代方法，其中在氧化步骤中使用 Tl(NO3)3.3H2O 或 Prevost 组合 (AgNO3/I2)。

  DOI：

  10.3390/10010217
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-yn-1-yl)-2-iodobenzene 在 锰 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-ethylideneindan
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967

文献信息

• Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups
  作者：GP Newsoroff、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9721669

  日期：——

  N.m.r. parameters for 55 compounds incorporating exocyclic groups were obtained. In unstrained structures the relative (as well as the absolute) magnitudes of transoid and cisoid allylic coupling constants depend on the magnitudes of the dihedral angles but additional effects were also identified. The magnitudes of geminal coupling constants between the protons of exocyclic methylene groups and of homoallylic coupling constants involving exocyclic ethylidene and isopropylidene groups vary systematically with ring size.

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。
• Access to Complex Scaffolds Through [2 + 2] Cycloadditions of Strained Cyclic Allenes
  作者：Matthew S. McVeigh、Jacob P. Sorrentino、Allison T. Hands、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.4c03369

  日期：2024.6.5

  We report the strain-induced [2 + 2] cycloadditions of cyclic allenes for the assembly of highly substituted cyclobutanes. By judicious choice of trapping agent, complex scaffolds bearing heteroatoms, fused rings, contiguous stereocenters, spirocycles, and quaternary centers are ultimately accessible. Moreover, we show that the resulting cycloadducts can undergo thermal isomerization. This study provides

  我们报道了菌株诱导的环烯烃的 [2 + 2] 环加成反应，用于组装高度取代的环丁烷。通过明智地选择捕获剂，最终可以获得带有杂原子、熔融环、连续立体中心、螺环和四元中心的复杂支架。此外，我们表明所得的环加合物可以进行热异构化。本研究提供了一种光化学 [2 + 2] 环加成反应的替代策略，用于获得高度功能化的环丁烷，同时验证了未充分开发的应变中间体在复杂结构组装中的应用。
• Catalytic Ring Expanding Difluorination: An Enantioselective Platform to Access β,β‐Difluorinated Carbocycles
  作者：Louise Ruyet、Christoph Roblick、Joel Häfliger、Zi‐Xuan Wang、Tobias Jürgen Stoffels、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202403957

  日期：2024.5.27

  Cyclic β,β‐difluoro‐carbonyl compounds have a venerable history as drug discovery leads, but limitations in the synthesis arsenal continue to impede chemical space exploration. This challenge is particularly acute in the arena of fluorinated medium rings where installing the difluoromethylene unit subtly alters the ring conformation by expanding the internal angle (∠C−CF2−C>∠C−CH2−C): this provides a handle to modulate physicochemistry (e.g. pKa). To reconcile this disparity, a highly modular ring expansion has been devised that leverages simple α,β‐unsaturated esters and amides, and processes them to one‐carbon homologated rings with concomitant geminal difluorination (6 to 10 membered rings, up to 95 % yield). This process is a rare example of the formal difluorination of an internal alkene and is enabled by sequential I(III)‐enabled O‐activation. Validation of enantioselective catalysis in the generation of unprecedented medium ring scaffolds is reported (up to 93 : 7 e.r.) together with X‐ray structural analyses and product derivatization.