(E)-2-(2-methylpropylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 132638-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2-methylpropylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-isobutylidene-1-indanone；(2E)-2-(2-methylpropylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 132638-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ULZCSPAEVDWUPZ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylpropylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 麻黄碱 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到2-isobutyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  木炭上的钯加上对映纯氨基醇作为催化系统，用于对 α-取代的 α,β-不饱和酮进行对映选择性 1,4-还原

  摘要：

  α,β-不饱和环酮 1-7 化学选择性还原为相应的饱和酮 8-12 显示主要通过将氢 1,4-加成到活化的双键进行，产生烯醇物质。这些实体可以在对映纯氨基醇的存在下被选择性质子化，以提供相应的饱和酮，其 ee 值高达 47%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2151::aid-ejoc2151>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 异丁醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-(2-methylpropylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kher, S.M.; Kulkarni, G.H., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2573 - 2578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Fengtao Tian、Dongmei Yao、Yuanyuan Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000185

  日期：2010.10.9

  By using the iridium complex of a phosphine-oxazoline ligand with an axis-unfixed biphenyl backbone, a highly enantioselective hydrogenation of the CC bond of exocyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds to afford α-chiral cyclic ketones, lactones and lactams was developed.

  通过使用膦-恶唑啉配体的铱配合物和未固定轴联苯骨架，开发了环外α，β-不饱和羰基化合物的CC键的高度对映选择性氢化，从而提供了α-手性环酮，内酯和内酰胺。
• Biomimetic reactions in organic synthesis: Semi-pinacol rearrangements of some spirocyclic epoxyalcohols derived from Juliá-Colonna asymmetric epoxidations
  作者：Bernhard Hauer、Jamie F Bickley、Julien Massue、Paula CA Pena、Stanley M Roberts、John Skidmore

  DOI：10.1139/v02-061

  日期：2002.6.1

  Epoxy tert-alcohols have been prepared from (E)-enones in a two-step approach consisting of Juliá–Colonna asymmetric epoxidation followed by Grignard alkylation of the epoxyketone. On treatment with sub-stoichiometric amounts of Yb(OTf)₃ these trans-epoxyalcohols underwent efficient stereoselective semi-pinacol rearrangement to afford anti-α-phenyl-β-hydroxy-ketones (aldols). Under the same conditions, spirocyclic epoxyalcohols derived from 1-tetralone and 1-benzosuberone undergo either ring contraction (via semi-pinacol rearrangement) or fragmentation. A mechanistic rationale is presented to explain the formation of the various products.Key words: Juliá–Colonna reaction, asymmetric epoxidation, epoxy tert-alcohols, semi-pinacol rearrangement.

  环氧叔醇是从(E)-烯酮中制备的，采用两步法：首先进行Juliá-Colonna不对称环氧化，然后进行环氧酮的Grignard烷基化。在亚化学计量的Yb(OTf)3处理下，这些反式环氧醇经历了高效立体选择性的半皮纳科尔重排反应，生成反式-α-苯基-β-羟基酮（醛醇）。在相同条件下，由1-四氢萘酮和1-苯基萘酮制备的螺环氧醇会经历环收缩（通过半皮纳科尔重排）或裂解。提出了一个机理解释来解释各种产物的形成。关键词：Juliá-Colonna反应，不对称环氧化，环氧叔醇，半皮纳科尔重排。
• Palladium on Charcoal plus Enantiopure Amino Alcohols as Catalytic Systems for the Enantioselective 1,4-Reduction of α-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Claire Thorey、Sandrine Bouquillon、Abdellatif Helimi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2151::aid-ejoc2151>3.0.co;2-y

  日期：2002.7

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated cyclic ketones 1−7 to the corresponding saturated ketones 8−12 was shown to proceed mainly by 1,4-addition of hydrogen to the activated double bond, resulting in enolic species. These entities could be selectively protonated in the presence of enantiopure amino alcohols to afford the corresponding saturated ketones with ee values of up to 47%. (© Wiley-VCH

  α,β-不饱和环酮 1-7 化学选择性还原为相应的饱和酮 8-12 显示主要通过将氢 1,4-加成到活化的双键进行，产生烯醇物质。这些实体可以在对映纯氨基醇的存在下被选择性质子化，以提供相应的饱和酮，其 ee 值高达 47%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Kher, S.M.; Kulkarni, G.H., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2573 - 2578
  作者：Kher, S.M.、Kulkarni, G.H.

  DOI：——

  日期：——