8-fluoro-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indole | 133571-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indole
• 英文别名: 5,10-dihydro-8-fluoro-indeno[1,2-b]indole；8-fluoro-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole；5,10-Dihydro-8-fluoroindeno[1,2-b]indole
• CAS: 133571-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: NCVJGSZMKRKXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indole 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-(2-(5-fluoro-2-(methylamino)phenyl)-2-oxoethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  四环3-螺氧杂吲哚苯并呋喃酮合成的串联氧化环化策略

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法来构建具有医学重要性的四环3-螺氧并恶唑苯并呋喃酮。在这种高度原子和步骤经济的一锅方案中，在简单的无配体铜催化下形成了一个季碳中心，两个新环和四个新键（CC-C / C-O / C-N）通过新型串联氧化环化策略获得的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01374
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 4-氟苯肼 在 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 8-fluoro-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  四环3-螺氧杂吲哚苯并呋喃酮合成的串联氧化环化策略

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法来构建具有医学重要性的四环3-螺氧并恶唑苯并呋喃酮。在这种高度原子和步骤经济的一锅方案中，在简单的无配体铜催化下形成了一个季碳中心，两个新环和四个新键（CC-C / C-O / C-N）通过新型串联氧化环化策略获得的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01374

文献信息

• Tetrahydroindenoindole compounds useful in the treatment of conditions
  申请人：University of Bath

  公开号：US05516788A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The invention concerns compounds and their enantiomers of the formula IA or IB ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11 and R.sup.12 is independently selected from hydrogen or an alkyl group containing 1-6 carbon atoms and R.sup.5 is an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms. The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising the active compounds and methods employing the compounds for the treatment of conditions associated with free radical formation.

  该发明涉及化合物及其对映体，其化学式为IA或IB##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11和R.sup.12中的每一个独立地选自氢或含有1-6个碳原子的烷基基团，而R.sup.5是含有1-6个碳原子的烷氧基团。该发明还涉及包含活性化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗与自由基形成相关的疾病的方法。
• Reactivity of Biarylazacyclooctynones in Copper-Free Click Chemistry
  作者：Chelsea G. Gordon、Joel L. Mackey、John C. Jewett、Ellen M. Sletten、K. N. Houk、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja3000936

  日期：2012.6.6

  on BARAC’s aryl rings can alter the calculated transition state interaction energy of the cycloaddition through electronic effects or the calculated distortion energy through steric effects. Experimental data confirmed that electronic perturbation of BARAC’s aryl rings has a modest effect on reaction rate, whereas steric hindrance in the transition state can significantly retard the reaction. Drawing

  环辛炔与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，也称为“无铜点击化学”，是一种生物正交反应，在生物发现中具有广泛的应用。这种反应的动力学对于动态过程的研究至关重要，尤其是在活体中。在这里，我们使用密度泛函理论 (DFT) 畸变/相互作用过渡态模型，通过实验测量和计算研究，对应变和电子学对环辛炔与叠氮化物的反应性的影响进行了系统分析。特别是，我们专注于联芳氮杂环辛炔酮 (BARAC)，因为它与叠氮化物的反应速度比任何其他报道的环辛炔都要快，并且其模块化合成有助于快速获得类似物。我们发现 BARAC 芳环上的取代基可以通过电子效应改变计算的环加成过渡态相互作用能或通过空间效应计算的畸变能。实验数据证实，BARAC 芳环的电子扰动对反应速率的影响不大，而过渡态的位阻会显着阻碍反应。利用这些结果，我们分析了使用 X 射线晶体学确定的炔键角与通过实验二阶速率常数量化的一系列环辛炔的反应性之间的关系。我们
• Dihydroindenoindole compounds and methods for using the same
  申请人：University of Bath

  公开号：US05185360A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 are independently selected from hydrogen, halogen or a lower alkyl group, R.sup.5 is hydrogen, hydroxy, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkylamino group, NH.sub.2 or NR.sup.11 COR.sup.12, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from hydrogen, hydroxy, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkylamino group, NH.sub.2 or NR.sup.11 COR.sup.12, R.sup.11 is a hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.12 is a lower alkyl group, with the proviso that when R is hydrogen then at least one of the substituents R.sup.1 to R.sup.10 is not hydrogen, or a salt thereof, are useful as antioxidants, within the medical and non-medical field, and that when R is hydrogen, methyl or neopentyl in formula IA, then at least one of R.sup.1 to R.sup.10 is not hydrogen. Many of the compounds of formula IA and IB are new and various methods for preparing them are described.

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢或较低烷基，R.sup.1和R.sup.2分别选择自氢或较低烷基，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6分别选择自氢、卤素或较低烷基，R.sup.5为氢、羟基、卤素、较低烷基、较低烷氧基、一元或二元较低烷基胺基、NH.sub.2或NR.sup.11 COR.sup.12，R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10分别选择自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、一元或二元较低烷基胺基、NH.sub.2或NR.sup.11 COR.sup.12，R.sup.11为氢或较低烷基，R.sup.12为较低烷基，但当R为氢时，则至少有R.sup.1到R.sup.10中的一个取代基不为氢，或其盐，在医药和非医药领域中是有用的抗氧化剂，且当式IA中R为氢、甲基或新戊基时，则至少有R.sup.1到R.sup.10中的一个不为氢。式IA和IB的许多化合物是新的，且描述了各种制备它们的方法。
• Indenoindole compounds I
  申请人：UNIVERSITY OF BATH

  公开号：EP0404536A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  Compounds of the formula wherein R is hydrogen or a lower alkyl group, R¹ and R² are independently selected from hydrogen or a lower alkyl group, R³, R⁴ and R⁶ are independently selected from hydrogen, halogen or a lower alkyl group, R⁵ is hydrogen, hydroxy, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkylamino group, NH₂ or NR¹¹ COR¹², R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ are independently selected from hydrogen, hydroxy, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkylamino group, NH₂ or NR¹¹ COR¹², R¹¹ is a hydrogen or a lower alkyl group, R¹² is a lower alkyl group, with the proviso that when R is hydrogen then at least one of the substituents R¹ to R¹⁰ is not hydrogen, or a salt thereof, are useful as antioxidants, within the medical and non medical field, and that when R is hydrogen, methyl or neopentyl in formula IA, then at least one of R¹ to R¹⁰ is not hydrogen. Many of the compounds of formula IA and IB are new and various methods for preparing them are described.

  式中的化合物 其中 R 是氢或低级烷基、 R¹ 和 R² 独立选自氢或低级烷基，R³、R⁴ 和 R⁶ 独立选自氢、卤素或低级烷基、 R⁵ 是氢、羟基、卤素、低级烷基、低级烷氧基、单或双低级烷基氨基、NH₂ 或 NR¹¹ COR¹²、 R⁷、R⁸、R⁹ 和 R¹⁰ 独立选自氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、单或双低级烷基氨基、NH₂ 或 NR¹¹ COR¹²、 R¹¹ 是氢或低级烷基、 R¹² 是低级烷基、 但当 R 为氢时，R¹ 至 R¹⁰ 中至少有一个取代基不为氢，或其盐类在医疗和非医疗领域可用作抗氧化剂；当式 IA 中 R 为氢、甲基或新戊基时，R¹ 至 R¹⁰ 中至少有一个取代基不为氢。式 IA 和 IB 的许多化合物都是新化合物，并介绍了制备它们的各种方法。
• Indenoindole compounds
  申请人：UNIVERSITY OF BATH

  公开号：EP0409410A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds of the formula wherein R is hydrogen or a lower alkyl group or COR¹⁵ R¹, R², R¹¹ and R¹², are hydrogen or a lower alkyl group, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are hydrogen, hydroxy, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a mono- or di-lower alkyl amino group, NH₂ or NR¹³COR¹⁴, R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ are hydrogen, hydroxy, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkyl­amino group, or NH¹³COR¹⁴ wherein R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ are hydrogen or a lower alkyl group, enantiomers and salts thereof, with the proviso that when R is COR¹⁵ then at least one of R³ to R¹⁰ are hydroxy or a mono or di-lower alkylamino group, are useful as antioxidants, within the medical and non-medical field. Many of the compounds of formula IA and IB are new and various methods for preparing them are described.

  式中的化合物 其中 R 是氢或低级烷基或 COR¹⁵ R¹、R²、R¹¹ 和 R¹² 为氢或低级烷基、 R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 是氢、羟基、卤素、低级烷基、低级烷氧基或单或双低级烷基氨基、NH₂ 或 NR¹³COR¹⁴、 R⁷、R⁸、R⁹和 R¹⁰ 是氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、单或双低级烷基氨基或 NH¹³COR¹⁴ 其中 R¹³、R¹⁴ 和 R¹⁵ 是氢或低级烷基、对映体及其盐，但当 R 为 COR¹⁵ 时，R³ 至 R¹⁰ 中至少有一个是羟基或单或双低烷基氨基，可用作医疗和非医疗领域的抗氧化剂。式 IA 和 IB 的许多化合物都是新化合物，并介绍了制备它们的各种方法。