3-((S)-1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester | 184759-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((S)-1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(1S)-1-methyl-2-oxocyclopentyl]propanoate；methyl 3-[(1S)-1-methyl-2-oxocyclopentyl]propanoate
• CAS: 184759-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XVEBFRQUOXNXPO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (S)-5-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-((S)-1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a

文献信息

• A New Strategy for Stereocontrol of Cation−Olefin Cyclization. The First Chemical Emulation of the A/B-<i>trans</i>-9,10-<i>syn</i>-Folding Pathway of Steroid Biosynthesis from 2,3-Oxidosqualene
  作者：E. J. Corey、Harold B. Wood

  DOI：10.1021/ja9632926

  日期：1996.1.1
• Synthesis of liverwort sesquiterpene (−)-isocuparene (herbertene) via a Diels-Alder reaction using phenylethylamine as chiral auxiliary
  作者：Motoo Tori、Takahiro Miyake、Tomonobu Hamaguchi、Masakazu Sono

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00313-3

  日期：1997.8

  The imine of 2-methylcyclopentanone with (S)(-)-phenylethylamine was subjected to reaction with methyl propiolate and the product was transformed into (-)-isocuparene by use of a Diels-Alder reaction to construct the aromatic ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.