Ethyl 3,5-dibromo-4-oxopentanoate | 6299-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,5-dibromo-4-oxopentanoate
• CAS: 6299-05-4
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 301.963
• InChiKey: GHCIEKOFCRTBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,5-dibromo-4-oxopentanoate 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(ethoxycarbonothioyl)thio]-3-{2-[(ethoxycarbonothioyl)thio]acetyl}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称酮的自由基双向片段偶联途径

  摘要：

  描述了不对称取代酮的区域选择性双向合成的强大策略，依赖于黄药的交换比未活化烯烃的自由基加成快得多的事实。使用烯烃作为正式的“烷基化”剂，与许多官能团的耐受性和实验条件的温和性相关，消除了与经典离子和过渡金属方法相关的许多问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05344
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 乙酰丙酸 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-溴-4-氧代戊酸乙酯 、 Ethyl 3,5-dibromo-4-oxopentanoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化的溴化2-烷基乙酰丙酸环化成3-烷基-5-亚甲基-2（5 H）-呋喃酮的再研究

  摘要：

  描述了由烷基取代的乙酰丙酸衍生物通过溴化和酸促进的内酯化合成乙基，丁基，己基和十二烷基取代的溴化物。使用乙酰丙酸作为模型，研究了潜在的反应，并讨论了改变溴化条件和改变酸浓度对产物分布的影响。二溴化在CHCl 3中进行得最好，在无EtOH的CHCl 3中进行，而不会形成酯。在98–100％H 2 SO 4中伴随氧化发生环化反应，但在100％H 2 SO 4中产生环戊内酯的产率最高。还描述了相关的贝克雷利物质的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10034-5

文献信息

• A Radical Bidirectional Fragment Coupling Route to Unsymmetrical Ketones
  作者：Lucile Anthore-Dalion、Qiang Liu、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/jacs.6b05344

  日期：2016.7.13

  A powerful strategy for the regioselective bidirectional synthesis of unsymmetrically substituted ketones is described, relying on the fact that the exchange of a xanthate is much faster than the radical addition to an unactivated alkene. The use of an alkene as the formal "alkylating" agent associated with the tolerance for numerous functional groups and the mildness of the experimental conditions

  描述了不对称取代酮的区域选择性双向合成的强大策略，依赖于黄药的交换比未活化烯烃的自由基加成快得多的事实。使用烯烃作为正式的“烷基化”剂，与许多官能团的耐受性和实验条件的温和性相关，消除了与经典离子和过渡金属方法相关的许多问题。
• Reinvestigation of the sulfuric acid-catalysed cyclisation of brominated 2-alkyllevulinic acids to 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones
  作者：Anthony J. Manny、Staffan Kjelleberg、Naresh Kumar、Rocky de Nys、Roger W. Read、Peter Steinberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10034-5

  日期：1997.11

  through bromination and acid promoted lactonisation is described. The underlying reactions have been investigated using levulinic acid as a model, and the effects of varying the bromination conditions and changing acid concentration on product distribution are discussed. Dibromination proceeds best in CHCl3 and proceeds in EtOH-free CHCl3 without the complication of ester formation. Cyclisation occurs

  描述了由烷基取代的乙酰丙酸衍生物通过溴化和酸促进的内酯化合成乙基，丁基，己基和十二烷基取代的溴化物。使用乙酰丙酸作为模型，研究了潜在的反应，并讨论了改变溴化条件和改变酸浓度对产物分布的影响。二溴化在CHCl 3中进行得最好，在无EtOH的CHCl 3中进行，而不会形成酯。在98–100％H 2 SO 4中伴随氧化发生环化反应，但在100％H 2 SO 4中产生环戊内酯的产率最高。还描述了相关的贝克雷利物质的形成。