4-Methoxy-1-(triisopropylsilyl)indole | 335451-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-1-(triisopropylsilyl)indole
• 英文别名: (4-Methoxyindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 335451-18-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NOSi
• 分子量: 303.52
• InChiKey: RAQYBCHFRFXZFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-1-(triisopropylsilyl)indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Bromo-4-methoxy-1-(triisopropylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  结合化学催化和生物催化CH官能团的全合成坦布霉素

  摘要：

  基因组学和代谢组学方法的结合最近导致鉴定出一种非核糖体四肽坦布霉素，它具有有希望的抗增殖活性和几种不同寻常的结构特征，包括稠密取代的吲哚，甲基恶唑啉环和一种不寻常的含有吡咯烷的氨基酸，称为坦布罗林。在这项工作中，我们确定了一条简捷的合成坦布霉素合成途径，该途径依赖于对生物催化和化学催化CH功能化方法的战略性使用，以高效且可扩展的方式制备天然产物的两种关键前体。我们研究的成功凸显了将生物催化逆合成原理以及CH功能化逻辑应用于复杂分子支架合成的好处。

  DOI：

  10.1002/anie.201801165
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Methoxy-1-(triisopropylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  结合化学催化和生物催化CH官能团的全合成坦布霉素

  摘要：

  基因组学和代谢组学方法的结合最近导致鉴定出一种非核糖体四肽坦布霉素，它具有有希望的抗增殖活性和几种不同寻常的结构特征，包括稠密取代的吲哚，甲基恶唑啉环和一种不寻常的含有吡咯烷的氨基酸，称为坦布罗林。在这项工作中，我们确定了一条简捷的合成坦布霉素合成途径，该途径依赖于对生物催化和化学催化CH功能化方法的战略性使用，以高效且可扩展的方式制备天然产物的两种关键前体。我们研究的成功凸显了将生物催化逆合成原理以及CH功能化逻辑应用于复杂分子支架合成的好处。

  DOI：

  10.1002/anie.201801165

文献信息

• Preparation and Reactions of 4-, 5-, and 6-Methoxy Substituted 3-Lithioindoles and 3-Indolylzinc Derivatives
  作者：Mercedes Amat、Fátima Seffar、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1055/s-2001-10812

  日期：——

  The preparation of 4-, 5-, and 6-methoxy substituted 3-lithio-1-(trialkylsilyl)indoles 4b-d by metalation of the corresponding 3-bromoindoles, and their reactions with iodomethane, DMF, ethylene oxide and aziridines are reported. Transmetalation of 3-lithioindoles 4b-d with ZnCl2 afforded 3-indolylzinc chlorides 11b-d, which underwent Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with 2-halopyridines to give 4-, 5-, and 6-methoxy substituted 3-(2-pyridyl)indoles.

  报道了通过对相应的3-bromoindoles进行金属化反应制备4-, 5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4b-d，并与碘甲烷、DMF、环氧乙烷和氮化环烷进行反应。3-锂基吲哚4b-d与ZnCl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11b-d，这些化合物经过Pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应，生成4-, 5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚。