ethyl 4-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate | 939401-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 939401-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ADOJAULSLNPGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst

  摘要：

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.881
• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 4-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst

  摘要：

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.881

文献信息

• Regioselective aerobic oxidative Heck reactions with electronically unbiased alkenes: efficient access to α-alkyl vinylarenes
  作者：Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c5cc05312a

  日期：——

  A Pd(TFA)₂/2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline catalyst enables branched-selective oxidative coupling of arylboronic acids and electronically unbiased alkenes.

  一种Pd(TFA)₂/2,9-二甲基-1,10-菲啰啉催化剂实现了芳基硼酸和电子不偏的烯烃的支链选择性氧化偶联。
• <i>Reagent</i>-Controlled Stereoselective Iodolactonizations
  作者：Jürgen Haas、Sandrine Piguel、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol0171113

  日期：2002.1.1

  among stereocontrolled iodocyclizations mostly substrate-controlled versions using a chiral auxiliary have been successfully investigated. This work reports on stereoselective reagent-controlled iodolactonizations applying a new method using a combination of ICl and a primary amine leading to the highest selectivities known so far.

  [反应：见正文]碘环化是重要的转变，在立体控制的碘环化中，大多数已成功研究了使用手性助剂的底物控制的形式。这项工作报道了立体选择性试剂控制的碘内酯化，该方法采用一种新方法，结合使用ICl和伯胺，可实现迄今为止已知的最高选择性。
• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids to Allenes in the Presence of AcOH
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Longwu Ye

  DOI：10.1002/chem.200305301

  日期：2003.12.15

  The Pd(0)-catalyzed regio- and stereoselective addition of organoboronic acids to allenes leads to stereodefined tri- or tetrasubstituted alkenes. Furthermore, this method shows high substitutent-loading capability and tolerance of various substitutents. A hydropalladation-Suzuki coupling mechanism, which may account for the regio- and stereoselectivity, is proposed.

  Pd（0）催化的有机硼酸向烯基的区域和立体选择性加成反应生成立体定义的三或四取代烯烃。此外，该方法显示出高的替代物装载能力和各种替代物的耐受性。提出了氢沉钯-铃木偶联机理，其可以解释区域选择性和立体选择性。
• Heck arylations of pent-4-enoates or allylmalonate using a palladium/tetraphosphine catalyst
  作者：Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.056

  日期：2007.5

  allylmalonate this migration could be partially or completely controlled using appropriate reaction conditions. The ramification on the alkyl chain and the substituents on the aryl halide have also an important influence on this migration. Moreover, the cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/1/2[PdCl(C3H5)]2 system catalyses this reaction with a wide range of aryl bromides using

  芳基卤化物与官能化的烷基-1-烯的Heck反应应该是合成官能化的（E）-1-芳基烷基-1-烯衍生物的有效方法。该反应的主要问题是当烷基-1-烯的C3碳原子上没有取代基时，钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到，对于戊-4-烯酸乙酯，2-甲基戊-4-烯酸乙酯或烯丙基丙二酸二甲酯的芳基化，可以使用适当的反应条件部分或完全控制这种迁移。烷基链上的分枝和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。此外，顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ 1/2 [PdCl（C 3 H 5）] 2体系使用非常高比例的底物/催化剂以良好的收率催化多种芳基溴化物的反应。
• FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones
  作者：Saihu Liao、Xin Fang、Xuebing Geng、Peng Wang、Honghai Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751535

  日期：——

  The incorporation of sulfonyl fluoride groups into molecules has been proven effective in enhancing their biological activities or introducing new functions. Herein, a transition-metal-free and visible-light-mediated radical tandem cyclization of unsaturated carboxylic acid is reported. This affords a facile access to FSO2-functionalized γ-lactones efficiently, which are critical structural motifs widely present in biologically active molecules.

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。