ethyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate | 58917-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate
• 英文别名: erthyl (2S,3R)-3-methyloxirane-2-carboxylate；Ethyl trans-3-methyl-2-oxiranecarboxylate；ethyl (2S,3R)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 58917-48-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VYXHEFOZRVPJRK-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吲哚 、 ethyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2S*,3R*)-3-(4-chloroindol-3-yl)-2-hydroxybutylate
  参考文献：
  名称：

  研究天然产物吲哚霉素和合成改进的抗分枝杆菌药物类似物

  摘要：

  吲哚霉素 (IND) 是一种微生物天然产物，可选择性抑制细菌色氨酸-tRNA 合成酶 (TrpRS)。色氨酸生物合成途径最近被证明是开发针对结核分枝杆菌(Mtb) 的新型抗菌剂的重要目标。我们研究了 IND 对几种分枝杆菌模型菌株的抗菌活性。开发了一种 TrpRS 生化试验来分析合成 IND 类似物的文库。4″-甲基化 IND 化合物 Y-13 显示出改善的抗 Mtb 活性，最小抑制浓度 (MIC) 为 1.88 μM (~0.5 μg/mL)。当在基因工程替代牛分枝杆菌中诱导 TrpRS 过表达时，MIC 显着增加卡介苗。Mtb TrpRS 与 IND 和 ATP 复合的共晶结构表明氨基酸袋处于 apo 蛋白的开放形式和与反应中间体的封闭复合物之间的状态。在基于全细胞的实验中，我们研究了 Y-13 与不同抗菌剂的组合效果。我们通过基因组测序评估了杀伤动力学、对 IND 的抗性频率以及 IND

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00394
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)- 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到ethyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of glycidates via dynamic kinetic resolution of racemic 2-chloro-3-keto esters using chiral Ru (II) complexes

  摘要：

  2-chloro-3-keto esters were quantitatively hydrogenated to syn and anti 2-chloro-3-hydroxyester by asymmetric hydrogenation with chiral ruthenium (Ii) catalysts prepared in-situ from (COD)Ru(2-Methylallyl)(2) in presence of atropisomeric ligands such as MeO-Biphep and Binap, giving enantioselectivity up to 99%. 2-chloro-3-hydroxy esters were treated with different bases to give (E)- and (Z)-2,3-epoxyalkanoates in 65-90% yields with 84-97% ee.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00182-c

文献信息

• Development of a Stereoselective Practical Synthetic Route to Indolmycin, a Candidate Anti-H. pylori Agent.
  作者：Atsushi HASUOKA、Yutaka NAKAYAMA、Mari ADACHI、Hidenori KAMIGUCHI、Keiji KAMIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.49.1604

  日期：——

  A stereoselective practical synthetic route to indolmycin is described. The route is composed of the regioselective coupling of indolyl magnesium halide with a trans-epoxy ester, diastereoselective oxazolone ring formation with guanidine and amine exchange reaction with methylamine. In the coupling step, use of dichloromethane as co-solvent and conversion of the resulting hydroxy ester to the hydroxy

  描述了向吲哚霉素的立体选择性实用合成途径。该途径由吲哚基卤化镁与反式环氧酯的区域选择性偶联，与胍的非对映选择性恶唑酮环形成以及与甲胺的胺交换反应组成。在偶联步骤中，使用二氯甲烷作为助溶剂并将所得的羟基酯转化为用于纯化的羟基酸使该方法有效和实用。通过在室温下用胍和叔丁醇钾在叔丁醇中的处理，以良好的产率形成恶唑酮环，而在C5位没有差向异构。在最后一步中，将氨基在5℃的甲胺水溶液中有效地转化为甲基氨基。吲哚霉素是由旋光反式环氧酯立体选择性合成的，总产率为22％。该途径用于吲哚霉素的代谢产物的制备。
• Process for producing indolmycins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06265586B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A process for producing indolmycin or a salt thereof which comprises reacting a compound of the formula: or a salt thereof with methylamine or a salt thereof, can be produced in an optically active form in a high yield and high quality, and is advantageous from the industrial point of view.

  一种生产吲哚霉素或其盐的方法，包括将式的化合物或其盐与甲基胺或其盐反应，可以高产高质地制备出其光学活性形式，从工业角度来看是有优势的。
• Reaction of caesium 4-chlorophenate and chlorohydrins from threonines: synthesis of clofibrate analogues
  作者：Maria Grazia Perrone、Ernesto Santandrea、Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Vincenzo Tortorella、Francesco Capitelli、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.006

  日期：2005.2

  Clofibrate is a well-known peroxisome prolifierator-activated receptor-alpha (PPARalpha) agonist, used in the treatment of hyperlipaemias and atherosclerosis and to prevent heart failure. Herein, the preparation of the four enantiomerically pure stereoisomers of ethyl 2-(4-chlorophenoxy)-3-hydroxybutanoate as clofibrate analogues is described. Biological evaluation of these new compounds was performed by a transactivation assay in a transiently transfected monkey kidney fibroblast cell line. All four diastereomers were inactive even at 300 muM, where clofibrate showed an evident activity, suggesting that the designed clofibrate molecular structural modifications in the analogues caused the loss of peroxisome proliferator-activated receptor-alpha (PPARalpha) activity. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigate Natural Product Indolmycin and the Synthetically Improved Analogue Toward Antimycobacterial Agents
  作者：Yuhong Yang、Yuanyuan Xu、Yuan Yue、Heng Wang、Yumeng Cui、Miaomiao Pan、Xi Zhang、Lin Zhang、Haitao Li、Min Xu、Yefeng Tang、Shawn Chen

  DOI：10.1021/acschembio.1c00394

  日期：2022.1.21

  Indolmycin (IND) is a microbial natural product that selectively inhibits bacterial tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS). The tryptophan biosynthesis pathway was recently shown to be an important target for developing new antibacterial agents against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We investigated the antibacterial activity of IND against several mycobacterial model strains. A TrpRS biochemical assay

  吲哚霉素 (IND) 是一种微生物天然产物，可选择性抑制细菌色氨酸-tRNA 合成酶 (TrpRS)。色氨酸生物合成途径最近被证明是开发针对结核分枝杆菌(Mtb) 的新型抗菌剂的重要目标。我们研究了 IND 对几种分枝杆菌模型菌株的抗菌活性。开发了一种 TrpRS 生化试验来分析合成 IND 类似物的文库。4″-甲基化 IND 化合物 Y-13 显示出改善的抗 Mtb 活性，最小抑制浓度 (MIC) 为 1.88 μM (~0.5 μg/mL)。当在基因工程替代牛分枝杆菌中诱导 TrpRS 过表达时，MIC 显着增加卡介苗。Mtb TrpRS 与 IND 和 ATP 复合的共晶结构表明氨基酸袋处于 apo 蛋白的开放形式和与反应中间体的封闭复合物之间的状态。在基于全细胞的实验中，我们研究了 Y-13 与不同抗菌剂的组合效果。我们通过基因组测序评估了杀伤动力学、对 IND 的抗性频率以及 IND
• A new enantioselective synthesis of glycidates via dynamic kinetic resolution of racemic 2-chloro-3-keto esters using chiral Ru (II) complexes
  作者：Jean-Pierre Genêt、M.C. Caño de Andrade、V. Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00182-c

  日期：1995.3

  2-chloro-3-keto esters were quantitatively hydrogenated to syn and anti 2-chloro-3-hydroxyester by asymmetric hydrogenation with chiral ruthenium (Ii) catalysts prepared in-situ from (COD)Ru(2-Methylallyl)(2) in presence of atropisomeric ligands such as MeO-Biphep and Binap, giving enantioselectivity up to 99%. 2-chloro-3-hydroxy esters were treated with different bases to give (E)- and (Z)-2,3-epoxyalkanoates in 65-90% yields with 84-97% ee.

表征谱图