ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-5-hexanoate | 72140-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-5-hexanoate
• 英文别名: Diethyl 2-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 72140-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: KDZFFTQGWWMCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-5-hexanoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到diethyl 2-(2-oxoethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱促进光氧化还原催化的烯丙基自由基对迈克尔受体的加成

  摘要：

  在通过光氧化还原反应条件活化后，烯丙基硼酸酯可以产生容易与迈克尔受体反应的烯丙基自由基。然后，通过该反应形成的官能化烯烃产物可以进一步转化为其他合成有用的结构。作为一个例子，我们合成了可用于核酸递送的类脂结构。这些有机硼反应的稳健性将允许衍生这些支链脂质结构，其中氨基和脂肪族尾巴可以调整以优化这些可电离的赋形剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154057
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-5-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  ω-烯酸二酯钛介导的环丙烷化反应中的区域选择性和立体选择性：在吡咯烷酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  ω-烯丙基琥珀酸酯的钛介导的分子内环丙烷化仅导致环丙醇，这是由一种酯官能团的专有反应性引起的。作为该方法的延伸，高度官能化的吡咯烷酮的非对映选择性合成已从廉价的市售 L-天冬氨酸中实现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950268

文献信息

• Electrochemical Conjugate Additions of the Allyl Groups in Substituted Allyl Halides to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shohei Satoh、Hiroshi Suginome、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/bcsj.54.3456

  日期：1981.11

  2 M† tetraethylammonium tosylate gave a conjugate addition product, ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-5-hexenoate, in a moderate yield. The electrochemical reaction of 1-chloro-3-methyl-2-butene (4) with 2, that of allyl chloride 4 with methyl crotonate (6), and that of methyl 4-halo-2-butenoate with 2 likewise gave the corresponding conjugate addition products, ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-5-heptenoate

  在含有 0.2 M† 甲苯磺酸四乙基铵的 N,N'-二甲基甲酰胺中电解烯丙基卤和富马酸二乙酯 (2) 得到共轭加成产物 3-（乙氧基羰基）-5-己烯酸乙酯，收率适中。1-氯-3-甲基-2-丁烯(4)与2的电化学反应，烯丙基氯4与巴豆酸甲酯(6)的电化学反应，以及4-卤代-2-丁烯酸甲酯与2的电化学反应同样得到相应的共轭加成产物，3-(乙氧羰基)-6-甲基-5-庚烯酸乙酯、3,4,4-三甲基-5-己烯酸甲酯和3-(乙氧羰基)-4-(甲氧羰基)-5-己烯酸乙酯，分别。4 至 2 的加成反应仅发生在 4 的 α-碳末端，而 4 至 6 的加成反应发生在 4 的 γ-碳末端。讨论了这些加成反应的区域选择性和反应途径。
• HUANG, XIAN;WU, JING-LONG, YUTSZI XUASYUEH, 11,(1991) N, S. 207-209
  作者：HUANG, XIAN、WU, JING-LONG

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH G.; CASARES A.; CHAPMAN D.; BEHNKE M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1745-1753
  作者：MAJETICH G.、 CASARES A.、 CHAPMAN D.、 BEHNKE M.

  DOI：——

  日期：——
• US4207246A
  申请人：——

  公开号：US4207246A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4322473A
  申请人：——

  公开号：US4322473A

  公开（公告）日：1982-03-30