2-氨基-5-溴苯甲酸乙酯 | 63243-76-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-溴苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-bromobenzoate
• 英文别名: 2-amino-5-bromobenzoic acid,ethyl ester
• CAS: 63243-76-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD03428545
• 分子量: 244.088
• InChiKey: PKWFESSNWKEZDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  301.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 Cyano-[2-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-(1Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel spirosuccinimides with incorporated isoindolone and benzisothiazole 1,1-dioxide moieties as aldose reductase inhibitors and antihyperglycemic agents

  摘要：

  Compounds from two novel series of spirosuccinimides were prepared. Analogs of series 2 possessed a spiro-fused isoindolone moiety while those of series 3 contained a spiro-fused benzisothiazole S,S-dioxide group. These compounds were evaluated as aldose reductase inhibitors (ARI) in vitro by their ability to inhibit glyceraldehyde reduction using a partially purified bovine lens aldose reductase preparation and in vivo as inhibitors of galactitol accumulation in the lens, sciatic nerve, and diaphragm of galactose-fed rats. Many members from the isoindolone series 2, particularly those containing an isoindolone N-methyl moiety, showed good in vitro and in vivo potency. The most potent member, the 6-chloro analog 32, was resolved, and aldose reductase activity was found to reside almost exclusively in the (+)-enantiomer. Compound 32 was approximately equipotent in the sciatic nerve of the galactose-fed rat to other cyclic imide ARI's of similar in vitro activity, namely sorbinil and ADN-138 and also to tolrestat, an acetic acid-based ARI (ED50's 4-8 mg/kg). Compounds from both series, 2 and 3, were also found to lower plasma glucose levels of genetically obese db/db and ob/ob mice with potency similar to that of ciglitazone. However, members from these series failed to lower insulin levels of the ob/ob mouse at the doses tested.

  DOI：

  10.1021/jm00102a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 4-(2-苯基-1-乙炔)苯甲腈 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 以68%的产率得到2-氨基-5-溴苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进（杂）芳烃的氧化卤化

  摘要：

  有机卤化物是参与各种交叉偶联反应的重要组成部分。此外，它们作为具有重要生理活性的药物中的天然产物和人工分子广泛存在。尽管已经对卤化进行了充分的研究，但据我们所知，还没有报道过针对敏感系统（例如芳基胺）的研究。在此，我们描述了在环境条件（可见光，空气，水系统，室温和常压）下，（杂）芳烃与空气作为氧化剂和卤离子作为卤化物源的相容性氧化卤化作用。而且，该协议对于克级合成实际上是可行的，显示出工业应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0gc02091e

文献信息

• 芳基卤化物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111138307A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种芳基卤化物(包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物)的合成方法，所有体系均在空气氛围中进行，利用可见光激发底物或光敏剂催化，在反应溶剂中，以式(1)芳烃和溴化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(2)芳基溴化物；或，以式(1)芳烃和碘化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(3)芳基碘化物。本发明合成方法原料价廉易得、反应操作简单、反应条件温和、兼容易氧化的芳胺。本发明为芳基卤化物的合成提供一种新的方法，实现了基础化工品芳基卤化物包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
• Discovery of β-Arrestin Biased, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant Neurotensin Receptor 1 (NTR1) Allosteric Modulators
  作者：Anthony B. Pinkerton、Satyamaheshwar Peddibhotla、Fusayo Yamamoto、Lauren M. Slosky、Yushi Bai、Patrick Maloney、Paul Hershberger、Michael P. Hedrick、Bekhi Falter、Robert J. Ardecky、Layton H. Smith、Thomas D. Y. Chung、Michael R. Jackson、Marc G. Caron、Lawrence S. Barak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00340

  日期：2019.9.12

  Neurotensin receptor 1 (NTR1) is a G protein coupled receptor that is widely expressed throughout the central nervous system where it acts as a neuromodulator. Neurotensin receptors have been implicated in a wide variety of CNS disorders, but despite extensive efforts to develop small molecule ligands there are few reports of such compounds. Herein we describe the optimization of a quinazoline based

  神经降压素受体1（NTR1）是一种G蛋白偶联受体，在整个中枢神经系统中广泛表达，在其中它充当神经调节剂。神经降压素受体与多种中枢神经系统疾病有关，但是尽管为开发小分子配体付出了巨大的努力，但很少有此类化合物的报道。在这里，我们描述了基于喹唑啉的铅的优化，以得到18（SBI-553），这是一种有效的脑渗透NTR1变构调节剂。
• A Study of the Reactions of 3‐Bromopropenals with Anilines for the Synthesis of α‐Bromo Enaminones
  作者：Sundaram Suresh、Prakash Bhimrao Patil、Pao‐Hsing Yu、Chia‐Chi Fang、Yin‐Zhi Weng、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202100779

  日期：2021.11.9

  The reactions proceed via the p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH ⋅ H2O) catalyzed reactions of 3-bromopropenals with anilines in dimethyl sulfoxide (DMSO) and does not require an external brominating agent. The chemoselective 1,2-addition was accomplished by employing aniline with a sterically hindered electron-withdrawing group attached at the ortho-position. In addition, the reactions involving

  报道了一种用于合成α-溴烯胺酮的一锅法。反应进行经由所述p -甲苯磺酸一水合物（加入TsOH⋅ħ 2 O）与在二甲亚砜（DMSO），并且不需要外部溴化剂苯胺3- bromopropenals催化的反应。化学选择性 1,2-加成是通过使用在邻位连接有位阻吸电子基团的苯胺来完成的。此外，涉及其他苯胺衍生物作为亲核试剂的反应导致 1,4-加成产物的产量很小。3-溴丙烯醛与苯胺衍生物表现出不同范围的反应性。
• [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS ET MODULATEURS DE WDR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021092525A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Isoquinolmone compounds and derivatives inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  异喹啉酮化合物及其衍生物可以抑制WDR5以及相关的蛋白质-蛋白质相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。
• Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055042A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 is halogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH 2 ) m -phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH 2 ) m -indolyl; R 3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明是一种化合物，其化学式为 1 其中 R 1 是卤素或较低的烷基; R 2 是氢、较低的烷基、环烷基、—(CH 2 ) m -苯基，其中苯环可能被较低的烷氧基取代，或者是—(CH 2 ) m -吲哚基; R 3 是—C(O)O-较低的烷基、—C(O)OH，或者是一个五元杂环芳基，这些环可能被较低的烷基或环烷基取代; n为0、1或2; m为0、1或2; 或其药学上可接受的酸盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。