2-氨基-5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 108290-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 108290-85-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: CUBCXZWPAGUJPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108℃
• 沸点：
  369℃
• 密度：
  1.195
• 闪点：
  177℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 36.47h， 生成 Ethyl 1,2-Dimethyl-7-ethyl-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘啶酸的吡咯并吡啶类似物。1.吡咯并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  由5-甲基（或5 H）-2-氨基吡咯-3-羧酸乙酯合成了一系列的4,7-二氢-4-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸。通过使乙氧基乙by与溴丙酮或氯乙醛反应获得起始的吡咯。一种化合物（10）在体外表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230560
• 作为产物：
  描述：

  β-乙氧基-β-亚氨基丙酸乙酯 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2-氨基-5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cocco; Congiu; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 1, p. 103 - 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Harrison Bryce Alden

  公开号：US20090042893A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Inhibitors of LIM kinase 2 are disclosed, along with pharmaceutical compositions comprising them and methods of their use.

  抑制LIM激酶2的抑制剂已被披露，以及包含它们的药物组合物和使用方法。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• [EN] PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176962A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxarnide compounds and variants thereof.

  该发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基甲酰胺和相关的有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物来治疗医学疾病的方法，例如高雪氏病，帕金森病，劳伊氏体病，痴呆症或多系统萎缩症等患者。本文描述的示例取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• Nitrogen-Containing Aromatic Derivatives
  申请人：Funahashi Yasuhiro

  公开号：US20100197911A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds represented by the following general formula: [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  以下是由下列通式表示的化合物：[其中Ag是可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Xg是-O-，-S-等；Yg是可选取代的C6-14芳基团，可选取代的5-至14-成员杂环基团等；Tg1是由下列通式表示的基团：（其中Eg是单键或-N（Rg2）-，Rg1和Rg2各自独立地表示氢原子，可选取代的C1-6烷基团等；Zg表示C1-8烷基团，C3-8萜环碳氢基团，C6-14芳基团等）]，其盐或上述化合物的水合物。